Chapitre 1 : Faire des mesures en chimie

Thème C-I : Un dipeptide : l’aspartame Chapitre C-2 : Les acides aminés
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Chapitre C-2 : Les acides α-aminés
I. Présentation des acides α-aminés
1) Définition des acides -aminés
 Un acide aminé est un composé qui possède à la fois une fonction ___________________ et une
fonction _________.
 Un acide aminé est un acide -aminé lorsque la fonction amine est portée par l'atome de carbone
__________ du groupe COOH de la fonction acide carboxylique.
 La formule générale d’un acide -aminé est donc :
Remarque : R est la chaîne latérale de l’acide -aminé. Cela peut être un groupe alkyle mais elle peut
aussi comporter d'autres fonctions chimiques (alcool, acide carboxylique, amine, amide, ...). Ces
fonctions, non engagées dans la liaison peptidique, donnent aux molécules des propriétés spécifiques.
2) Nomenclature des acides -aminés
 Il existe deux nomenclatures pour les -acides aminés : une nomenclature systématique et une
nomenclature usuelle.
 Les biochimistes utilisent des noms usuels et des abréviations de ____ lettres pour désigner les acides
-aminés les plus courants.
 Pour trouver le nom systématique d’un acide -aminé, il faut utiliser le nom de _________
_____________ ayant la même chaîne carbonée et intercalée « _________ » après le mot « acide ».
Exemples :
acide 2-aminoéthanoïque (___________) acide 2-aminopropanoïque (___________)
II. Le rôle des acides α-aminés
1) L’hydrolyse de l’aspartame
 La liaison peptidique peut être détruite par ________ en milieu acide. On dit qu’elle est hydrolysée.
 Lors de l’hydrolyse de l’aspartame, la liaison peptidique et la fonction ________ sont hydrolysées :
 L’équation bilan de l’hydrolyse de l’aspartame est donc :

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 Les deux principales molécules formées lors de l’hydrolyse de l’aspartame sont des acides -aminés :
_________________ et ____________________.
2) Le rôle des acides -aminés
 Les acides -aminés ont un rôle crucial : ils sont utilisés par notre organisme pour ____________ les
_____________. Nous détaillerons ce point dans le prochain chapitre.
 L’alimentation des mammifères fournit des protéines qui sont ______________ par leur organisme
pour donner des ________________ qui sont ensuite utilisés pour la synthèse de protéines adaptées
à l’organisme.
 Dans les organismes vivants, il existe environ ____ acides -aminés différents mais seuls ____
servent à la synthèse des __________ (voir fiche)
 Parmi eux, __ sont nécessaires à l’espèce humaine et doivent être apportés par l’alimentation car notre
organisme ne peut pas les synthétiser : ce sont les acides -aminés _____________.
III. La structure spatiale des acides α-aminés
1) Notion de carbone asymétrique
 On dit qu’un atome de carbone est asymétrique lorsqu’il est lié à ___ groupes d’atomes ___________.
 Un carbone asymétrique est noté ____.
 Pour représenter un carbone asymétrique, on doit utiliser la représentation de _____ qui permet de
dessiner l’aspect _________________ d’une molécule :
 Tous les acides -aminés (sauf ____________) présentent au moins un C*.
Exemples : Représentations de Cram de
la glycine et de l’alanine :
2) Chiralité
 La chiralité est la propriété d’un objet qui n’est pas superposable à son image dans _____________.
Exemple : Nos mains sont chirales (c’est d’ailleurs l’origine du mot chiralité). L’image d’une main gauche
dans un miroir correspond à une main droite qui ne lui et pas superposable :
 En chimie, une molécule qui possède un carbone asymétrique est forcément chirale.
 Les acides -aminés (sauf la glycine) sont donc des espèces chimiques ____________.

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3) Les énantiomères
 Une espèce chimique chirale présente deux formes isomères, non _______________, images l'une de
l'autre dans _____________.
 Deux énantiomères ont donc la même formule ________ mais diffèrent par ___________ des
groupes d’atomes autour d’un carbone _____________.
Exemple : l’alanine étant chirale il existe deux
énantiomères de l’alanine. Ces deux
énantiomères correspondent à deux molécules
différentes :
IV. La représentation de Fischer
1) Comment dessiner la représentation de Fischer
 Pour représenter les acides -aminés, les biologistes utilisent la représentation de Fischer qui est une
projection dans le plan de la feuille de la représentation de Cram.
 Pour obtenir la projection de Fischer d’un acide -aminé, on utilise les règles suivantes :
 Le carbone asymétrique C* est placé au centre dans le plan.
 On effectue une rotation de la molécule de manière à avoir :
- la liaison C*– COOH placée verticalement et dirigée vers le haut et vers l’arrière du plan
- la liaison C*– R placée verticalement et dirigée vers le bas et vers l’arrière du plan
- les liaisons C*– NH2 et C*– H sont alors placées horizontalement et dirigées vers l’avant du plan
 On projette les 4 liaisons dans le plan du dessin (en traits pleins) sans représenter le C*.
 Finalement, dans la projection de Fischer, un trait horizontal symbolise une liaison dirigée vers l’avant
et un trait vertical symbolise une liaison dirigée vers l’arrière.
Exemple : Projection de Fischer de l’alanine :
2) Les configurations D et L des énantiomères
 La représentation de Fischer permet de distinguer facilement les énantiomères d’un acide -aminé :
- On dit que l’acide -aminé est de configuration D si le groupe –NH2 est à ___________
- On dit que l’acide -aminé est de configuration L si le groupe –NH2 est à ____________
 Remarque : Tous les acides -aminés synthétisés par les mammifères sont de configuration ___.