Programme de colles Du 27/2 au 5/3 SPE PC 2011/2012 Chimie organique : le benzène Sur le cours sur le benzène, l’élève doit être capable de : - Ecrire le mécanisme de la substitution électrophile aromatique pour l’alkylation et l’acylation de Friedels-Craft, la nitration et l’halogénation (chloration et bromation) et sulfonation - Proposer une synthèse de l’acide benzoïque à partir du toluène (utilisation de KMnO4, à chaud), une synthèse de l’aniline à partir du nitrobenzène, une synthèse de l’anisole à partir du phénol, une synthèse du chlorure de benzyle à partir du toluène - Faire une remarque sur la stoechiométrie de AlCl3 dans d’acylation de Friedels –Craft - Fixer une chaine carbonée longue sur le benzène (acylation puis réduction) - Reconnaître un groupe activant ou désactivant - Reconnaître un groupe ortho-para ou méta orientateur - Citer les règles de Holleman - Faire un raisonnement sur l’intermédiaire deWheland pour justifier les règles de Holleman Redox Nouveauté : Thermodynamique chimique appliquée à l’oxydoréduction I. Etude thermodynamique d’une pile : 1) Relation entre fem et enthalpie libre de réaction 2)Variation de la fem avec la température 3) Enthalpie libre d’une demi-équation électronique II. Applications : 1) Aux calculs de constante d’équilibre 2) Aux calculs de potentiels standard QC : 1) Additions stéréosélectives sur les alcènes 2) Additions régiosélectives sur les alcènes 3) Synthèse de la 3-éthylaniline