Il comporte 4 carbones asymétriques donc 24 = 16 stéréo-isomères.
Tous les isomères de cette série ont la même configuration que le C5. Le groupement OH est
vers la droite : on dit qu'il appartient à la série Ddextrogyne.
Si OH est vers la gauche, il appartient à la série Llévogyne.
Les isomères de la série D sont les images des isomères de la série L dans un miroir : ce sont
des isomères optiques ou énantiomères.
Ils possèdent des propriétés chimiques et physiques identiques à l'exception du pouvoir
rotatoire. Le pouvoir rotatoire est le sens dans lequel la molécule fait dévier la lumière
polarisée. On l'écrit par + ou par -.
Dans la nature, on trouve surtout du glucose naturel D(+)glucose qui fait dévier la lumière
polarisée vers la droite.
Seuls 2 autres aldohéxoses existent à l'état naturel : le D(+)mannose et le D(+)galactose. Ils se
différencient par la position d'un seul hydroxyle : ce sont des épimères.
2.2.2.STRUCTURE CYCLIQUE DU GLUCOSE (cf. document)
Certaines propriétés chimiques des aldohéxoses et donc du glucose ne correspondent pas à la
formule aldéhydique.
En ce qui concerne le glucose, il réagit avec une seule molécule de méthanol en donnant 2
isomères de la forme hémi-acétalique du glucose. En effet, un hémi-acétal est un groupement
fonctionnel formé par la réaction d'un aldéhyde et d'un alcool ou alors un composé chimique
contenant ce groupement fonctionnel.
Ces faits s'expliquent par l'existence de formes tautomères qui sont des isomères de
constitution qui peuvent se transformer de façon réversible l'une en l'autre.
La forme ouverte aldéhydique est la forme cyclique dans laquelle il existe une liaison entre la
fonction aldéhyde du C1 et la fonction alcool du C4 ou C5 qui se fait par l'intermédiaire d'un
atome d'oxygène = pont oxydique.
Ces cycles sont des hétérocycles dont le sommet est occupé par l'oxygène.
Il y a 2 types de cycle : le cycle hexagonal qui est le pyrane d'où le nom forme pyranose et le
cycle pentagonal qui est le furane d'où le nom forme furanose.
Le carbone C1 est devenu asymétrique et il existe donc 2 isomères α et β. Les isomères d'un
même ose sont des anomères.
Le pont oxydique permet de comprendre pourquoi l'aldéhyde ne peut former qu'un hémi-
acétal et permet d'expliquer le pouvoir rotatoire élevé des oses.
2.2.3.PROPRIETES CHIMIQUES
Les oses sont solubles dans l'eau grâce à leurs nombreux groupements hydroxydes.
OXYDATION
L'oxydation du glucose peut porter sur ses différentes fonctions. En effet, son oxydation par le
brome de la fonction aldéhyde va le transformer en acide aldonique ou acide gluconique.
Si la fonction aldéhyde est protégée, l'oxydation va porter sur une fonction alcool et on va
obtenir un acide uronique ou acide glucuronique.