Acides aminés, Peptides, Protéines Etude du protéome

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COURS DE BIOCHIMIE PACES
2013/2014
Acides aminés
Acides aminés, Peptides, Protéines
Etude du protéome
Plan
Introduction
I- Les acides aminés
II- Les peptides
III- Les protéines
IV- Synthèse et modifications post-traductionnelles
V- Etude du protéome
Dr J. AUSSEIL
1
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Acides aminés
Introduction
Les protéines : grandes molécules
(macromolécules) formées de la condensation
d’un grand nombre d’unités:
les acides aminés (aa)
On distingue 2 grands groupes de protéines:
-les holoprotéines : enchaînement aa uniquement
-les hétéroprotéines: enchaînement aa+ groupement
Introduction
Ou trouve-t-on les protéines?
Dr J. AUSSEIL
2
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Acides aminés
Introduction
Comment sont fabriquées
les protéines?
Introduction
Comment sont fabriquées
les protéines?
Dr J. AUSSEIL
3
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Acides aminés
I-Les acides aminés
•Formule générale :
•Les propriétés spécifiques de chaque acide aminé résultent du
radical R
•Sont tous de la série L
•Certains acides aminés ont plusieurs carbones asymétriques
•Certains ne peuvent être synthétisés par l’homme. Ils sont dits
essentiels
I-Les acides aminés
Rôles biologiques
Rôle de structure
Rôle métabolique
Rôle de médiateur
Origine?
Dr J. AUSSEIL
4
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1) Classification:
On peut classer les aa selon:
–
leur structure: c’est-à-dire la nature chimique du
groupement R
–
La polarité de la chaine latérale: c’est-à-dire selon le
caractère hydrophile ou hydrophobe de leur chaîne
latérale
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés aliphatiques (1)
Glycine
Alanine
Dr J. AUSSEIL
5
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés aliphatiques (2)
Valine
Leucine
Isoleucine
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés aromatiques
Phénylalanine
Dr J. AUSSEIL
Tyrosine
Tryptophane
6
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Acides aminés
I-Les acides aminés
Phenylalanine
hydroxylase
Phénylcétonurie
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés diacarboxyliques (fonction acide)
Acide aspartique
(Aspartate)
Dr J. AUSSEIL
Acide glutamique
(glutamate)
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés possédant une fonction amide
Glutamine
Asparagine
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés dibasiques
guanidium
urée
Ornithine
Dr J. AUSSEIL
8
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés dibasiques
Lysine
Arginine
Histidine
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés alcools
La chaîne latérale contient une fonction alcool
Sérine
Thréonine
Dr J. AUSSEIL
9
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés soufrés
La chaîne latérale contient une atome de soufre
Cystéine
I-Les acides aminés
Glutathion
Glu
Cys
Gly
* Intercepteur de radicaux
* Cofacteur de la Glutathionperoxydase (détoxification
de H2O2 et hydroperoxydes)
* Régénération de la vitamine E
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-acides aminés soufrés
La chaîne latérale contient une atome de soufre
Cystéine
Méthionine
I-Les acides aminés
1 Classification:
a) Classification selon la structure
-iminoacide
L’amine de l’acide aminé est une amine secondaire: imine
Noyau pyrrole
Proline
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification:
b) Classification selon la polarité de la chaine
Les aa peuvent être classés selon que leur chaîne latérale (R)
est hydrophile ou hydrophobe
• acides aminés non polaires ou hydrophobes
aa à chaîne latérale exclusivement hydrocarbonée,
aliphatique ou aromatique:
Glycine, Alanine, Valine, Leucine, Isoleucine,
Phénylalanine, Tryptophane, Méthionine, Proline
I-Les acides aminés
1 Classification:
b) Classification selon la polarité de la chaine
Les aa peuvent être classés selon que leur chaîne latérale (R)
est hydrophile ou hydrophobe
• acides aminés polaires ou hydrophiles
– aa à chaîne latérale hydrophile neutre
Sérine, Thréonine, Asparagine, Glutamine, Tyrosine, Cystéine
– aa à chaîne latérale hydrophile basique
Lysine, Arginine, Histidine
– aa à chaîne latérale hydrophile acide
Acide Aspartique, Acide Glutamique
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification
Ainsi donc il est assez stupide de vouloir « classer » les AA
ROLES SPECIFIQUES pour chaque aa
Ainsi, pour la Tyrosine, on retiendra:
- son caractère aromatique (fluorescence)
- sa fonction alcool (phosphorylation = +++++++)
- son caractère de précurseur de médiateurs SNC: Dopamine (++++)
- son caractère de précurseur de la mélanine (++++)
- son caractère de précurseur des hormones thyroïdiennes (+++++)
I-Les acides aminés
1 Classification
c) Les aa rares constitutifs de quelques protéines
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification
d) Dérivés particuliers d’AA « hors protéines », à activité biologique ++ (1)
I-Les acides aminés
1 Classification
d) Dérivés particuliers d’AA « hors protéines », à activité biologique ++ (1)
Le « GABA », médiateur de
certaines synapses du SNC
(ex: hippocampe)
La Sérotonine, ou 5-hydroxytryptamine,
est un neuromédiateur de la substance
réticulée (éveil).
NB: dépression / antidépresseurs.
Fluoxétine (ProzacR).
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
1 Classification
d) Dérivés particuliers d’AA « hors protéines », à activité biologique ++ (2)
La Dopamine, médiateur du SNC.
DOPA est le précurseur de la mélanine
I-Les acides aminés
1 Classification
d) Dérivés particuliers d’AA « hors protéines », à activité biologique ++ (3)
L’histamine :
- médiateur allergie,
- vasodilatatrice
- régulation de la secrétion gastrique
Les hormones thyroïdiennes (T3,T4)
-régulation du métabolisme énergétique
-production de chaleur
-croissance, différenciation.
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
Exemples cliniques de pathologies de la thyroïde
Hypothyroïdisme (génét)
Hyperthyroïdisme (Basedow)
I-Les acides aminés
2) Nomenclature
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
3) Acides aminés essentiels
Les acides aminés essentiels ou indispensables:
Ce sont des aa qui ne peuvent pas être sythétisés de novo et
qui doivent être apportés par l’alimentation
« L’hystérique Iseult fait vachement marcher le très lyrique Tristan »
Histidine, Isoleucine, Phénylalanine, Valine, Méthionine, Leucine, Thréonine, Lysine, Tryptophane
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
Révélation des acides aminés:
•Tous les aa sont colorés en bleu par la ninhydrine
sauf la proline et l’hydroxyproline qui sont colorées
en jaune
ninhydrine
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Acides aminés
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
Spectre d’absorption:
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
Isomérie optique:
Tous les aa (à l’exception de la glycine) ont un c asymétrique
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
Ionisation:
Tous les aa possèdent au moins 2 groupes ionisables:
COOH et NH2
Ils sont amphotères
A pH donné on peut calculer la charge d’un acide aminé
(=degré de dissociation)
Fonction carboxylique:
pH=pKa-log(R-COO-)
(R-COOH)
Fonction aminée:
pH=pKb-log(R-NH3+)
(R-NH2)
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
Ionisation:
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
a
b
a
b
I-Les acides aminés
b
a
a
Asp
b
a
Lys
Dr J. AUSSEIL
b
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Acides aminés
I-Les acides aminés
Propriétés physico-chimiques des acides aminés
Comment calcule-t-on le pI ou pHi?
-aa à chaîne latérale non dissociable:
pI=(pK1+pK2)/2
-aa à chaîne latérale dissociable:
aa à chaîne latérale acide
si pK1<pKR<pK2:
si pK1<pK2<pKR
pI=(pK1+pKR)/2
pI=(pK1+pK2)/2
aa à chaîne latérale basique
pI=(pK2+pKR)/2
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
•Décarboxylations:
-se fait par des décarboxylases:
Dr J. AUSSEIL
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Acides aminés
I-Les acides aminés
4) Propriétés physico-chimiques des acides aminés
•Désaminations:
-Elles sont nécessaires pour maintenir une réserve
intracellulaire des 20 aa
I-Les acides aminés
exemple de désamination: Réaction à la ninhydrine:
1)
Produit violet
2)
Dr J. AUSSEIL
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