Corrigé - Olympiades de chimie

Académie de Rennes
Olympiades de chimie 2008-2009
Chimie, Agro-Ressources
Concours Durée : 2h45
Nom :
Prénom :
Lycée : Série :
NB : Le sujet s’inspire des différents TP, des conférences et de la visite d’entreprise, les
questions sont indépendantes. Les réponses (pas de calculs sur la feuille) doivent etre données
dans les emplacements prévus à cet effet sans trop de développement et les calculatrices sont
autorisées.
PARTIE I : LES BIOCARBURANTS
1. Etude d’un Biocarburant : le Diester
Le diester est produit à partir d’huile de colza, résultant de la trituration des graines de ce
végetal. L’huile subit une transestérification par action du méthanol, cette transformation peut
être schématisée de la façon suivante : le trilinoléate de glycéryle de l’huile réagit avec le
méthanol, il se forme du Diester et du glycérol.
Les caractéristiques du Diester (qui est en fait un monoester méthylique) sont très proches de
celle du gazole, de sorte qu’il peut être utilisé dans les voitures de tourisme mélangé au gazole
à hauteur de 5% et jusqu’à 50% dans les moteurs les plus puissants.
Le diester est plus respectueux de l’environnement que le gazole seul, puisqu’il émet
sensiblement moins de fumée et ne contient pratiquement pas de soufre.
Le dioxyde de carbone rejeté lors de la combustion des biocarburants correspond à la quantité
absorbée lors de la croissance des végétaux. Il n’augmente donc pas l’effet de serre. De plus,

la présence d’oxygéne dans les molécules de biocarburants améliore leur combustion et
dimunie le nombre des particules dues aux hydrocarbures imbrulés, ainsi que le monoxyde de
carbone.
Cependant, une utilisation irraisonnée d’engrais entrainant une pollution des sols et des eaux
peut contrebalancer le bilan écologique positif lié à la combustion des hydrocarbures.
Mais le principal obstacle à sa généralisation est son coût qui ne peut le rendre compétitif sans
subvention.
QUESTIONS
NB: L’indice de viscosité du carburant diesel(gazole) utilisé en France est de 5.
1. 1 °) Quelle est la signification du mot Diester?
Le mot Diester est la contraction des mots Diesel et Ester (1point)
1. 2 °) Le Diester, un ester utilisé comme carburant.
On admettra que l’huile de colza est constituée uniquement de trilinoleate de
glycéryle, ce dernier étant le triester du glycérol et de l’acide linéléique.

La transformation industrielle du trilinoleate de glycéryle en Diester est réalisée
en le faisant réagir, à chaud et en présence d’ions hydroxyde (qui catalyse la
réaction) avec du méthanol. L’équation de la réaction est la suivante.
1. 3 °) Recopier la molécule de trilinoléate de glyceryle et nommer les fonctions
chimiques caractéristiques de cette molécule.
On retrouve 3 fonctions esters (1.5 )
1. 4 °) Expliquer pourquoi un moteur de voiture diesel classique ne peut pas
fonctionner avec de l’huile de colza.
La viscosité de l’huile de colza est très importante (1,5)
1. 5 °) En déduire le rôle de la trans-estérification.
La transestérification permet de produire du diester de viscosité proche de celle
du gazole. (1,5)
1. 6 °) On veut synthétiser le diester à partir d’un litre d’huile de colza en
respectant les proportions stœchiométriques indiquées par l’équation.
1. 6 . 1 °) Déterminer la quantité de matière de trilinoléate de glycéryle contenue
dans un litre d’huile de colza.
n (huile) = pV/M = 0.821 x 1000/873 = 0.93 mol (1point)
1. 6 . 2 °) Donnez les caractéristiques de cette transformation sachant qu’elle est
similaire à une réaction d’estérification classique.
Elle est équilibrée (donc non totale) ; lente et athermique (1.5 points)

1. 6 . 3 °) Le rendement de cette réaction n’est que de 50%. Calculer la quantité de
matière de diester obtenue. En déduire la masse de diester.
Pour 100% : n(diester) = 3n(huile) = 2.8mol ; pour 50% : n(diester)= 1.4mol
m (diester) = n(diester) x M(diester)= 411g (1 point)
1. 7 °) Citer les avantages et les inconvénients de ce biocarburant.
Au moins de chaque : (2points)
Avantages : carburant d’origine végétale ; « énergies renouvelables » (obtenus à
partir de la biomasse) ;
Inconvénients : nécessite une production agricole avec beaucoup de besoin en
engrais, en pesticides, nécessite une transestérification, très couteuse en énergie..
1. 8 °) Citer un biocarburant solide et un biocarburant gazeux.
Solide : paille, Charbon, betterave (2 points)
Gaz : H
2
, CH
4
, gaz
2. Les Biocarburants de la filière éthanol
Les biocarburants de la filière éthanol ont vocation à se substituer à l’essence.
Lorsque l’on compare les caractéristiques physico-chimiques, ceux-ci
apparaissent comme de bons substituts. L’éthanol est obtenu par fermentation
de jus sucrés obtenus à partir des matières sucrières (betteraves, canne à
sucre….) ou après hydrolyse de céréales. Des projets existent pour produire de
l’éthanol à partir de la biomasse lignocellulosique (bois, paille…).
L’utilisation d’un mélange riche en éthanol (80% éthanol –essence) est en
expérimentation localement en France. Actuellement seule l’incorporation
d’éthanol à l’essence est autorisée dans la limite de 5 à 15%.
L’énergie utilisée (par le moteur par exemple) est de l’énergie thermique
provenant de la combustion du mélange hydrocarbure-éthanol.
2.1. Matières sucrières

2. 1 . 1 °) Quel est le sucre contenu dans la betterave sucrière et dans la canne à
sucre ?
Le glucose de formule
Le fructose de formule
Le Saccharose : (de formule : ) C
6
H
11
O
5
-O-C
6
H
11
O
5
(1 point)
2. 1 . 2 °). Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans le glucose ?
2. 1 . 3 °). Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans le fructose ?
On retrouve les onctions aldéhyde et alcools (1 point)