4. Le magnésium peut s’associe également au chlore.
- donner la représentation de Lewis du chlore Cl : Z = 17
- Quelle est alors la formule brute du chlorure de magnésium ?
V. Utilisation des organomagnésiens pur la synthèse d’alcools.
1. La synthèse de l’éthanol de formule semi-développée CH3-CH2-OH peut être effectuée à partir de
méthanal de formule brute H2CO et d’un organomagnésien de formule brute CH3MgBr.
1.1. Ecrire la formule développée de l’éthanol.
1.2. Ecrire la formule développée du méthanal.
2. La synthèse des acides carboxyliques peut être réalisée à partir de l’organomagnésien CH3MgBr et du
dioxyde de carbone de formule CO2.
2.1. Ecrire la formule développée du dioxyde de carbone.
2.2. Dessiner la molécule de dioxyde de carbone en utilisant les couleurs conventionnelles des modèles
moléculaires vus en TP.
3. La synthèse du propane de formule brute C3H8 peut être réalisée à partir de l’organomagnésien CH3MgBr
et de la molécule suivante CH3CH2Br.
3.1. Ecrire la formule développée du propane.
3.2. Dessiner la molécule de propane en utilisant la représentation de Cram.
3.3. On peut synthétiser par la même méthode, le butane de formule C4H10.
- Ecrire les formules semi-développées des deux isomères de cette molécule.
- Donner la définition des isomères.
VI. Synthèse des organomagnésiens.
On a montré l’importance des organomagnésiens dans la synthèse de nombreux composés organiques.
Etudions maintenant, comment les synthétiser.
On peut synthétiser l’organomagnésien suivant C4H9MgBr à partir d’un composé de formule C4H9Br.
1. Ecrire les formules semi-développées des isomères de formule brute C4H9Br.
2. En fait, un seul de ses isomères est utilisé, il s’agit du 1-bromobutane. Entourez la formule de cet isomère
parmi celles que vous avez écrite au VII.1.
Indications : cet isomère ne possède pas de ramification et l’atome Br est lié au premier carbone.
VII. Les organomagnésiens ont « l’esprit de famille » !
Les organomagnésiens ont pour formule général R-Mg-X avec X = Cl, Br ou I.
1. A quelle famille de la classification périodique appartiennent les trois éléments chimiques Cl, Br, et I ?
2. Décrire une expérience vue en TP montrant l’analogie de réaction de ses trois éléments sous forme
ionique avec l’ion Pb2+. Faire des dessins légendés.
3. Ecrire les trois équations-bilan de ces réactions.
FIN
Et non, pas de physique dans ce devoir !