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c) Test de reconnaissance du dérivé halogéné :
Test d’un dérivé halogéné pur :
Dans un tube à essai introduire 2ml de solution de nitrate d’argent puis 1 ou 2 gouttes du dérivé halogéné 2-chloro-2-
méthylpropane pur. Agiter. Observer.
Test du produit synthétisé :
- Dans un tube à essai propre et sec, introduire 2ml de solution de nitrate d’argent puis 1 ou 2 gouttes du dérivé
halogéné synthétisé précédemment.
- Agiter. Observer et conclure.
d) Distillation :
Dans le but de vérifier l’identité du produit formé on effectue une distillation
de l’ensemble des phases organiques de la classe recueillies dans un ballon de
250mL (contenant quelques grains de pierre ponce et 50ml de cyclohexane).
Relever la température en tête de colonne indiquée par le thermomètre.
3) Exploitation :
a) Quels sont les rôles:
- du réfrigérant à air ?
- de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
b) Justifier la position respective des phases aqueuse et organique dans l’ampoule à décanter lors de la séparation
des phases.
c) Ecrire l’équation de la réaction de synthèse du dérivé halogéné avec des formules semi-développée.
d) En utilisant un des trois termes, « addition », « substitution » ou « élimination » décrire la nature de la réaction
étudiée. Entourer les atomes ou les groupes d’atomes qui interviennent dans la transformation.
e) Annoter le schéma du montage de distillation.
f) Quelle température est indiquée par le thermomètre lors de la distillation ? Au regard de cette valeur conclure
quant au produit formé lors de la synthèse du dérivé halogéné.
4) Complément: reformation de l’alcool
La phénolphtaléine est un indicateur coloré de pH-métrie. En milieu basique pH>8 (contenant majoritairement des ions HO-),
comme la soude, la phénolphtaléine prends une colore rose, et se décolore dans un milieu avec un pH < 8.
a) Dans un tube à essai, introduire 2 ml de soude (Na+ + HO-), quelques gouttes de phénolphtaléine puis 2ml du dérivé
halogéné formé. Agiter 3 à 4 minutes.
b) Noter vos observations. Que sont devenus les ions HO- présent initialement dans la soude ?
c) Ecrire l’équation de la réaction permettant de reformer l’alcool à partir du dérivé halogéné.
III. Substitution, addition, élimination... Quel type de réactions peut-on associer aux différentes réactions ?
Le cyclohexanol est un alcool produit industriellement chaque année à hauteur de plusieurs s millions de tonnes.
En présence d’acide chlorhydrique (H+ + Cl-), il se forme du chloro-
cyclohexane (réaction a)
En présence d’acide sulfurique (2H+ + SO42-), qui joue le rôle de
catalyseur (accélérateur de réaction), il se forme du cyclohexène
(réaction b), qui peut réagir à son tour avec le dibrome (réaction c).
1) Associer un des qualificatifs présent dans le titre du paragraphe pour
les réactions a, b, et c, en précisant les atomes (ou groupes) ou
molécules dont il est question dans les définitions.
2) Proposer la formule topologique de l’unique produit de la réaction c.
A quel type de réaction correspond donc cette réaction ?