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R
R'
avec R= alkyl ou H
avec R'= alkyl ou H
O
H
H
O
H3CH
O
H3C
CH3
méthaldéhyde acétaldéhyde acétone ou propan-2-one
éthanal
méthanal
O
Cyclohexanone

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RH
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Un H est lié au carbone du carbonyl
Aldéhyde Cétone
Pas d'hydrogénes liés au carbone du carbonyl
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C
O
C
H
H
H
R
Réaction d'oxydation
Douiblet non liant (base de LEWIS)
réaction acido-basique
site d'attaque pour un acide
Carbone électrophile
Site d'attaque d'un nucléophile
H ayant un caractère acide, H rendu delta+
à cause de l'effet -I, -M de l'oxygène
Site d'attaque pour une base
Important: Les cétones n'ayant pas de H lié au carbone du carbonyl ne subissent pas de
réaction d'oxydation.
C O
R
R' Une cétone
Pas d'H lié au carbone du carbonyl
CO++E Nu-
C
OE
Nu
(1)
(3)
(2)

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CO+HOH
C
OH
OH
(1)
(3)
(2)
Formation d'un diol
Catalyse acide
Catalyse basique
Attention: Cette réaction peut être réalisée en catalyse acide ou
basique

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O
Attention, veut dire chargé partiellement positivement.
+-OH
Catalyseur
-O
C
HO
C'est une charge négative
Le catalyseur OH- ira attaquer le carbone chargé partiellement positivement
H
OH
HO
HO
+
-OH
réactif
-OH ira attaquer une nouvelle molécule
C
O
Diol
O+-OH
Catalyseur ajouté en très petites quantités
-O
C
HO
C'est une charge négative
H
OH
HO
HO
+
-OH
réactif
Diol
Catalyseur présent en fin de réaction
en très petites quantités.