Corrigé - Olympiades de chimie

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ORC / Corrigé Questionnaire / Acad-Nantes / 2010
Lycée Clemenceau – Nantes
Mercredi 3 mars 2010
Olympiades de la chimie Ligérienne
Epreuves Régionales
Partie II : Questionnaire - Corrigé
SOURISSEAU Sébastien
PREAMBULE (7 points)
1
1. Que signifient les initiales I.N.R.A ? Institut National de la Recherche Agronomique
1
2. Quels sont les trois champs d’intervention majeure de l’INRA ?
Alimentation, Agriculture, Environnement
1
3. Quel autre établissement public à caractère scientifique connaissez-vous ? CNRS
1
4. Qu’est-ce qu’une agro-ressource ? matières premières constitués de végétaux, composés de base
nécessaire à l’énergie, la chimie, les matériaux.
1
5. Citer deux intérêts de faire de la chimie aves des agro-ressources.
Matières premières renouvelables (remplacent les produits issus du pétrole)
Réduction des émissions de gaz à effet de serre.
1
6. Citer un inconvénient de faire de la chimie aves des agro-ressources.
Concurrence alimentaire, déforestation, pollution (engrais).
1
7. Quels sont les trois grands domaines d’application des agro-ressources ?
Biomatériaux, biocarburants, biomolécules.
LES BIOMATÉRIAUX (44 points)
Les biomatériaux sont réalisés avec les biopolymères.
1
1. Qu’est-ce qu’un polymère ? Molécule constituée de plusieurs entités monomères.
3
2. Citer trois exemples de biopolymères en mentionnant une application pour chacun d’entre eux :
Amidon : sac plastique
Protéine : colle
Cellulose : isolant

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Le lait : un biopolymère !
1
3. Comment s’appellent les protéines du lait ? Caséine
1
4. Comment s’appelle le principal glucide présent dans le lait ? Lactose
1
5. En quelle espèce chimique le lactose est-il dégradé en présence de bactéries ? Acide lactique
1
6. Quel est l’ordre de grandeur du pH du lait frais de vache ? pH = 6,4 – 6,8
4
7.1 Quelle protéine du lait a des propriétés adhésives qui permettent le collage ? Caséne
7.2. Sous quelle forme se trouve cette protéine dans le lait ? Ionique
7.3. Cette protéine est une molécule amphotère. Que signifie ce terme ?
Composé qui possède à la fois des propriétés acide et basique.
7.4. Comment faire cailler le lait ? En ajoutant un acide (le pH diminue)
Le lait peut être une ressource pour l’obtention d’un polymère. En effet, le lactose, par fermentation, peut se
transformer en acide lactique.
Ce dernier, par polymérisation, conduit au polylactate, un polymère biodégradable qui peut servir pour
l’emballage de produits frais par exemple.
1
8. Pourquoi le lactose est-il un disaccharide ? Il est formé de deux saccharides (ou oses).
1
9. Quels groupes fonctionnels trouve-t-on dans la molécule d’acide lactique ?
Acide carboxylique et alcool.
5
10.1 Dans la molécule d’acide lactique, quelle est la particularité de l’atome de carbone n°2 ?
C’est un carbone asymétrique.
10.2 Cette particularité a été mise en évidence par Pasteur. Quel est son prénom ? Louis.
10.3 Il est mort en 1850 ? 1895 ? 1950 ?
1895
10.4. Quel est le sujet de travaux auxquels Pasteur est associé ?
Stéréochimie ou fermentation, ou rage …
10.5. Au contact de l’oxygène de l’air, l’acide lactique est oxydé en acide pyruvique. Quelle est la
formule de cet acide sachant qu’il contient une fonction cétone. Ecrire l’équation d’oxydation.
CH3-CH(OH)-COOH + ½ O2(g) = CH3-CO-COOH + H2O

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La molécule d’acide lactique est capable, dans certaines conditions, de réagir avec une autre molécule d’acide
lactique avec formation d’une molécule à 6 atomes de carbone et d’une molécule d’eau.
2
11. Ecrire l’équation correspondante.
2 CH3-CH(OH)-COOH = CH3-CH(OH)-CO2-CH(CH3)-COOH + H2O
1
12. Comment s’appelle la réaction chimique correspondante ? Polymérisation
2
13. Ecrire la formule du polylactate, obtenu lorsque la nouvelle molécule formée réagit à nouveau
avec une molécule d’acide lactique un très grand nombre de fois.
CH3-CH(OH)-(CO2-CH(CH3))n-COOH
1
14. Quel est le motif du polymère ? -(CO2-CH(CH3)n-
1
15. Pourquoi le polylactate est-il biodégradable ?
Par hydrolyse des fonctions ester, on retrouve l’acid elactique.
Le lactose du lait peut se transformer par hydrolyse acide et chauffage en galactose et glucose qui possèdent la
même formule brute, C6H12O6.
1
16. Ecrire l’équation d’hydrolyse :
C12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6
1
17. Le glucose et la galactose sont-ils : mésomères ? dimères ? isomères ? Isomères
1
18. Quel est le rôle joué par l’acide ? Catalyseur
1
19. Pourquoi chauffe-t-on ? Accroître la vitesse
1
20. Que pensez-vous des affirmations suivantes :
Toute réaction rapide est totale.
Toute réaction lente est limitée.
Toute réaction spontanée est rapide.
Les trois affirmations sont fausses.
Le lait : acidité et titrages des ions chlorure
Détermination de l’acidité du lait
pKa( / ) = 3,9 à 25°C
Produit ionique de l’eau KE = 10-14 à 25°C
Masse molaire moléculaire de l’acide lactique 90 g.mol-1.
Définition du degré Dornic : 1°D correspond à 0,1 g d’acide lactique par litre de lait.
1
21. Écrire l’équation de la réaction de dosage de l’acide lactique par une solution
d’hydroxyde de sodium :
CH3-CH(OH)-COOH + HO- + CH3-CH(OH)-COO- + H2O

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22. On a dosé un volume de V0 = 20 mL de lait par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration C = 2,0.10-2 mol.L-1 en présence de phénolphtaléine. Le volume versé à l’équivalence
est Ve = 15 mL. Calculer la concentration molaire, C0, puis la concentration massique, t0, en acide
lactique du lait dosé.
C0V0 = CVe C0 = 1,5.10-2 mol.L-1 t0 = 1,35 g.L-1
1
23. Calculer le degré Dornic du lait dosé. DD = 13,5°
1
24. Pour qu’un lait soit consommable il doit titrer moins de 18°D. Le lait titré est-il consommable ? OUI
Titrage des ions chlorure dans la poudre de lait par la méthode argentimétrique de charpentier et
Volhard.
A une masse connue de lait en poudre dissous dans de l’eau désionisée, on ajoute une quantité connue
de nitrate d’argent en solution. Il se forme un précipité blanchâtre de chlorure d’argent. Le nitrate d’argent ayant
été introduit en excès, il reste des ions Ag+ non précipités. Ceux-ci sont titrés à l’aide d’une solution de
thiocyanate d’ammonium (NH4+, SCN-) grâce à la formation d’un précipité blanc de thiocyanate d’argent. La fin
de précipitation est mise en évidence à l’aide d’un indicateur contenant des ions Fe3+ qui donnent une coloration
rouge avec les ions thiocyanate lorsque ceux-ci introduits en excès ne peuvent plus précipiter faute d’ions Ag+.
Masse molaire moléculaire du chlore : 35,5 g.mol-1
Mise en œuvre expérimentale
Dans un erlenmeyer, on a introduit :
- une masse m = 2,5 g de lait en poudre,
- 20 mL d’eau désionisée,
- V0 = 20 mL de solution de nitrate d’argent de concentration C0 = 0,05 mol.L-1,
- environ 10 mL de solution d’acide nitrique de concentration 6 mol.L-1,
- 2 grains de pierre ponce.
On porte à ébullition douce le mélange jusqu’à obtention d’une solution limpide et d’un précipité blanc. Après
avoir laissé refroidir le mélange, on ajoute 1 mL d’une solution saturée d’ions Fe3+ puis on réalise le titrage par
une solution de thiocyanate d’ammonium de concentration C2 = 0,02 mol.L-1. Le volume à l’équivalence est
Ve = 15 mL.
Soit neq(SCN– ) la quantité de matière ajouté à l'équivalence.
1
25. Ecrire l’équation de cette première réaction consommant des ions argent :
Ag+aq + Cl-aq = AgCl(s)
1
26. Ecrire l’équation de cette deuxième réaction consommant des ions argent :
Ag+aq + SCN-(aq) = AgSCN(s)
1
27. Déterminer la quantité de matière d’ions argent introduits initialement, n0(Ag+) :
n0(Ag+) = C0V0 n0(Ag+) = 10-3 mol
2
28. Retrouver la relation à l'équivalence entre n0(Ag+) , n0(Cl– ) et neq (SCN– )
n0(Ag+) = n0(Cl– ) + neq (SCN– )
2
29. En déduire la quatité de matière en mol pour 100 g de poudre et en gramme pour 100 g de poudre.
n = 7.10-4 x 40 mol
n = 2,8.10-2 mol pour 100 g de poudre soit m = 0,99 g pour 100 g de proudre.
1
30. A quel type de dosage correspondant la méthode de Charpentier & Volhard : direct ? indirect ?
Dosage indirect

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LES ESTERS DANS LES AGRO-RESSOURCES (29 points)
La famille des esters
Les esters peuvent être obtenus (réaction d’estérification) par la réaction entre un alcool et un acide
carboxylique, avec départ d’une molécule d’eau.
CH3
O
OH +HO CH3CH3
O
O CH3+H2O
acide éthanoïque méthanol ester
Les huiles et les graisses sont des triglycérides, donc des dérivés du glycérol, dont le nom en nomenclature
officielle est propan-1,2,3-triol, et d’acides gras.
1
1. Représenter une molécule de glycérol
OH
OH
OH
1
2. Qu’est-ce qu’un acide gras ? Acide carboxylique dont la chaîne carbonée possède au moins 4
carbones.
1
3. Le premier terme des acides gras est l’acide butyrique. Donner la formule semi-développée d’une
molécule d’acide butyrique. Donner le nom de cette molécule en nomenclature officielle.
Acide butanoïque. CH3-(CH2)2-COOH
La noix de muscade contient le triglycéride (triesters du glycérol) appelé, trimyristine.
O
O
OO
O
O
Triglycéride : la trimyristine
2
4. Retrouver l’acide carboxylique dont est issu ce triester, appelé acide gras.
HO-CO-C13H27
1
5. Est-ce un acide saturé ou insaturé ? Saturé
Les savons
Les savons appartiennent à la famille des tensio-actifs. Ce sont des grosses molécules qui présentent une “tête”
hydrophile et une “queue” hydrophobe.
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6. Que signifient ces deux termes ?
Hydrophile : affinité pour l’eau
Hydrophobe : aucune affinité pour l’eau