PREPARATION DE L’ETHANOATE DE BUTYLE I - PRINCIPE

PREPARATION DE L’ETHANOATE DE BUTYLE
I - PRINCIPE
On veut préparer un ester ; par réaction d’estérification ; à partir d’un alcool primaire (butan-1-ol) et d’un acide
organique (acide éthanoïque).
On détruira l’équilibre par entraînement de l’eau par le cyclohexane.
II - MODE OPERATOIRE
1) Réaction
Dans un tricol de 500 mL, équipé d’une ampoule de coulée, d’un tube décanteur muni d’un réfrigérant à reflux et
de quelques billes de verre, introduire : - 15 mL d’acide éthanoïque (acétique) pur,
- 24 mL de butan-1-ol,
- 40 mL de cyclohexane,
- 1 mL d’acide sulfurique concentré (à l’aide d’une pipette).
Chauffer pour obtenir une douce ébullition.
Relever le volume d’eau et le volume de cyclohexane chaque minute (environ 3 à 4 fois), pour contrôler
l’évolution de la réaction.
La réaction est terminée quand il ne se forme plus d’eau.
2) Séparation (isolement)
Refroidir le réacteur à l’air comprimé.
Laver le mélange réactionnel avec une solution de carbonate de sodium (à 1 mol.L-1).
Laver ensuite à l’eau ; réaliser un test de lavage.
Sécher sur sulfate de magnésium anhydre ; réaliser un test de séchage.
3) Purification
Effectuer une distillation fractionnée sous pression atmosphérique pour séparer l’ester et le cyclohexane.

III - DONNEES
- Acide éthanoïque : M = 60 g.mol -1 Eb 760 = 118°C d = 1,049
infiniment soluble dans l’eau et l’alcool
liquide inflammable; vapeurs irritantes.
- Butan-1-ol : M = 74 g.mol -1 Eb 760 = 116,5°C d = 0,81
soluble dans l’eau : 9 parties dans 100 à 15°C; infiniment soluble dans l’alcool
liquide inflammable; vapeurs irritantes.
- Ethanoate de butyle : M = 116 g.mol -1 Eb 760 = 125°C d = 0,882
soluble dans l’eau : 0,7 partie; infiniment soluble dans l’alcool
liquide inflammable; vapeurs irritantes.
- Cyclohexane : M = 84 g.mol -1 Eb 760 = 80,7°C d = 0,779
insoluble dans l’eau; très soluble dans l’alcool
liquide très inflammable.
IV - RESULTATS
1) Courbe de distillation : tracé + interprétation.
2) Bilan distillation : V pertes (mL).
3) Tableau de résultats : - ester brut : V (mL)
- ester pur : θeb (°C) ; aspect ; V (mL) ; η (à 20°C).
V - QUESTIONS
1) Donner l’équation de la réaction.
2) Calculer le volume théorique de l’ester.
3) Déterminer théoriquement la température de la vapeur mixte. Peut-on la déterminer expérimentalement ?
On donne :
- Tension de vapeur de l’eau en fonction de la température
θ
θθ
θ (°C) 10 20 40 50 60 70 80 90 95 98 100
P (mm
Hg) 9,21 17,5 55 92 149 234 355 525 633 707 760
- Tension de vapeur du cyclohexane en fonction de la température
θ
θθ
θ (°C) - 15,9 6,7 14,7 25,5 42,0 60,8 80,7
P (mm
Hg) 10 40 60 100 200 400 760
4) Déterminer expérimentalement et théoriquement la composition massique de la vapeur mixte. Comparer.