Chimie organique : généralités.

Chimie organique : généralités.
Vous devrez connaître les définitions des mots en caractères gras et savoir les utiliser.
I. Les hydrocarbures.
Les hydrocarbures sont des composés organiques dont les molécules ne comportent que des atomes
de carbone et d'hydrogène. Ce sont les principaux constituants du pétrole, et c'est à ce titre qu'ils nous
intéressent.
En effet, les pétroles ne servent pas seulement à fabriquer de l'énergie : gaz naturel, essence… ou à
fournir des solvants : white spirit, eau écarlate… Ce sont aussi des réactifs de base pour la chimie organique
qui les transforme en plastiques et caoutchoucs, peintures et vernis, textiles synthétiques, colorants,
médicaments, savons et détergents, insecticides, édulcorants, cosmétiques et parfum…
Toutes ces molécules organiques ont en commun un squelette carboné. Dans les hydrocarbures, ce
squelette ne porte que des atomes d'hydrogène. Les autres molécules organiques contiennent également des
éléments tels que l'oxygène, l'azote, le soufre, le phosphore, le chlore…
II. Les alcanes.
1) Qu'est-ce qu'un alcane ?
Ce sont des hydrocarbures dont les molécules ne comportent que des atomes de carbone
tétragonaux, c'est-à-dire des atomes de carbone ayant 4 liaisons simples.
 Quelle sera la formule brute d'un alcane contenant deux atomes de carbone ? n atomes de carbone ?
2) Différents types de formules :
La formule brute d’une molécule indique sa composition. La formule développée fait apparaître
toutes les liaisons de la molécule. Dans la formule semi-développée, on ne fait pas apparaître les liaisons
entre les atomes d’hydrogène et les autres atomes.
 Donner les trois types de formule pour le propane, alcane linéaire contenant trois atomes de carbone.
3) Isomérie.
Deux molécules qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes sont dites
isomères. Proposer deux formules développées différentes pour un alcane de formule brute C4H10.
4) Nomenclature des alcanes linéaires.
La nomenclature est l’ensemble des règles fixées internationalement pour nommer les molécules
organiques.
Un alcane est linéaire si sa chaîne carbonée n'est pas ramifiée.
Les quatre premiers alcanes linéaires se nomment méthane CH4, éthane C2H6, propane C3H8 et
butane C4H10. Pour les suivants, on utilise les préfixe grecs correspondant au nombre de carbone : pentane
C5H12, hexane C6H14, heptane CH16, octane C8H18…
 Lesquels de ces alcanes connaissez-vous ? A quoi servent-ils ?
5) Nomenclature des alcanes ramifiés
Pour nommer un alcane ramifié, on distingue sa « chaîne principale », chaîne carbonée la plus
longue, des « groupes alkyles », groupe d’atomes greffé dessus.
Pour repérer la position des groupes alkyles, on numérote la chaîne carbonée de façon à ce que les
groupes alkyles aient les plus petits numéros d’ordre.
Le nom du groupe alkyle dérive de celui de l’alcane correspondant ; on remplace le suffixe –ane par –yle.

 Ecrire les groupes méthyl, éthyl et propyl :
Le nom de l’alcane est alors constitué du nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale, auquel
on ajoute en préfixe les noms des ramifications par ordre alphabétique précédés de leur indice de position.
Deux chiffres sont séparés par une virgule, un chiffre et une lettre sont séparés par un tiret.
Exercice : nommer les molécules suivantes :
Donner les formules semi-développées des molécules suivantes :
3 - éthyl - 4 - méthylheptane :
méthylpropane :
2,3 - diméthylhexane :
butane :
2,4 – diméthylpentane :
CH3 – CH3
CH3
l
CH3 – C – CH3
l
CH3
CH3
l
CH2
l
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3
l
CH3
CH3 – CH2 – CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
l
CH3 CH2
l l
CH3 – CH2 – CH – CH – CH3
CH3
l
CH2
l
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
l
CH3
9
8
7
CH3
l
CH2
l
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
10
CH3
l
CH2
l
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
CH3
l
CH3 – CH2 – C – CH3
l
CH3

III. Familles de composées ayant des fonctions oxygénées.
Famille
Groupe caractéristique
Nomenclature
alcools
(R)-OH groupe hydroxyle OH
Nom de l’alcane correspondant + suffixe ol précédé
du numéro du carbone portant la fonction.
Exemples : propan-1-ol, propan-2-ol
aldéhydes
(R)-CHO groupe carbonyle CO en
bout de chaîne.
Nom de l’alcane correspondant + suffixe al.
Exemple : propanal
cétones
(R)-CO-(R’) groupe carbonyle CO en
milieu de chaîne.
Nom de l’alcane correspondant + suffixe one
précédé du numéro du carbone portant la fonction.
Exemples : propanone, pentan-2-one, pentan-3-one
acides
carboxyliques
(R)-CO2H groupe carboxyle CO2H
« Acide » + Nom de l’alcane + suffixe oïque.
Exemples : acide propanoïque
ester
(R)-CO2-(R’)
Nom de l’alcane correspondant à la partie de la
chaïne venant de l’acide + suffixe oate + « de » +
Nom de l’alcane correspondant à la partie de la
chaîne venant de l’alcool + suffixe yle.
Compléments :
On distingue trois classes d’alcool selon le nombre de carbones auquel est lié le carbone portant la
fonction alcool ; s’il est lié à un carbone, l’alcool est dit primaire (alcool I), s’il est lié à deux carbones l’alcool
est secondaire (alcool II) et s’il est lié à trois carbones, l’alcool est dit tertiaire (alcool III).
Un ester est formé à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool : R-CO2H + R’OH → R-CO-R’ + H2O
Exemple : CH3-CH2-CO2H + CH3OH → CH3-CH2-CO2-CH3 + H2O, l’ester est le propanoate de méthyle.