MATURITA BILINGUE 2002 – 2003

2017 B
PROBLEME
GROUPES FONCTIONNELS – REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
Données :
Masses molaires en g.mol–1 : MC = 12 ; MH = 1 ; MO = 16.
Couples d’oxydoréduction : MnO4
– / Mn2+ ; CH3–CO–CH3 / CH3–CH(OH)–CH3
Les parties I, II et III sont indépendantes.
Partie I :
Les étiquettes se sont décollées des flacons 1, 2, 3, 4, 5 pouvant contenir les composés suivants : iodoéthane, butanal,
méthylamine, butan-2-one, acide 3-méthylbutanoïque.
1. Identifier le contenu de chacun des flacons d’après les résultats des tests présentés dans le tableau ci-dessous
(aucune justification n’est demandée) :
Flacon
Test à la
2,4-DNPH
Test au
réactif de
Tollens
Test au
réactif de
Schiff
Test à la
liqueur de
Fehling
Test au nitrate
d’argent(I) alcoolique
Réaction au
papier pH
1
+
−
−
2
+
+
+
+
3
+
4
rouge
5
bleue
Un signe + signifie un test positif, un signe − signifie un test négatif.
Partie II :
2. Ecrire la formule brute générale d’un alcène comportant n atomes de carbone.
3. Sachant que la masse molaire d’un alcène A vaut MA = 42 g.mol–1, montrer, à l’aide de la formule brute générale, que sa
formule brute est C3H6. Ecrire la formule semi-développée et donner le nom de l’alcène A.
4. Cet alcène A conduit par hydratation à deux alcools. Ecrire l’équation de la réaction correspondante. Ces deux alcools
seront nommés B et C dans la suite de cette partie.
5. En oxydant B par l’ion permanganate en milieu acide et en défaut, on obtient D qui donne un test positif avec la liqueur
de Fehling. Ecrire la formule semi-développée de B et de D et donner leurs noms.
6. Si on oxyde B par l’ion permanganate en milieu acide et en excès, on obtient E. Ecrire la formule semi-développée et
donner le nom de E.
7. Si on oxyde C par l’ion permanganate en milieu acide et en excès, on obtient F qui donne un précipité jaune-orangé avec
la 2,4-DNPH et pour qui le test à la liqueur de Fehling est négatif. Ecrire la formule semi-développée de C et de F et
donner leurs noms.
8. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de C par l’ion permanganate à partir des demi-équations électroniques.
9. Le composé C donne par substitution, un dérivé monochloré G. Ecrire l’équation de la réaction correspondante. Donner
la formule semi-développée et le nom de G.
10. Ce dérivé G est transformé en une amine H. Donner le nom et écrire la formule semi-développée de H.
Partie III :
Réaction de l’éthène (ET) avec l’eau : un mélange stoechiométrique d’éthène C2H4 et d’eau est porté à température élevée
en présence d’acide sulfurique. On obtient un seul produit nommé J. On utilise au départ mET =1,4 kg d’éthène et le
rendement de la réaction est r = 90%.
11. A l’aide des formules semi-développées, écrire l’équation de la réaction de formation de J.
12. Quel est le nom de J ?
13. En s’aidant des masses molaires, calculer nET la quantité de matière initiale d’éthène.
14. En prenant en compte le rendement de la réaction, exprimer et calculer nJ la quantité de matière de J réellement obtenue.
Quelle est la masse mJ de J réellement obtenue ?