SYNTHESE d`un arôme de lavande.

Chap 19 TP
SYNTHESE d’un arôme de lavande.
Identification de l’ACETATE de LINALYLE
I/ Introduction et données
L'huile essentielle de lavande extraite dans un TP précédent est un mélange de composés organiques qui
contient une espèce chimique à forte odeur de lavande de la famille des esters appelé acétate de linalyle, et un
peu de linalol de la famille des alcools.
Nous allons réaliser la synthèse de cet ester à partir de deux matières premières qui constituent les réactifs
de la réaction chimique suivante:
linalol + anhydride acétique ------> acétate de linalyle + acide acétique
On donne ci-dessous quelques caractéristiques physico-chimiques des espèces utilisées.
Linalol
Acétate de linalyle
Anhydride
acétique
Acide acétique
Densité
0,87
0,89
1,08
1,18
Température d'ébullition
(sous pression de 1 bar )
199 °C
220 °C
139 °C
85 °C
Solubilité dans l'eau
Assez
faible
Très faible
Très soluble
Très soluble
pictogramme de sécurité
Xi
Xi
II/ Synthèse de l’acétate de linalyle
Le port des lunettes et des gants est obligatoire. 
- Dans un ballon bien sec, introduire un mélange de 5 mL de linalol et de 10 mL d’anhydride acétique acétique
déjà préparés dans un flacon, puis quelques grains de pierre ponce. Boucher .
- Réaliser le montage de chauffage à reflux (chauffe-ballon + ballon + réfrigérant à eau).
- Chauffer à reflux pendant 20 minutes environ.
- Arrêter le chauffage, puis ajouter par le sommet du réfrigérant environ 30 mL d’eau salée ; l’anhydride
acétique en excès est alors détruit par l’eau et transformé en acide acétique.
- Refroidir le ballon sous l’eau froide.
Le liquide obtenu en fin de réaction est hétérogène ( 2 phases) et contient trois espèces chimiques:
 un peu de linalol qui n'a pas réagi
 l'acide acétique formé
 l'acétate de linalyle formé.
III/ Extraction de l’acétate de linalyle
- Verser le mélange dans l’ampoule à décanter. Agiter et laisser reposer.
- Observer. En vous aidant du tableau de données, déterminer quelle est la phase organique.
- Eliminer la phase aqueuse.
- « laver » la phase organique en ajoutant de l’eau distillée pour éliminer la majeure partie de l’acide acétique.
Puis éliminer la phase aqueuse.
- Traiter la phase organique avec 30 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%, jusqu’à ce qu’il n’y
ait plus de dégagement gazeux. Procéder avec précaution, le dégagement gazeux peut être important ; dégazer
souvent.
- Récupérer la phase organique dans un flacon. Ajouter un peu de sulfate de magnésium anhydre pour éliminer
les dernières traces d’eau.
- Conserver la phase organique (acétate de linalyle) dans un flacon bouché pour réaliser la chromatographie.

3. Questions
a) Pourquoi le port des lunettes et des gants
est-il obligatoire dans la partie II ?
b) Faire un schéma annoté du montage du
chauffage à reflux.
c) Pourquoi chauffe-t-on ?
d) Quel est le rôle de la pierre ponce ?
e) Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? En
une phrase, expliquer le principe et l’intérêt
du chauffage à reflux.
f) En considérant les températures d’ébullition
des réactifs et des produits, quelle est
l’espèce chimique qui s’évapore en premier ?
en dernier ?
g) Pourrait-on obtenir l’ester par distillation
pendant la réaction ?
h) Dessiner l’ampoule à décanter et indiquer
les phases aqueuse et organique. Où se
trouve l’acétate de linalyle ? Justifier.
i) Quelle est la nature du gaz qui se dégage
lors du lavage avec la solution
d’hydrogénocarbonate de sodium ?
j) Pourquoi ajoute-t-on du sulfate de
magnésium anhydre ?
k) Ecrire l’équation de la réaction de synthèse
sachant qu’il se forme également de l’acide
acétique.
IV/ Identification de l'acétate de linalyle.
1. Préparation de la cuve à élution
Un éluant adapté pour cette CCM est le cyclohexane.
Fermer la cuve, pour qu’elle se sature en vapeurs de l’éluant.
2.Préparation de la plaque de chromatographie
Préparer la plaque de façon à réaliser 4 dépôts.
· Dépôt A: le linalol en solution dans du cyclohexane(1 mL dans 3 mL de ch).
· Dépôt B : l'acétate de linalyle ( la référence ) en solution dans du cyclohexane (1 mL dans 3 mL de
ch).
· Dépôt C : l'acétate de linalyle que vous avez synthétisé (1 mL dans 3 mL de ch)
· Dépôt D : l'huile essentielle de lavande extraite au TP12.
3. Elution et révélation
· Procéder à l'élution. (mettre la plaque dans la cuve à élution)
. Retirer la plaque de la cuve et repérer le front de l'éluant.
· Sécher la plaque à l'air et révéler les taches dans une solution de permanganate de potassium à 5
g/L.
. Entourer les taches au crayon de papier.
4. Questions relatives à la chromatographie
a) Dessiner la plaque.
b) L'essence de lavande contient-elle de
l'acétate de linalyle ? du linalol ?
c) Votre préparation contient-elle de l'acétate
de linalyle ? Contient-elle d'autres espèces
chimiques ?
d) Votre préparation contient-elle du linalol ?
Les différents lavages ont-ils été suffisants
pour purifier l'acétate de linalyle ?
e) Calculer le rapport frontal de l’acétate de
linalyle.
A
B
C
D