Synthèse d’espèces chimiques : l’arome de lavande
Objectif : réaliser la synthèse de l'acétate de linalyle (ester)
Matériel :
Hotte
Ballon de 100 mL avec bouchon
Eprouvette de 10 mL
Montage à reflux
2 Béchers de 100 mL
Ampoule à décanter
Erlenmeyer de 50 mL avec bouchon
Généralités
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels.
Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un mélange très simple. Ainsi
l'acétate d'isoamyle est utilisé en solution alcoolique comme arôme de banane dans certaines eaux minérales et
sirops : c’est un arôme alimentaire. Vous l’avez synthétisé l’année dernière.
Aujourd’hui nous allons synthétiser un arome artificiel à l’odeur de lavande : l’acétate de linalyle. (prix 170 €/litre)
L’acétate de linalyle est un ester. Les parfums des fruits ou des fleurs sont souvent dus à des esters :
- acétate de pentyle : odeur de poire ;
- acétate de benzyle : odeur de jasmin ;
- acétate de 3-méthylbutyle : odeur de banane…
Mais les parfums sont en réalité dus à la combinaison de dizaines, voire de centaines d’espèces chimiques.
Les parfums de synthèse, constitués d’une seule espèce, ou d’un nombre très limité d’espèces chimiques, n’ont
pas la finesse des parfums naturels. En outre, les esters se dégradent rapidement : on reconnaît ainsi les parfums
bon marché.
I. Préparation de l'ester
Dans un ballon de 100 mL bien sec, introduire 5 mL de
linalol.
Sous la hotte, ajouter 10 mL d'anhydride acétique
mesurés à l'éprouvette bien sèche.
Ajouter quelques grains de pierre ponce.Boucher.
Agiter quelques instants doucement en maintenant le
bouchon.
Réaliser le montage à reflux.
Chauffer à reflux pendant une vingtaine de minutes
II. Hydrolyse de l'excès d'anhydride acétique
Préparer 25 mL d'eau froide dans un bécher de 100 mL.
Arrêter le chauffage. Refroidir le ballon (tenu par une pince) sous un courant d'eau froide.
Verser doucement en agitant, le contenu du ballon dans le bécher. L’excès d’anhydride acétique
est détruit par hydrolyse (réaction avec l’eau) et devient de l’acide acétique.
Laisser refroidir, au besoin, le contenu du bécher.
III. Extraction
Le port des lunettes et des gants est obligatoire.
Produits :
Linalol (5 mL)
Anhydride acétique (10 mL)
Solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5% (30 mL)
Chlorure de calcium anhydre