alcool et dichromate BTS biotechnol

Spectroscopie d'absorption ; carbone asymétrique ; alcool et dichromate
BTS biotechnol
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Un composé organique A, de formule C5H12O, pré
sente dans l'infrarouge une large bande d'absor
environs de 3300 cm-1, ainsi qu'une autre beaucoup plus fine à 3600 cm-1.
De quel groupement fonctionnel ces deux bandes révèlent-elles la présence ?
groupe O-H libre : 3600 cm-1 ; groupe O-H lié par liaison hydrogè
ne : bande large, forte vers 3300
A quelle catégorie de composés organiques la substance A appartient-elle ?
alcool.
Un composé B de formule C5H10O se caractérise par la pré
sence dans l'IR moyen une bande d'absor
cm-1. Il donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH.
Quel est le groupe fonctionnel présent dans le composé B ?
Le test positif à la 2,4 DNPH et la bande d'absorption à 1730 cm-1 indique la pré
sence d'un groupe
>C=O.
Calculer la longueur d'onde à laquelle se situe la bande d'absorption dans l'IR.
Le nombre d'onde est le nombre d'oscillations de l'onde par unité
de longueur ; le nombre d'onde est l
longueur d'onde.
= 1/1730 =8,78 10-4 cm = 5,78 10-6 m.
A quelles catégorie de composés organiques la substance B peut-elle appartenir ?
aldehyde ou cétone.
B est en fait obtenu à partir de A par oxydation par une solution acidifié
e de dichromate de pota
( K2Cr2O7).
B donne un test négatif au réactif de Fehling.
Le composé B est analysé en RMN du proton 1H.
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En déduire la catégorie de composés organiques à laquelle appartient le composé
B
Le test négatif à la liqueur de Fehling élimine les aldehydes.
Il reste le groupe cétone.
Quelle est la classe du composé organique A ?
Un alcool secondaire s'oxyde dans ces conditions en cétone.
Proposer une structure du composé B.
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En déduire la formule et le nom de A.
Le composé A possède t-il un carbone asymétrique ? Dans l'affirmative, représenter le stéré
oi
configuration absolue S.
Le carbone n°2 est tétragonal et compte 4 substituants différents. A possède un carbone asym
é
Ecrire et équilibrer la réaction d'oxydoréduction permettant d'obtenir B à
partir de A. On don
redox Cr2O72-/Cr3+.
3 fois { C5H12O = C5H10O + 2H++ 2e-}oxydation alcool
Cr2O72- + 14H++ 6e-= 2Cr3+ + 7 H2O réduction de l'ion dichromate
3C5H12O + Cr2O72- +8 H+= 3 C5H10O + 2Cr3+ +7H2O.
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équilibre acido-basique BTS biotechnologie 2007
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Soit une solution aqueuse SAcontenant de l'acide méhnanoïque à
la concentration c=2,30 m
Cette solution présente à 25°C un pH égal à 3,25.
Ecrire l'équation de la ré
action de dissociation de l'acide dans l'eau et donner l'expression de
d'équilibre associée.
HCOOH + H2O = HCOO + H3O+.
Exprimer les concentrations des espèces HCOOH et HCOO-
en fonction de c et du
La solution est électriquement neutre et en milieu acide HO-est négligeable.
[H3O+]=[HCOO ] = 10-pH.
Conservation de l'élément carbone :
[HCOO ] + [HCOOH]= c soit [HCOOH]= c -10-pH.
En déduire Kapuis pKa.
Ka= [10-3,25 ]2/ (2,30 10-3 - 10-3,25 ) = 3,162 10-7 / 1,738 10-3 =1,82 10-4.
pKa= - log (Ka) = - log (1,82 10-4) = 3,74.
On mélange la solution précédente à une solution SBde base forte (K++ HO-)
de concentration m
mmol/L.
Les volumes employés sont respectivement VA= 100,0 mL et VB= 50,0 mL.
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Ecrire l'équation de la réaction prépondérante intervenant au cours du mé
lange
HCOOH + HO-= HCOO-+ H2O.
Quel est le réactif en excès ? Justifier.
Quantité de matière (mol) = concentration ( mol/L) * volume (L)
nA= VAc = 0,1 * 2,3 10-3 = 2,3 10-4 mol = 0,23 mmol
nB= VBc' = 0,05 * 8 10-3 = 4 10-4 mol = 0,40 mmol
Or une mole d'acide méthanoïque réagit avec une mole de potasse.
0,23 mmol d'acide méthanoïque ré
agit avec 0,23 mmol de potasse. Il reste 0,17 mmol de pot
La solution SBest donc en excès.
Volume du mélange : 0,150 L.
[K+]= c'VB/(VA+VB) = 8 10-3 *50/150 = 2,67 10-3 mol/L ; [K+]= 2,67 mmol/L.
[HO-] = nB restante / ( (VA+VB) =0,17 / 0,15 ; [HO-] = 1,13 mmol/L.
[HCOO-] = cV/(VA+VB) =2,3*100/150 ; [HCOO-] = 1,53 mmol/L.
Calcul du pH du mélange :
[H3O+][HO-]= 1,00 10-14 ;
[H3O+] = 1,00 10-14 / 1,13 10-3 =8,85 10-12 mol/L
pH = - log [H3O+] = log 8,85 10-12 ;pH= 11,1.
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Titrage
Dé
terminer les concentrations molaires de toutes
majoritaires et le pH du milieu à l'é
tat fin
espèces majoritaires présentes :
HCOO-;K+;HO-.
espèce minoritiares :
H3O+;HCOOH.
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