CHI 232 – Partie Organique

1/3
CHI 232 – Partie Organique
Vous répondrez directement sur la fiche réponses. Documents interdits – Calculatrice autorisée.
Exercice 1 : Cours / TP
On désire purifier par recristallisation un mélange solide contenant 9g de A et 1.5g de B. Les composés A et B
présentent une solubilité dans l’eau similaire de 1g/100 mL à 25°C et 10g/100 mL à 100°C.
On négligera l’influence de la solubilité d’un composé sur celle de l’autre dans la solution.
1. Déterminez le volume minimum d’eau nécessaire pour solubiliser le solide à chaud.
2. Déterminez la quantité en masse de A et B présent dans le filtrat après cette recristallisation.
3. Déterminez la quantité de solide recristallisé obtenu puis sa composition en A et B (en masse et en %).
4. Déterminez la quantité de solide recristallisé obtenu puis sa composition en A et B (en masse et en %) après
une seconde recristallisation.
5. Représenter le montage de recristallisation.
Exercice 2 : CPG
Pic Time Aire % Pic Time Aire %
1 0.502 313173 56.4 1 0.510 123026 27.3
2 1.003 243048 43.6 2 1.011 298327 66.2
3 1.357 29292 6.5
Un mélange méthanol-butanol 1 :1 (en poids) a été chromatographié en phase gazeuse (chromatogramme A). Le
méthanol correspond au premier pic.
1. Donner deux types différents de colonnes utilisées en CPG et leur composition.
2. Quelle est la nature de la phase mobile ? Donner un exemple.
3. Détailler, en justifiant, l’influence de la pression et de la température de la colonne sur les temps de
rétention.
4. Calculer le rapport Kmethanol/Kbutanol.
Un mélange inconnu en méthanol/butanol est ensuite injecté (chromatogramme B). Il est composé de trois
produits dont un inconnu noté I.
1. Attribuer chaque pic aux composés correspondants et justifier.
2. Déterminer la fraction molaire puis massique (par rapport au butanol, en négligeant le produit I) en
méthanol de ce mélange inconnu.
0.502
1.003
0.510
1.011
1.357
A
B

2/3
Exercice 3 : Extraction
La solubilité de l’acide butyrique (M = 88 g.mol-1) dans l’eau est de 3.5 g par 100mL de solvant. On réalise l’extraction
de 30 mL d’une solution aqueuse saturée de cet acide par 20 mL de toluène. Ensuite, 1.2mL d’une solution aqueuse
de soude 1.5 M est nécessaire pour neutraliser l’acide restant dans la phase aqueuse.
M(NaOH) = 40 g.mol-1 M(NaHCO3) = 84 g.mol-1
1. Classer ces solvants par ordre de polarité croissante : diéthyl éther, méthanol, toluène, eau, acétate
d’éthyle (< signifie moins polaire).
2. Lors d’une extraction liquide-liquide, les 2 solvants doivent-ils être miscibles ?
3. Donner la masse m0 d’acide contenu dans l’eau avant extraction.
4. Calculer le coefficient de partage Keau/toluene de l’acide butyrique.
5. Quel volume de NaHCO3 à 10% (d = 1) serait nécessaire pour neutraliser l’acide restant en phase
aqueuse après deux extractions successives de 10 mL de toluène.

3/3
N° Anonyme : CHI 232 – Partie Organique
Fiche réponses – Indiquez les unités
Exercice 1
Exercice 2
Vmin (H2O) =
mA (filtrat) =
mB (filtrat) =
mT =
mA (recrist) = %A =
mB (recrist) =
mT =
mA (recrist) = %A =
mB (recrist) =
Montage recristallisation
Types de colonnes : a. b.
Structure : a. b.
Nature phase mobile : Exemple :
Influence pression sur le temps de rétention :
Influence température sur le temps de rétention :
Kmethanol / Kbutanol =
t = 0.510 → t = 1.011 → t = 1.357 →
Fraction molaire (en MeOH) = Fraction massique =
(Ne pas tenir compte du produit inconnu I)
Exercice 3
< < < <
Miscibilité des solvants : m0 =
Keau/toluène = VNaHCO3 =