alcool et dichromate BTS biotechnol

Corrigé BTS Biotechnologie 2007 Sciences Physiques - http://www.chimix.com - CHIMIX
Spectroscopie d'absorption ; carbone asymétrique ; alcool et dichromate BTS biotechnol
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Un composé organique A, de formule C5H12O, présente dans l'infrarouge une large bande d'absor
environs de 3300 cm-1, ainsi qu'une autre beaucoup plus fine à 3600 cm-1.
De quel groupement fonctionnel ces deux bandes révèlent-elles la présence ?
groupe O-H libre : 3600 cm-1 ; groupe O-H lié par liaison hydrogène : bande large, forte vers 3300
A quelle catégorie de composés organiques la substance A appartient-elle ?
alcool.
Un composé B de formule C5H10O se caractérise par la présence dans l'IR moyen une bande d'absor
cm-1. Il donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH.
Quel est le groupe fonctionnel présent dans le composé B ?
Le test positif à la 2,4 DNPH et la bande d'absorption à 1730 cm-1 indique la présence d'un groupe
>C=O.
Calculer la longueur d'onde
à laquelle se situe la bande d'absorption dans l'IR.
Le nombre d'onde est le nombre d'oscillations de l'onde par unité de longueur ; le nombre d'onde est l
longueur d'onde.
n = 1/1730 =8,78 10-4 cm = 5,78 10-6 m.
A quelles catégorie de composés organiques la substance B peut-elle appartenir ?
aldehyde ou cétone.
B est en fait obtenu à partir de A par oxydation par une solution acidifiée de dichromate de pota
( K2Cr2O7 ).
B donne un test négatif au réactif de Fehling.
Le composé B est analysé en RMN du proton 1H.
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En déduire la catégorie de composés organiques à laquelle appartient le composé B
Le test négatif à la liqueur de Fehling élimine les aldehydes.
Il reste le groupe cétone.
Quelle est la classe du composé organique A ?
Un alcool secondaire s'oxyde dans ces conditions en cétone.
Proposer une structure du composé B.
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En déduire la formule et le nom de A.
Le composé A possède t-il un carbone asymétrique ? Dans l'affirmative, représenter le stéréoi
configuration absolue S.
Le carbone n°2 est tétragonal et compte 4 substituants différents. A possède un carbone asymé
Ecrire et équilibrer la réaction d'oxydoréduction permettant d'obtenir B à partir de A. On don
redox Cr2O72-/Cr3+.
3 fois { C5H12O = C5H10O + 2H+ + 2e- } oxydation alcool
Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7 H2O réduction de l'ion dichromate
3C5H12O + Cr2O72- +8 H+= 3 C5H10O + 2Cr3+ + 7 H2O.
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équilibre acido-basique BTS biotechnologie 2007
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Soit une solution aqueuse SA contenant de l'acide méhnanoïque à la concentration c=2,30 m
Cette solution présente à 25°C un pH égal à 3,25.
Ecrire l'équation de la réaction de dissociation de l'acide dans l'eau et donner l'expression de
d'équilibre associée.
HCOOH + H2O = HCOO + H3O+.
Exprimer les concentrations des espèces HCOOH et HCOO- en fonction de c et du
La solution est électriquement neutre et en milieu acide HO- est négligeable.
[H3O+]=[HCOO ] = 10-pH.
Conservation de l'élément carbone :
[HCOO/ ] + [HCOOH]= c soit [HCOOH]= c -10-pH.
En déduire Ka puis pKa.
Ka = [10-3,25 ]2 / (2,30 10-3 - 10-3,25 ) = 3,162 10-7 / 1,738 10-3 = 1,82 10-4.
pKa = - log (Ka) = - log (1,82 10-4) = 3,74.
On mélange la solution précédente à une solution SB de base forte (K+ + HO-) de concentration m
mmol/L.
Les volumes employés sont respectivement VA= 100,0 mL et VB= 50,0 mL.
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Ecrire l'équation de la réaction prépondérante intervenant au cours du mélange
HCOOH + HO- = HCOO- + H2O.
Quel est le réactif en excès ? Justifier.
Quantité de matière (mol) = concentration ( mol/L) * volume (L)
nA = VA c = 0,1 * 2,3 10-3 = 2,3 10-4 mol = 0,23 mmol
nB = VB c' = 0,05 * 8 10-3 = 4 10-4 mol = 0,40 mmol
Or une mole d'acide méthanoïque réagit avec une mole de potasse.
0,23 mmol d'acide méthanoïque réagit avec 0,23 mmol de potasse. Il reste 0,17 mmol de pot
La solution SB est donc en excès.
Déterminer les concentrations molaires de toutes
majoritaires et le pH du milieu à l'état fin
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espèces majoritaires présentes :
Acide Malique
PH Regler
Technique Dosage
Acide PH
Titrage
HCOO- ; K+ ; HO-.
espèce minoritiares :
H3O+ ; HCOOH.
Volume du mélange : 0,150 L.
[K+]= c'VB/(VA+VB) = 8 10-3 *50/150 = 2,67 10-3 mol/L ; [K+]= 2,67 mmol/L.
[HO-] = nB restante / ( (VA+VB) =0,17 / 0,15 ; [HO-] = 1,13 mmol/L.
[HCOO-] = cV/(VA+VB) =2,3*100/150 ; [HCOO-] = 1,53 mmol/L.
Calcul du pH du mélange :
[H3O+][HO-]= 1,00 10-14 ;
[H3O+] = 1,00 10-14 / 1,13 10-3 =8,85 10-12 mol/L
pH = - log [H3O+] = log 8,85 10-12 ; pH= 11,1.
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Aurélie 02/10/07
thermodynamique BTS biotechnologie 2007
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Mesure de pH
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L'oxydation de l'acide méthanoïque par le dibrome en solution aqueuse est caractérisée à 25 °C ( soit
HCOOH + Br2 = CO2 + 2H+ + 2Br-.
- une variation d'entropie standard FrS° = -11,3 J K-1 mol-1.
- une constante d'équilibre K= 1,051 1042.
Exprimer puis calculer les variations d'enthalpie libre standard rG°.
On donne R= 8,314 J K-1 mol-1.
rG°
rG°
= -RT ln K
= -8,314*298,15 ln (1,051 1042)= -2,40 105 J mol-1.
Exprimer puis calculer les variations d'enthalpie standard rH°.
rG°
rH°
rH°
= rH° -T rS°
= rG° + T rS°
= - 2,40 105 + 298,15 * (-11,3) = - 2,40 105 -3,37 103 = -2,40 105 J mol-1.
L'oxydation de l'acide méthanoïque est-elle spontanée dans les conditions standard
La constante K étant très élevée, rG° étant négatif, l'oxydation de l'acide méthanoïque est spont
Cette réaction est-elle endo ou exothermique ?
rH°
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est négative : la réaction est exothermique.
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Exprimer rS° en fonction des entropies molaires
diverse espèces intervenant dans l'équation de la r
déduire celle de l'acide méthanoïque.
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Données :
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S°CO2 = 117,6 J K-1 mol-1 ; S°Br2 = 130,5 J K-1
S°Br- = 82,4 J K-1 mol-1 ; S°H+ = 0 J K-1 m
HCOOH + Br2 = CO2 + 2H+ + 2Br-.
rS°
=S°CO2 + 2S°Br- -S°Br2 -S°HCOOH .
Calcul de S°HCOOH :
S°HCOOH = S°CO2 + 2S°Br- -S°Br2-FrS°
S°HCOOH = 117,6+2*82,4-130,5-(-11,3)
S°HCOOH =163,2 J K-1 mol-1.
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viscosité des liquides : viscosimètre d'Oswald BTS biotechnologie 2007
( 8 points )
Mesure de pH
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Le viscosimètre d'Oswald comporte un tube capillaire vertical T surmonté d'une ampoule A munie de
I2, et dont l'extrémité inférieure plonge dans le liquide étudié.L'ampoule étant préalablement remplie
on laisse le liquide s'écouler par gravité et on mesure la durée de l'écoulement (t) correspondant au
urface libre de l'index I1 à l'index I2.
Cette durée est proportionnelle à la viscosité j du liquide et inversement proportionnelle à sa masse
que l'on exprimera par la relation : t= 1/K
.
K est la constante d'étalonnage de l'appareil.
La viscosité admet pour unité SI, le poiseuille noté Pl qui correspond à 1 kg m-1 s-1.
L'expérience a été réalisée avec deux liquides à 20,0 °C :
- le propan-1-ol de viscosité connue j0=2,256 mPl et de masse volumique t0 =0,8021g/
- l'acide méthanoïque qui présente une masse volumique t"= 1,2178 g/mL.
Pour le propan-1-o : t0 = 314,8 s ; pour l'acide méthanoïque : t = 165,8 s.
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Expliquer pourquoi le temps d'écoulement est fonction croissante de la viscosité du liq
Lorsque la viscosité augmente, la capacité du fluide à s'écouler diminue.
La durée d'écoulement augmente.
Expliquer pourquoi le temps d'écoulement est fonction décroissante de la masse volumique
Sous l'effet des forces de gravitation, proportionnelles à la masse, donc à la masse volumique, le flui
vite.
La durée d'écoulement est plus faible si la masse volumique du fluide est élevée.
Etablir l'expression de la viscosité
de l'acide méthanoïque en fonction des autres don
t0 = 1/K j0 1t0 donne 1/K = t0 t01j0
t = 1/K j1t = t0 t0j1*"j0t)
d'où
= t 0 /(t0 0).
La calculer avec une précision convenab
j0=2,256 mPl ; t0 =0,8021g/mL = 802,1 kg m-3 ;
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Viscosité
Viscosimètre
Cinématique
Huile
Capillaire
g/mL=1217,8 kg m-3
t0 = 314,8 s ; t = 165,8 s.
= 165,8 * 2,256*1217,8 /(314,8*802,1) =1,8040
Exprimer la constante d'étalonnage du viscosimètre en fonction des données relatives au liquid
( le propan-1-ol )).
t0 = 1/K j0 1t0 donne K= 0
0t0 ).
La calculer en utilisant les unités de base de la mécanique.
j0=2,256 10-3 Pl =2,256 10-3 kg m-1 s-1; t0 = 314,8 s ; t0 = 802,1 kg m-3.
K= 2,256 10-3 /(802,1 *314,8) = 8,9376 10-9 m2 s-2.
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