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DBR.4(3)5
EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE
Durée : 6 heures SUJET N°3 Coef. : 7
Toutes les calculatrices de poche, y compris les calculatrices programmables et
alphanumériques, dont la surface de base ne dépasse pas 21 cm de long et 15 cm de
large, sont autorisées à condition que leur fonctionnement soit autonome et qu ‘il ne
soit pas fait usage d’imprimantes.
SYNTHESE D’UN ANESTHESIQUE LOCAL:
LA LIDOCAINE (OU XYLOCAINE)
La lidocaïne : 2-(diéthy1amine)-N-(2,6-diméthylphényl) acétamide de formule:
CH3
CH3
NH C CH2
O
NCH2CH3
CH2CH3
est un anesthésique local utilisé en chirurgie dentaire. On se propose de le préparer en deux étapes de la
manière suivante:
ETAPE I
Préparation de l’α-chloro-2,6-diméthylacétanilide.
Attention aux vapeurs possibles. Effectuer la réaction de préférence sous la hotte.
Dans un erlenmeyer de 500 mL introduire 7,5 mL de 2,6-diméthylaniline fraîche ou récemment distillée.
Dissoudre dans 30 mL d’acide acétique glacial.
Introduire alors doucement sous agitation 4,5 mL de chlorure de chloroacétyle (flaconnés).
A la fin, chauffer doucement jusqu’à environ 45°C puis ajouter avec précaution 150 mL d’une solution
d’acétate de sodium à 5 %.
Refroidir le mélange dans la glace. Filtrer sous vide et laver le solide obtenu jusqu’à un pH à peu près
neutre. Bien sécher sur papier filtre et mettre trente minutes à l’étuve (100°C).
Peser le produit. En prendre 6,0 g pour la deuxième partie. Conserver le reste et le remettre à sécher à
l’étuve jusqu’à masse constante. Calculer le pourcentage d’humidité et celui de produit pur dans le
produit pesé pour effectuer la seconde partie. Conserver le produit restant pour le jury.