Composés organiques oxygénés

Programme de Première S - BO 30 Septembre 2010
!"#$%&'()*(+,-.$/-,$012*342-,$-($567.+84-.$/-$
'149-64:$06(*.+64:$
!"#;#$<10=1,*,$1.>6'+84-,$1:&>*'*,$
Mise%en%situation%
?2$ '@&$ 6$ =6,$ 84-$ 2-,$ =+2-,$ 84+$ ,1'($ 2-$ ,+A>-$ /-$ .*63(+1',$ /@1:&/1.*/43(+1'#$ <-,$ .*63(+1',$ ,-$
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=.1>.-,,+9-0-'($-'$9+'6+>.-B$+2$,@6>+($/@4'-$.*63(+1'$/@1:&/1.*/43(+1'$84+$(.6',51.0-$2@*()6'12$
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<-,$ (.1+,$ 560+22-,$ 3)+0+84-,$ ,1'($ 2+*-,$ =6.$ 2-,$ .*63(+1',$ /@1:&/1.*/43(+1',$ 84+$ =-.0-((-'($ /-$
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94-$,(.43(4.-2#$<@-,($4'$2+84+/-$+'3121.-$-($+..+(6'($84+$=.1/4+($=6.$1:&/6(+1'$/-$2@*()6'12B$623112$
84-$ 2@1'$ (.149-$ /6',$ 2-,$ 71+,,1',$ 623112+,*-,B$ /6',$ 2-$ 51+-$ ,14,$ 2@-55-($ /@4'-$ -'H&0-$ '100*-$
623112$ /*,)&/.1>*'6,-#$ <@-,($ 24+$ 84+$ -,($ .-,=1',672-$ /-$ (14,$ 2-,$ -55-(,$ +'/*,+.672-,$ 2+*,$ E$ 26$
31',1006(+1'$/-$71+,,1',$623112+,*-,$D$>4-42-$/-$71+,B$+9.-,,-B$/*,)&/.6(6(+1'I!
G-$ 51.062/*)&/-$ -,($ 4'$ 64(.-$ 62/*)&/-$ (.A,$ 314.6'($ 84+$ -,($ =.1/4+($ 21.,$ /-$ 26$ 31074,(+1'$ /4$
71+,B$ 3-$ 84+$ 56+($ 84@1'$ 2-$ .-(.149-$ /6',$ ,-,$ 540*-,#$ ?'3121.-$ -($ +..+(6'($ 24+$ 64,,+B$ +2$ =1,,A/-$ /-$
71''-,$ =.1=.+*(*,$ ,(*.+2+,6'(-,B$ .6+,1'$ =14.$ 2684-22-$ 1'$ 2@4(+2+,-$ /-=4+,$ (.A,$ 21'>(-0=,$ =14.$
540-.$2-,$9+6'/-,$-($2-,$=1+,,1',$-($6,,4.-.$6+',+$2-4.$71''-$31',-.96(+1'$/6',$2-$(-0=,#$
G-,$3*(1'-,$,1'($*>62-0-'($(.A,$=.*,-'(-,$/6',$'1(.-$62+0-'(+1'B$=6.51+,$,14,$51.0-$/@6.J0-,B$
3100-$ 26$ "K)-=(6'1'-$ E$ 2@1/-4.$ /-$ 3214$ /-$ >+.1L2-$ 84+$ /1''-$ 64,,+$ 2-4.$ 6.J0-$ 64:$ 5.106>-,$
72-4,B$26$74(6'-/+1'-$6,,13+*-$E$2@1/-4.$/-$(.6',=+.6(+1'$06+,$84+$-,($,4.(14($36.63(*.+,(+84-$/-$
2@1/-4.$ /4$ 7-4..-$ 14$ /-$ 26$ 3.A0-$ 14$ -'31.-$ MK+1'1'-$ .-,=1',672-$ /-$ 2@1/-4.$ /-,$ 5.6071+,-,$
04.-,$-($84-$2@1'$.-(.149-$64,,+$/6',$2@1/-4.$/4$51+'$,*3)*$-($/-,$9+12-((-,#$
G-,$63+/-,$36.71:&2+84-,B$1'$2@6$94$=6.$2@-:-0=2-$=.*3*/-'($/4$9+'6+>.-B$,1'($-4:$64,,+$=.*,-'(,$
/6',$'1(.-$31.=,$-($/6',$2@62+0-'(6(+1'#$G@63+/-$74(6'1C84-$-,($=6.$-:-0=2-$=.*,-'($/6',$2-$26+($
06+,$=-4($64,,+$N(.-$=.1/4+($=6.$2-,$560-4,-,$763(*.+-,$263(1763+224,$7+L+/4,$O=1=426.+,*,$,14,$2-$
'10$/-$ P$ 7+L+/4,$ Q$ =6.$ 2@+'/4,(.+-$ 62+0-'(6+.-R#$<-($63+/-$74(6'1C84-$ ,(1==-$ 26$ 3.1+,,6'3-$ /-,$
763(*.+-,$'13+9-,$/6',$2-,$+'(-,(+',$-($-,($9+(62$E$26$3.1+,,6'3-$/-,$S-4'-,$-'56'(,#$
T1&1',$/1'3$-',-072-$26$,(.43(4.-$/-$3-,$310=1,*,$-($26$06'+A.-$/1'($2@1:&/6(+1'$=-.0-($/-$
=6,,-.$/@4'-$560+22-$E$4'-$64(.-#$
Aldéhydes%et%cétones%
G-,$62/*)&/-,$-($2-,$3*(1'-,$1'($-'$31004'$4'$>.14=-0-'($31',(+(4*$d’un%atome%d’oxygène%
lié% par% une% double% liaison% à% un% atome% de% carbone$ 84+$ '@-,($ 2+*$ 84@E$ /@64(.-,$ 6(10-,$ /-$
36.71'-$14$/@)&/.1>A'-$D$<UV#$V'$'100-$3-$>.14=-$P$carbonyle$Q#$
G6$ /+55*.-'3-$ -'(.-$ 2-,$ 62/*)&/-,$ -($ 2-,$ 3*(1'-,$ 9+-'($ /-$ 26$ =1,+(+1'$ /-$ 3-$ >.14=-$ 51'3(+1''-2$
/6',$26$012*342-#$
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102

Programme de Première S - BO 30 Septembre 2010
Dans% les% aldéhydes,% ce% groupe% est% situé% en% extrémité% de% molécule$ -($ 2@6(10-$ /-$ 36.71'-$
/1472-0-'($2+*$E$2@1:&>A'-$-,($*>62-0-'($2+*$E$4'$6(10-$/@)&/.1>A'-$D$
 "
Le%nom%des%aldéhydes%se%termine%en%«%al%»$/1'($+2$'@-,($=6,$'*3-,,6+.-$/-$=.*3+,-.$26$=1,+(+1'$
=4+,84-$ 2@6(10-$ /-$ 36.71'-$ 2+*$ /1472-0-'($ E$ 2@6(10-$ /@1:&>A'-$ /*74(-$ (14S14.,$ 26$
'40*.1(6(+1'$ /-$ 26$ 3)6+'-#$ G-$ '10$ /*.+9-.6$ /-$ 26$ 3)6+'-$ 36.71''*-$ 26$ =24,$ 21'>4-$ 84+$ ,-$
(-.0+'-$69-3$2-$>.14=-0-'($36.71'&2-#$
<100-$=14.$2-,$ 6236'-,$ -($ 2-,$ 623112,$94$=.*3*/-00-'(B$1'$ =263-.6$-'$/*74($/-$012*342-B$ -($
=6.$1./.-$62=)67*(+84-B$26$=1,+(+1'$-($2-$'10$/-,$>.14=-0-'(,$/-$.60+L+36(+1'$=6.$.6==1.($E$26$
3)6+'-$=.+'3+=62-$O91+.$2-$3)6=+(.-$,4.$2-,$6236'-,$-($623112,$=14.$=24,$/-$/*(6+2,$E$3-$=.1=1,R#$
Dans%les% cétonesB$ 2@6(10-$ /-$ 36.71'-$ 51'3(+1''-2$ O84+$ =1,,A/-$ 26$ /1472-$ 2+6+,1'$ 69-3$ 2@6(10-$
/@1:&>A'-R$-,($2+*$E$deux%autres%atomes%de%carbone$E$2@+'(*.+-4.$/-$26$3)6+'-$36.71''*-#$W14.$
'100-.$26$012*342-$+2$564($56+.-$-'$,1.(-$84-$3-($6(10-$51'3(+1''-2$6+($2-$'40*.1$2-$=24,$=-(+($
=1,,+72-$ /6',$ 26$ 3)6+'-#$ La% terminaison% de% la% molécule% se% fait% alors% en% «% one% »#$ G6$
'10-'326(4.-$/4$.-,(-$/-$26$012*342-$,4+($2-,$.A>2-,$)67+(4-22-,$D$
X $
O
H
C
R
CH3CH CH2CH
CH3
O
3-méthylbutanal
1
2
3
4
CH3CH2CH C
CH2CH3
O
H
2-éthylbutanal
1
2
3
4
Aldéhyde
Formule générale
Carbone fonctionnel
Terminaison : -al
CO
R
R’
Carbone fonctionnel
CH3CCH CH
CH3
CH2CH3
CH2CH3
O
CH3CH CH2CCH CH3
O
CH3CH3
2,5-diméthylhexan-3-one
Cétone
Formule générale
Terminaison : -one
4-éthyl-3-méthylhexan-2-one
1
1
2
3
4
56
2
3
4
5
6
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Programme de Première S - BO 30 Septembre 2010
Il%est%à%noter%que%dans%le%cas%d’une%cétone,%la%terminaison%-one%est%toujours%précédée%de%la%
position%du%groupement%carbonyle$Y$
Acides%carboxyliques%
Z6',$4'$63+/-$36.71:&2+84-$+2$ &$ 6$ *>62-0-'($4'$6(10-$/-$36.71'-$/1472-0-'($2+*$E$4'$ 6(10-$
/@1:&>A'-B$ 06+,$ 2@6(10-$ /-$ 36.71'-$ 51'3(+1''-2$ -,($ *>62-0-'($ 2+*$ E$ 4'$ >.14=-0-'($ V[$
O1:&>A'-K)&/.1>A'-R#$ On% verra% souvent% ce% groupe% sous% la% dénomination% COOH% dans% les%
formules% brutes% qui% font% ressortir% la% nature% des% molécules% et% ce% groupe% est% appelé%
«%carboxyle%».$
Z4$ 56+($ /-$ 3-((-$ /14(-$ 2+6+,1'$ 36.71'&2-$ -($ >.14=-0-'($ V[B$ 2@6(10-$ 51'3(+1''-2$ /-$ 2@63+/-$
36.71:&2+84-$ -,($ (14S14.,$ ,+(4*$ -'$ 714($ /-$ 012*342-#$ V'$ 2-$ '100-.6$ /1'3$ =6.$ .6==1.($ E$ ,6$
3)6\'-$26$=24,$21'>4-$69-3$une%terminaison%en%«%oïque%»#$Le%nom%sera%toujours%précédé%de%la%
mention%«%acide%»#$
X $
]1(-H$ 84@-'$ 6'>26+,$ O26'>4-$ 26.>-0-'($ 4(+2+,*-$ -'$ 3)+0+-RB$ 2-,$ 63+/-,$ 36.71:&2+84-,$ 1'($ 26$
(-.0+'6+,1'$-'$P$ 1+3$ Q$ -($,1'($ suivis$/-$26$(-',+1'$P$ 63+/$ Q$ D$-:$D$ =.1=6'1+3$63+/$ O3-24+K3+$ ,-.6$
64,,+$,149-'($'100*$-'$6'>26+,$D$=.1=+1'+3$63+/R#$
T1+3+$84-284-,$64(.-,$-:-0=2-,$/-$'10-'326(4.-,$/@62/*)&/-,B$3*(1'-,$-($63+/-,$36.71:&2+84-,$
=14.$84-$914,$=4+,,+-H$31'51.(-.$91(.-$310=.*)-',+1'$/-$26$56^1'$/-$2-,$'100-.#$Z6',$3)684-$
36,$1'$6$*>62-0-'($'40*.1(*$2-,$6(10-,$/-$36.71'-$/-,$3)6+'-,$.60+L+*-,$6L+'$/-$2-,$+/-'(+L+-.$
=24,$563+2-0-'(#$
%149-'-HK914,$ 84-$ 3-,$ .60+L+36(+1',$ ,1'($ /-,$ >.14=-,$ 62_&2-,#$ `'$ >.14=-$ <[a$ -,($ 4'$ >.14=-$
0*()&2-#$`'$>.14=-$<[aK<["$-,($'100*$*()&2B$4'$>.14=-$<[aK<["K<["$-,($'100*$=.1=&2$-($
O
C
OH
R
CH3CH2CO
OH
Acide propanoïque
CH3CH2CH2CH2CO
OH
Acide hexanoïque
CH3CH CH2
CH3
CO
OH
Acide Carboxylique
Formule générale
Carbone fonctionnel
Nom : Acide -oïque
Acide 3-méthylbutanoïque
134 2
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Programme de Première S - BO 30 Septembre 2010
6+',+$/-$,4+(-#$?2,$ ,1'($ =263*,$ =6.$ 1./.-$62=)67*(+84-$ /6',$ 2-$ '10$/-$26$012*342-B$=.*3*/*,$/-$
2-4.$=1,+(+1'#$]1(-H$*>62-0-'($84@-'$6'>26+,$+2$'@&$64.6$=6,$/@633-'($/6',$2-,$>.14=-,$62_&2-,#$
X $
W14.$ '-$ =6,$ ,4.3)6.>-.$ 2-,$ .-=.*,-'(6(+1',$ ,-0+K/*9-21==*-,B$ 1'$ 6$ 2@)67+(4/-$ /-$ '-$ =6,$
.-=.*,-'(-.$2-$<$/4$36.71'-$84+$=1,,A/-$2-$>.14=-0-'($36.71'&2-$/6',$2-,$3*(1'-,$14$2-$>.14=-$
36.71:&2-$/6',$2-,$63+/-,$36.71:&2+84-,#$
Caractéristiques%des%acides%carboxyliques%
Le% groupement% carboxyle% des% acides% carboxyliques% a% une% forte% afKinité% avec% l’eau% car% il%
permet%très%facilement%de%créer%des%liaisons%hydrogène$/6',$3-$0+2+-4$D$
X $
CH3
1
CH
2
CH
1
O
H3C3
Nom: 2-methylpropanal
Masse molaire moléculaire: 72,11 g.mol -1
Formule brute: C4H8O
Autres exemples de nomenclature
CH3
4
CH2
3
CH
2
CH
1
H3C1
O
Nom: 2-methylbutanal
Masse molaire moléculaire: 86,13 g.mol-1
Formule brute: C5H1 0O
H3C7
H2
C
6
CH
5CH
4
C
H2
3CH
2
C
H
1
O
H2C1
CH3
2
CH3
1
CH3
1
Nom: 4-ethyl-2,5-dimethylheptanal
Masse molaire moléculaire: 170,30 g.mol-1
Formule brute: C1 1H2 2O
CH3
1
2
CH3
3
O
Nom: propan-2-one
Masse molaire moléculaire: 58,08 g.mol-1
Formule brute: C3H6O
CH3
4
CH
3
2
H3C1
O
H3C1
Nom: 3-methylbutan-2-one
Masse molaire moléculaire: 86,13 g.mol-1
Formule brute: C5H1 0O
CH3
1
CH
6
CH
5
H2
C
4
3
CH
2
H3C1
O
C
H2
7CH3
8
CH2
1
H3C2
CH3
1
Nom: 5-ethyl-2,6-dimethyloctan-3-one
Masse molaire moléculaire: 184,32 g.mol-1
Formule brute: C1 2H2 4O
CH3
2
1
O
HO
Nom: acide acetique (éthanoïque)
Masse molaire moléculaire: 60,05 g.mol-1
Formule brute: C2H4O2
Nom: acide 2,3-dimethylbutanoïque
Masse molaire moléculaire: 116,16 g.mol-1
Formule brute: C6H1 2O2
H3C6
CH2
5
CH
4
CH
3
CH
2
1
HO
O
H2C1
H3C2CH2
1
H2C2CH3
3
H3C1
Nom: acide
2-ethyl-4-meth yl-3-propylhexanoïque
Masse molaire moléculaire: 200,32 g.mol-1
Formule brute: C1 2H2 4O2
H3C1
CH
3
CH
2
1
HO
O
CH3
4
H3C1
O
H H
O
H
H
O
H
H
CH2
CH2
C
O
O
3CH
H
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Programme de Première S - BO 30 Septembre 2010
F'$.-96'3)-$2-$.-,(-$/-$26$012*342-$36.71''*-$-,($)&/.1=)17-#$Il%en%résulte%que%la%solubilité%
d’un%acide%carboxylique%est%d’autant%meilleure%que%sa%chaîne%carbonée%est%courte#$
Le% mot% «% acide% »% dans% la% dénomination% de% ces% composés% nous% indique% qu’ils% ont% un% pH%
inférieur%à%7.$<@-,($/@6+22-4.,$2-$36,$/4$=24,$31''4$/-$3-,$310=1,*,B$2@63+/-$*()6'1C84-B$-'31.-$
6==-2*$ 9+'6+>.-$ /1'($ 2-$ =[$ -,($ 91+,+'$ /-$ "#$ <-$ 36.63(A.-$ 9+-'($ /-$ 26$ 563+2+(*$ 84@E$ 2@6(10-$
/@)&/.1>A'-$ /4$ >.14=-$ 36.71:&2-$ E$ ,-$ /*(63)-.$ /-$ 26$ 012*342-$ =6.$ 26$ 51.3-$ /-,$ 2+6+,1',$
)&/.1>A'-$69-3$2@-64$,-21'$26$.*63(+1'$,4+96'(-$D$
X $
?2$-'$.*,42(-$4'$+1'$36.71:&26(-$<[a<VVK$-($4'$+1'$)&/.1>A'-$[b#$<-((-$/+,,13+6(+1'$-,($/@64(6'($
=24,$51.(-$84-$2-$'107.-$/@+1',$)&/.1>A'-$-'$,124(+1'$-,($56+72-#$V.$3-((-$/+,,13+6(+1'$96$-'31.-$
563+2+(-.$26$/+,,124(+1'$/-$2@63+/-$36.71:&2+84-#$$
On% en% déduira% que% la% solubilité% des% acides% carboxyliques% dans% une% solution% aqueuse%
augmente%lorsque%le%pH%de%cette%solution%augmente#$
<-,$ =.1=.+*(*,$ ,-.1'($ 4(+2+,*-,$ =14.$ 2@-:(.63(+1'$ /-,$ 63+/-,$ 36.71:&2+84-,$ /@4'-$ ,124(+1'$
1.>6'+84-$=6.$2@6S14($/@4'-$,124(+1'$684-4,-$64$=[$310=.+,$-'(.-$c$-($d$,4+9+$/@4'-$/*36'(6(+1'$
=14.$.*34=*.-.$26$=)6,-$684-4,-#$
Retour%sur%les%alcools%
`'$ 623112$ -,($ 4'-$ 012*342-$ 1.>6'+84-$ /6',$ 2684-22-$ 4'$ >.14=-$ hydroxyl$-OH$ -,($ L+:*$ ,4.$ 4'$
6(10-$ /-$ 36.71'-$ (*(.6>1'62$ 84+$ -,($ 2+*$ 4'+84-0-'($ E$ /@64(.-,$ 6(10-,$ /-$ 36.71'-$ -($
/@)&/.1>A'-B$,6',$N(.-$.6((63)*$E$/@64(.-,$>.14=-,$36.63(*.+,(+84-,$14$/1472-$2+6+,1'#$
?2$ -:+,(-$ trois% sortes% de% classes% d’alcool$ -'$ 51'3(+1'$ /-$ 3-$ 84+$ -,($ 2+*$ E$ 2@6(10-$ /-$ 36.71'-$
6484-2$-,($L+:*$2-$>.14=-$)&/.1:&2-#$%+$3-($6(10-$6$/-4:$6(10-,$/@)&/.1>A'-$-($,-42-0-'($4'-$
2+6+,1'$9-.,$2-$.-,(-$/-$26$3)6\'-$36.71'*-B$1'$=6.2-$/@623112$primaire#$%+$2-$36.71'-$=1,,A/-$4'$
,-42$ 6(10-$ /@)&/.1>A'-$ 2+*$ -($ /-4:$ 2+6+,1',$ 9-.,$ /@64(.-,$ 3)6\'-,$ 36.71'*-,B$ 3@-,($ 4'$ 623112$
secondaire#$F'L+'$,+$2@6(10-$/-$36.71'-$2+*$64$>.14=-$)&/.1:&2-$-,($2+*$E$(.1+,$64(.-,$6(10-,$/-$
36.71'-B$3@-,($4'$623112$tertiaire$D$
X $
CH3−COOH(a q)⇌CH3−COO−(a q) + H+(a q)
2-méthylpropan-2-ol
Propan-1-ol (propanol)
Classes d'alcool
Alcool primaire
C
H
OH
H
C
H
OH
COH
R
R
R
R’
R’
R’’
Alcool secondaire
Propan-2-ol
Alcool tertiaire
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