Devoir de Sciences Physiques Seconde 2 Date : samedi 8 janvier 2005 Durée : 2 heures Les calculatrices sont autorisées Les questions sont indépendantes ETUDE DES ORGANOMAGNESIENS Les organomagnésiens sont des composés chimiques découverts par le chimiste français Grignard qui reçu le prix Nobel pour ses travaux. I. Eléments chimiques constituants les organomagnésiens. Donner le nom des éléments chimiques qui constituent l’organomagnésien suivant : (CH3)2CHMgBr II. Structure des atomes constituants cet organomagnésien (CH3)2Mg 12 6C Données : 1 1H 24 12 Mg 1. Donner le nombre de protons, de neutrons et d’électrons présents dans chaque atome constituant cet organomagnésien. 2. Donner la structure électronique de chacun de ces atomes. III. Masse moléculaire d’un organomagnésien. On veut déterminer la masse de l’organomagnésien suivant CH3MgI abcd- calculer la masse atomique de l’atome C calculer la masse atomique de l’atome H calculer la masse atomique de l’atome Mg calculer la masse atomique de l’atome I e- en déduire la masse moléculaire de CH3MgI 12 6C Données : 1 1H 24 127 12 Mg 53 I -27 mp ≈ mn = 1,67 × 10 kg la masse des électrons sera supposée négligeable IV. Etude d’un des éléments essentiels des organomagnésiens : le magnésium 25 26 1. Qu’est-ce qui différencie ces trois atomes ? : 24 12 Mg 12 Mg 12 Mg ; Quel nom donne-t-on à ces atomes ? 2. L’ion magnésium résulte de la perte de deux électrons. Donner la structure électronique de l’ion magnésium. Quelle sera sa formule chimique ? 3. Le magnésium peut s’associer lors de réactions chimiques à l’oxygène, on obtient un oxyde de magnésium. - Donner la représentation de Lewis de l’atome d’oxygène. O:Z=8 - Sachant que la représentation de Lewis du magnésium est - brute de l’oxyde de magnésium. A quelle règle, obéit cette association ? . . Mg , en déduire la formule 4. Le magnésium peut s’associe également au chlore. - donner la représentation de Lewis du chlore Cl : Z = 17 - Quelle est alors la formule brute du chlorure de magnésium ? V. Utilisation des organomagnésiens pur la synthèse d’alcools. 1. La synthèse de l’éthanol de formule semi-développée CH3-CH2-OH peut être effectuée à partir de méthanal de formule brute H2CO et d’un organomagnésien de formule brute CH3MgBr. 1.1. Ecrire la formule développée de l’éthanol. 1.2. Ecrire la formule développée du méthanal. 2. La synthèse des acides carboxyliques peut être réalisée à partir de l’organomagnésien CH3MgBr et du dioxyde de carbone de formule CO2. 2.1. Ecrire la formule développée du dioxyde de carbone. 2.2. Dessiner la molécule de dioxyde de carbone en utilisant les couleurs conventionnelles des modèles moléculaires vus en TP. 3. La synthèse du propane de formule brute C3H8 peut être réalisée à partir de l’organomagnésien CH3MgBr et de la molécule suivante CH3CH2Br. 3.1. Ecrire la formule développée du propane. 3.2. Dessiner la molécule de propane en utilisant la représentation de Cram. 3.3. On peut synthétiser par la même méthode, le butane de formule C4H10. - Ecrire les formules semi-développées des deux isomères de cette molécule. - Donner la définition des isomères. VI. Synthèse des organomagnésiens. On a montré l’importance des organomagnésiens dans la synthèse de nombreux composés organiques. Etudions maintenant, comment les synthétiser. On peut synthétiser l’organomagnésien suivant C4H9MgBr à partir d’un composé de formule C4H9Br. 1. Ecrire les formules semi-développées des isomères de formule brute C4H9Br. 2. En fait, un seul de ses isomères est utilisé, il s’agit du 1-bromobutane. Entourez la formule de cet isomère parmi celles que vous avez écrite au VII.1. Indications : cet isomère ne possède pas de ramification et l’atome Br est lié au premier carbone. VII. Les organomagnésiens ont « l’esprit de famille » ! Les organomagnésiens ont pour formule général R-Mg-X avec X = Cl, Br ou I. 1. A quelle famille de la classification périodique appartiennent les trois éléments chimiques Cl, Br, et I ? 2. Décrire une expérience vue en TP montrant l’analogie de réaction de ses trois éléments sous forme ionique avec l’ion Pb2+. Faire des dessins légendés. 3. Ecrire les trois équations-bilan de ces réactions. FIN Et non, pas de physique dans ce devoir ! Correction du devoir sur les organomagnésiens I. C : Carbone ; H : hydrogène ; Mg : magnésium ; Br : brome II. 1. 12 6 C : 6 protons, 6 neutrons et 6 électrons. 1 1 H : 1 proton, 0 neutron et 1 électron 24 12 Mg : 12 protons, 12 neutrons et 12 électrons 12 6C : K2L4 II. 2. III. Masse moléculaire abcde- IV. 1 1H : K1 24 12 Mg 1,5 : K2L8M2 mC = 12mp = 12 × 1,67 × 10-27 = 2,00 × 10-26 kg mH = mp = 1,67 × 10-27 kg mMg = 24mp = 24 × 1,67 × 10-27 = 4,01 × 10-26 kg mI = 127mp =127 × 1,67 × 10-27 = 2,12 × 10-25 kg m = 2,00 × 10-26 + 3 × 1,67 × 10-27 + 4,01 × 10-26 + 2,12 × 10-25 m = 2,77 × 10-25 Kg 0,75 2,5 Le magnésium 1. Ces trois atomes n’ont pas le même nombre de nucléons (de neutrons). Ce sont des isotopes. 2. Ion magnésium a perdu 2 électrons alors sa structure électronique est K2L8 et sa formule chimique Mg2+. 3. Représentation de Lewis de l’oxygène Formule de l’oxyde de magnésium MgO Cette association obéit à la règle de l’octet. 4. Représentation de Lewis du chlore : Formule brute du chlorure de magnésium V. 1 1 1 1,5 1 MgCl2 Synthèse d’alcools. 1.1. Formule développée de l’éthanol 0,5 1.2. Formule développée du méthanal 0,5 2.1. Formule développée du dioxyde de carbone : O = C = O 0,5 2.2. Dessin de la molécule du CO2 : oxygène : rouge et carbone : noir 0,5 3.1. Formule développée du propane : 0,5 3.2. Représentation de Cram du propane : 1 3.3. Formules semi-développées des isomères du butane : isomère 1 : isomère 2 : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 1 CH3 – CH – CH3 CH3 Des isomères sont des molécules qui ont la même formule brute mais qui n’ont pas la même formule semi-développée. VI. 0,25 Synthèse des organomagnésiens. 1. Formules semi-développées des isomères de la molécule C4H9Br : isomère 1 : CH3 – CH2 – CH2 – CH2Br isomère 2 : CH3 – CHBr – CH2 – CH3 isomère 3 : CH3 – CH – CH2Br 2 CH3 isomère 4 : CH3 – CBr – CH3 CH3 2. Le 1-bromobutane est l’isomère 1 : CH3 – CH2 – CH2 – CH2Br VII. 0,25 Esprit de famille. 1. Ils appartiennent à la famille des halogènes. 0,5 2. Expérience vue en TP : On verse dans 3 tubes essais une solution d’ions chlorure (1), d’ion bromure (2) et d’ions iodure (3). On ajoute quelques gouttes d’une solution contenant des ions Plomb Pb2+. 1,5 Il se forme dans chaque cas un précipité jaune. La couleur du précipité est plus soutenue pour l’iode que pour le chlore. 3. Equations-bilans : Pb2+(aq) + 2 Cl-(aq) = PbCl2 (s) Pb2+(aq) + 2 Br-(aq) = PbBr2 (s) Pb2+(aq) + 2 I-(aq) = PbI2 (s) 0,75