tutorat physique

TUTORAT BCM 2012-2013 – BCM
Colle n° 2
Chimie organique
Séance préparée par l’équipe de B.C.M.(ATP)
QCM n° 1 :
A. L’hydrobromation d’un alcène en milieu apolaire en présence de peroxydes passe par un ion
ponté
B. On obtient du 3-méthylpentan-2-ol par l’hydratation du 3-méthylpent-2-ène
C. L’action d’un dialkylborane sur du butène suivie d’un traitement par l’acide acétique donne
du butanol
D. L’action de l’ozone sur du 2,3-diméthylbut-2-ène suivie d’une hydrolyse en milieu réducteur
donne deux cétones différentes
E. L’hydrogénation catalytique sur du (2E)-3-méthylhex-2-ène donne un mélange racémique
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Soit les réactions suivantes :
H3C
C
C
CH
CH3
H2 O
+
CH3
H
B
CH 3OH
catalyse basique
C
A
A. Après hydratation sur le composé A, on passe par un équilibre céto-énolique.
B. Le composé B est le 2-méthylhex-3-one.
C. Le composé C se nomme le 3-éthoxy-2-méthylpentan-3-ol et peut se représenter comme ceci :
CH3
H3C
CH3
HO
OCH3
D. Si on avait ajouté 2 moles de méthanol sur le composé B en catalyse acide, on aurait obtenu un
acétal.
E. Le produit d’addition 1,2 est moins stable que le produit d’addition 1,4 sur le buta-1,3-diène.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
G.
QCM n°3 : Concernant les alcynes, choisir la ou les propositions exactes.
A. L’acétylène est un alcyne vrai.
B. L’hydratation du but-1-yne avec H2SO4 et HgSO4 conduit à la butan-2-one en passant par un équilibre
céto-énolique.
2012-2013
Tutorat UE 2 – Séance n° 1
1/4
H7C3 C
C
C2H5
Br2
A
En excès
C. Le composé A est le 3,3,4,4-tétrabromoheptane.
D. En milieu polaire, cette réaction est une cis-addition électrophile.
E. L’hydrogénation du propyne en présence du catalyseur de Lindlar, conduit au propane.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Concernant les réactions suivantes : choisir la ou les propositions exacte(s).
(1)
A
+
NaNH2
(2)
B
+
Cl CH3
B
+
NH3
H3C
+
O
NaCl
CH3
A. Le composé B est un alcoolate.
B. La réaction (2) est une réaction de substitution nucléophile intramoléculaire.
C. Le composé A est le propanol.
D. Si on remplace le NaNH2 par du NaH dans la réaction (1), le composé B obtenu reste inchangé.
E. La réaction (1) permet d’augmenter la nucléophilie du composé A initial.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : On fait réagir un chlorure d’acide sulfonique et un alcool selon la réaction
suivante. Choisir la ou les propositions exactes.
O
O
R1 OH
+
H3C
S
Cl
R2
S
O
R3
+
HCl
O
O
A. La réaction d’estérification avec un acide carboxylique se fait mieux avec un alcool primaire qu’avec
un alcool secondaire ou tertiaire.
B. Le produit de la réaction ci-dessus est un ester sulfonique.
C. Cette réaction se fait en deux étapes : une addition nucléophile suivie d’une élimination nucléophile,
ce qui équivaut à une réaction de substitution nucléophile.
D. Si l’alcool utilisé est le méthanol, alors R2 = R3.
E. Si l’alcool utilisé est le propanol, alors la formule brute du composé obtenu est : SO3C4H10.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : A propos des dérivés halogénés, choisir la ou les propositions exactes.
A. La réaction en milieu basique de la N-méthylpropan-2-amine avec le chlorométhane donne la N,Ndiméthylpropan-2-amine.
B. La réaction du chlorobutane avec du nitrite d’argent conduit au nitrobutane.
C. La réaction entre le chloropropane et le cyanure de sodium conduit à du propanenitrile.
D. La réaction entre le 2-bromobutane et de la soude diluée conduit à du butan-1-ol.
E. La réaction du (3R)-3-chloro-3-méthylhexane avec l’eau en présence de NaHCO3 conduit
uniquement au (3R)-3-méthylhexan-3-ol.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
2012-2013
Tutorat UE 2 – Séance n° 1
2/4
QCM n°7 : On fait réagir du pent-2-ène avec de l’acide chlorhydrique dans un solvant
polaire (réaction 1), on obtient un composé A. Ce dernier réagit ensuite avec du
magnésium en présence d’éther anhydre (réaction 2) et donne un composé B. Enfin B
réagit avec de l’éthanal, et, après hydrolyse acide, on obtient un composé C (réaction
3). (Remarque : pour les réactions donnant plusieurs produits, on gardera seulement le
produit majoritaire.)
A. La réaction 1 est une réaction d’addition radicalaire.
B. Le composé A est un dérivé dihalogéné.
C. Le composé B est un organomagnésien.
D. La réaction 3 est une addition nucléophile.
E. Le composé C est un alcool primaire.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°8 : Choisir la ou les propositions exactes:
A. L’action du dichromate de sodium en milieu acide sur le propanal conduit à l’acide acétique.
B. L’action du dibrome sur la pentan-3-one catalysée en milieu acide conduit à la 4-bromopentan-3-one.
C.
1) LDA
H3C
H5C2
CH3
C2H5
2)
O
HBr
+
O
H3C
Br
D. La réaction d’haloforme (Br2, NaOH) est caractéristique des méthylcétones.
E.
CH3
H3C
O
NaOH
C C
H3C
100°C
CH3 H
CH3
C CH2 OH
CH3
CH3
+
H3C
C
O
C
CH3
-
+
O Na
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°9 : A propos de la suite réactionnelle ci-dessous :
O
Li
-
H3C
Réaction n°1 :
+
+
N
CH3
1
THF
A
T = -60°C
H3C
Réaction n°2 :
A
B
C
D
E
F
2012-2013
A
CH3
+
H3C
Cl
CH3
B
La réaction n°1 est acido-catalysée.
La réaction n°1 est spécifique des aldéhydes.
Le composé A est un ion carbémiate.
Le produit B est le 2-éthylbutanal.
Deux moles du produit B peuvent réagir ensemble en milieu basique pour conduire à un aldol.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Tutorat UE 2 – Séance n° 1
3/4
QCM n°10 : Choisir la ou les propositions exactes concernant les réactions ci-dessous :
(Sachant que B est un aldéhyde)
CH3
NH2
H3C
1)DIBAL-H,-78°C
(1)
A
2) H3O+
O
1)DIBAL-H,-78°C
2-methylpropanenitrile
C
CH3OH, H
H3C
+
(2)
B
2) H3O+
O
(3)
O
H3C
A. A est le 4-méthylpentanamine.
B. B est le 2-methylpropane
C. Le composé B peu être engagé dans une réaction de carnizzaro
D. C peut être l’anhydride propanoïque.
E. C peut être le propanamide.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°11 : Choisir la ou les propositions exactes.
H3C
NH2
1) CH3I excès
2) AgOH
3) > 300 °C
A
(I)
H2O, H , 
+
D
H2O, H2SO4
(II)
(III)
1) Ba(OH)2
2)  > 300 °C
CH3NH2
H+
E
(V)
B
CH3COOH
F
(VI)
(VII)
C
1) LDA -60 °C
2) C2H5Br
3) H3O+
D
(IV)
G
+
B
A. La réaction (I), dite élimination d’Hofmann conduit à un alcyne.
B. La molécule B est un alcool primaire qui peut subir une oxydation.
C. La réaction (IV) est une réaction d’alkylation : la chaine carbonée principale de la molécule D est plus
courte que celle de la molécule C.
D. Lors de la réaction (VI) on a un dégagement d’O2.
E. La molécule G est une énamine.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
2012-2013
E
+
+
+
+
+
+
p
Tutorat UE 2 – Séance n° 1
4/4