جامعة قاصدي مرباح ورقلة قسم هندسة الطرائق مقياس: الكيمياء الحيوية

Université Kasdi Merbah-Ouargla
Dept. Génié des procédés
Module : Biochimie et Microbilogie (Master-G.E)
Durée 1H30
Exercice-1:
Les endorphines ont été isolés de la glande pituitaire on 1976. Ce sont
des calmants. β-Endorphine est un polypeptide contenant 32 aminoacides
bruts. La digestion de β-Endorphine avec trypsine donne les fragments
suivants:
Lys
Gly-Gln
Asn-Ala-His-Lys
Asn-Ala-Ile-Val-Lys
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys
Ser-Glu-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
1- A partir de ces donnés seulement quel est l’acide aminé C-terminal.
Le traitement avec bromure de cyanogène (CNBr) donne 26 acides
aminés et hexapeptide suivants:
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met
2- A partir de ces donnés seulement, quel est l’acide aminé N-
terminal.
La digestion de β-Endorphine avec chymotrypsine donne parmi les
autres fragments, un fragment de 15 unités identifié:
Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe
Vous pouvez maintenant de placer 22 des 32 unités d’acides aminés.
3- Ecrivez autant que vous pouvez de l'ordre.

Exercice-2:
Compléter:
H2NCH2COOH + NaOH (aq)
H2NCH2COOH + HCl
H2NCH2COOH + NaNO2+ HCl
H2NCH2COOH + C2H5OH + H2SO4
NH
O
O
+ RCHBrCO2HA+ HBr
H2O, H+
COOH
COOh
+
B
Phthalimide
Acide o-phthalique
a)
CH3C
OCOOH NH3, H2
Ni C
R CHO + HCN +NH3DH2O
H+E
CH3H C COOH
NH2
+ PCl3P(OH)3+
3
CH3H C COOH
NH2
+ SOCl2G+ HCl + SO2
CH3H C COOH
NH2
+ PCl5+POCl3+ HCl
b)
F
H
Exercice-3:
Quelle sont les formules structurelles du valine:
(CH3)2CHCH
NH3
CO2H
Valine
a) en milieu acide
b) milieu basique
c) point isoelectrique

Solution
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Dept. Génié des procédés
Module : Biochimie et Microbilogie (Master-G.E)
Durée 1H30
Exercice-1:
Les endorphines ont été isolés de la glande pituitaire on 1976. Ce sont des
calmants. β-Endorphine est un polypeptide contenant 32 aminoacides
bruts. La digestion de β-Endorphine avec trypsine donne les fragments
suivants:
Lys
Gly-Gln
Asn-Ala-His-Lys
Asn-Ala-Ile-Val-Lys
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys
Ser-Glu-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
1-A partir de ces donnés seulement quel est l’acide aminé C-terminal.
Le traitement avec bromure de cyanogène (CNBr) donne 26 acides
aminés et hexapeptide suivants:
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met
2-A partir de ces donnés seulement, quel est l’acide aminé N-terminal.
La digestion de β-Endorphine avec chymotrypsine donne parmi les
autres fragments, un fragment de 15 unités identifié :
Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe
Vous pouvez maintenant de placer 22 des 32 unités d’acides aminés.
3-Ecrivez autant que vous pouvez de l'ordre.
Exercice-1 (Solution) -Cterminal amino acid)-(C
TrypsinLysArg
β Arg

Gln  GlyLys
C Gln  GlyCGln
C β
Nterminal amino acid)-(N
βMet
cyenagen brmideMet
: 
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met
N-(N-terminal fragment)26
C(C-terminal fragment) Tyr .N
2232β 15chymotrypsinMetLeu
NC
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met
Cyanogen bomide
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-
Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe
Lys
20
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-
Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys
Gly-Gln C
β22
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-
Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys-..............-Gly-Gln

Exercice-2:
Compléter:
H2NCH2COOH + NaOH (aq)
H2NCH2COOH + HCl
H2NCH2COOH + NaNO2+ HCl
H2NCH2COOH + C2H5OH + H2SO4
NH
O
O
+ RCHBrCO2HA+ HBr
H2O, H+
COOH
COOh
+
B
Phthalimide
Acide o-phthalique
a)
CH3C
OCOOH NH3, H2
Ni C
R CHO + HCN +NH3DH2O
H+E
CH3H C COOH
NH2
+ PCl3P(OH)3+E3
CH3H C COOH
NH2
+ SOCl2F+ HCl + SO2
CH3H C COOH
NH2
+ PCl5G+POCl3+ HCl
b)
Exercice-2 (Solution)