Synthèse de l`acétate de linalyle

2nde - Physique Chimie
N. REMY – 23/11/2008 1/2
TP5 SYNTHESE DE L’ACETATE DE LINALYLE
1. Introduction
L’acétate de linalyle est un ester.
Les esters sont une famille de composés organiques. Les esters ont tendance à avoir des odeurs agréables. Les esters –
généralement un mélange subtil d’esters et d’autres composés odorants – sont souvent à l’origine des arômes caractéristiques
des fruits et des parfums des fleurs. Les esters sont utilisés comme arômes alimentaires ou dans les parfums. Ils peuvent aussi
être utilisés comme solvant pour des colles ou comme constituant de base pour la fabrication de plastiques.
L’acétate de linalyle est un des principaux constituants de l’huile essentielle de lavande.
On trouve de l’acétate de linalyle dans des savons, des produits nettoyants et des parfums. C’est aussi un additif alimentaire.
Le but de ce TP est de synthétiser de l’acétate de linalyle en faisant réagir du linalol avec de l’acide acétique:
linalol + acide acétique = acétate de linalyle + eau (réaction d’estérification)
2. Synthèse (ATTENTION: porter des lunettes de protection)
2.1. Montage à reflux
Annoter le schéma.
Le mélange est chauffé à reflux, c’est-à-dire dans un
ballon sur lequel est placé un condenseur vertical.
2.2. Procédure
1. Sous la hotte, verser 5mL de linalol dans un bécher. Ajouter 10 mL d’acide acétique pur.
Le linalol i est irritant pour les yeux, le système
respiratoire et la peau.
L’acide acétique concentré a une forte odeur de
vinaigre et est corrosif pour la peau et les tissus. Les
vapeurs sont très irritantes pour les poumons.
2. Verser le mélange dans le ballon. Ajouter 3 ou 4 billes de verre.
Question: quelle est la fonction des billes de verre ?
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3. Assembler le montage à reflux.
4. Faire circuler l’eau de refroidissement dans le condenseur.
Question: par où l’eau doit-elle entrer dans le condenseur ? Pourquoi ?
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5. Porter le mélange réactionnel à ébullition. Chauffer doucement à reflux pendant 20 minutes. S’assurer qu’aucune vapeur ne
s’échappe par le haut du condenseur. Pendant ce temps, réaliser l’expérience 4.1.
6. Retirer le chauffe-ballon and laisser refroidir le mélange jusqu’à température ambiante. Maintenir le flux d’eau dans le
condenseur.
Questions:
Pourquoi le mélange réactionnel est-il chauffé ?
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Que se passe-t-il dans le condenseur ?
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Pourquoi le mélange réactionnel est-il chauffé “à reflux” ?
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3. Extraction
1. Utiliser une éprouvette graduée pour verser lentement 20 mL d’eau
distillée dans le ballon par le haut du condenseur.
2. Transférer le mélange dans une ampoule à décanter (utiliser une passoire
et un entonnoir pour récupérer les billes de verre). Boucher l’ampoule à
décanter, la renverser et l’agiter en ouvrant le robinet de temps en temps.
Laisser reposer (retirer le bouchon).
3. Eliminer la phase inférieure dans un bécher et recueillir la phase
supérieure dans un erlenmeyer.
Compléter le schéma de l’ampoule à décanter à partir du tableau de données
ci-dessous et sachant que l’acide acétique a été introduit en excès par rapport
au linalol. Indiquer précisément ce que contient chaque phase.
linalol
acide
acétique
acétate de
linalyle
eau
solubilité dans l’
eau
peu soluble
totalement
soluble
peu soluble
/
densité
0,86
1,05
0,89
1,00
température
d’ébullition
199 °C
118 °C
220 °C
100 °C
4. Purification
4.1. Expérience préliminaire
Qu’observe-t-on ?
……..
Pourquoi peut-on dire que l’acide acétique disparait ?
……..
Comment vérifier cette idée ?
……..
4.2. Purification
1. Ajouter doucement quelques mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium à la phase organique et agiter.
2. Répéter cette opération jusqu’à ce que l’effervescence cesse.
Question: quel est le rôle de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
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3. Utiliser l’ampoule à décanter pour séparer les deux phases.
4. Apporter la phase supérieure dans un verre à pied pour la collecter dans un flacon (toutes les phases supérieures sont
collectées dans le même flacon).
5. Ajouter une spatule de sulfate de magnésium anhydre pour éliminer toute trace d’eau.
erlenmeyer
passoire
phase ……………..:
………
phase ……………..:
………
solution
d’hydrogénocarbonate
de sodium
phase organique
1 mL
solution d’acide acétique
(pas acide acétique pur)
1 mL
solution
d’hydrogénocarbonate
de sodium