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CHMI 3226 F Biochimie II - Métabolisme Semaine du 16 octobre Structure et métabolisme des lipides 1. Structure des lipides E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 1 Lipides • • • • Composés complètement ou partiellement insolubles dans l’eau; Acides gras – R-COOH (R=chaîne hydrocarbonée) – Permettent de produire les triglycérides, les phospholipides et les sphingolipides Peuvent être hydrophobes (apolaire) ou amphipathique (partie apolaire, partie polaire) • Phospholipides – Possèdent un groupe phosphate – Composantes principales des membranes Très importants chez les êtres vivants: – Composantes des membranes cellulaires – Forme de stockage d’énergie – Hormones – Molécules de signalisation • Glycosphingolipides – contient de la sphingosine et une partie glucidique – Molécules des groupes sanguins • Isoprénoides – Bloc de base: isoprène – Inclus les stéroides, certaines vitamines, et les terpenes E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 2 Classes de lipides E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 3 Acides gras • Acides carboxyliques possédant une chaîne aliphatique plus ou moins longue; • Généralement: chaîne de 12 à 20 carbones; • La plupart du temps: nombre pair de carbones • Nomeclature: – – • lettres grecques (a est le C immédiatement après le carboxyl; w est le dernier C de la chaîne) Systématique: C1 = COOH Les acides gras diffèrent entre-eux selon: – – La longueur de la chaîne La présence ou absence de liaisons doubles • • – Acides gras saturés: pas de liaison double Acides gras insaturés: présence de liaison double Le nombre de doubles liaisons: • • Monoinsaturés: une seule liaison double Polyinsaturés: plusieurs liaisons doubles E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 4 Exemples d’acides gras Saturé E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Monoinsaturé Biochimie II – A2010 Polyinsaturé 5 Acides gras E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 6 Liaisons doubles • Presque toujours en configuration « cis »; • Nomenclature: – C12:1D9: acide gras à 12 carbones avec 1 liaison double entre C9 et C10; – C18:2D9,12: acide gras à 18 carbones avec 2 liaisons doubles (entre C9 et C10 et entre C12 et C13); – C18:3D9,12,15: acide gras à 12 carbones avec 1 liaison double (entre C9 et C10; entre C12 et C13; et entre C15 et C16); E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 7 Triglycérides • Combinaison d’acides gras et de glycérol • Forment la base de plusieurs lipides • Forme de stockage des lipides chez les animaux • Molécule amphipathique Glycérol – Partie hydrophobe: acides gras – Partie hydrophile: glycérol • Forme spontanément des assemblages où la chaîne d’acide gras est à l’abri de l’eau: – Micelles – Liposomes – Membranes à bicouche de lipides E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 8 Phospholipides • Triglycéride dont une des chaînes d’acides gras est remplacée par un groupe phosphate; • Plusieurs types de phospholipides, selon le type de groupement chimique lié au phosphate; E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 9 Phospholipides E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 10 Phospholipides E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 11 Phospholipides / acide phosphatidique E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 12 Phospholipides E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 13 Membranes Hydrophile/polaire Hydrophobe/apolaire E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 14 Membranes E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 15 Liposomes • Formés par des phopholipides; • Intérieur aqueux; • Utilisés comme véhicules pour transporter des médicaments; E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 16 Micelles • Une seule couche de lipides: intérieur hydrophobe • Les micelles sont surtout formées par: – des acides gras – des lysophospholipides (phospholipides qui ne possédent qu’une seule chaîne aliphatique au lieu de deux); E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 17 Terpènes et stéroides Isoprène • Bloc de base: l’isoprène: – Composé à 5 carbones; – Possède deux liaisons doubles • Précurseur de nombreuses molécules: – Stéroïdes (cholestérol, hormones stéroïdiennes) – Vitamines liposolubles (vitamines A, D, E) – sels biliaires • Cholestérol: existe dans le sang sous la forme d’esters de cholestérol, beaucoup moins hydrophile que le cholestérol, et couplé à des lipoprotéines (e.g. LDL). E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 18 Stéroides Ester de cholestérol E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 19 Vitamines liposolubles b carotène E.R. Gauthier, Ph.D. Université Laurentienne Biochimie II – A2010 20
