CHAPITRE 1 STRUCTURE D`UNE MOLECULE ORGANIQUE

Molécules organiques
CHAPITRE 1
STRUCTURE D’UNE MOLECULE ORGANIQUE
Origine de la chimie organique
La chimie organique explore l’univers prodigieusement varié des molécules à base de carbone et d’hydrogène. Le terme
organique vient du fait que les premiers chimistes rencontrèrent ces composés du carbone surtout chez les êtres vivants
et pensèrent qu’une mystérieuse « force vitale » était à l’origine de leur formation, par conséquent l’homme ne devait
pas être capable de fabriquer ces composés organiques. Croyance qui persista jusqu’au jour où un chimiste du nom de
Wöhler réussit à synthétiser l’urée. Depuis cette découverte qui bouleversera la chimie, la synthèse des composés
organiques progressa très vite.
Squelette carboné
Toutes les molécules organiques ont en commun un squelette carboné, constitué d’une chaîne d’atomes de carbones liés
les uns aux autres. Les liaisons covalentes entre atomes de carbone peuvent être simples, doubles ou triples.
C
Rq :
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Une molécule organique comporte nécessairement des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène. Une
molécule organique qui ne comporte que des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène est un hydrocarbure.
Les atomes d’hydrogène complètent la molécule afin que tous les atomes de carbone vérifient la règle de l’octet.
Ils ne seront pas représentés ici.
Le squelette carboné peut également être cyclique.
Ramifications
Sur la chaîne principale peuvent se greffer des chaînes secondaires, plus courtes. On parle alors de ramifications.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Molécules organiques
Groupes fonctionnels
Sur la chaîne principale peuvent également se greffer des groupes d’atomes comportant O, N, Cl, … qui confèrent des
propriétés particulières aux molécules qui les portent.
Ces groupes caractéristiques (ou groupes fonctionnels) permettent de définir des familles organiques telles que les
alcools, les acides carboxyliques, …
1. FAMILLE DES ACIDES CARBOXYLIQUES
Un acide carboxylique est caractérisé par la présence d’un groupement carboxyle -COOH (ou -CO2H)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C O
HO
2. FAMILLES DES CETONES ET DES ALDEHYDES
Les cétones et aldéhydes sont caractérisés par la présence d’un groupement carbonyle (-C=O), en milieu de chaîne pour
les cétones, et en bout de chaîne pour les aldéhydes.
cétone
aldéhyde
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
O
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C O
3. FAMILLE DES ALCOOLS
Un alcool est caractérisé par la présence d’un groupement hydroxyle (-OH).
Selon l’environnement de l’atome de carbone portant le groupement hydroxyle, l’alcool peut être primaire, secondaire
ou tertiaire.
alcool primaire
alcool secondaire
alcool tertiaire
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C OH
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
HO
C
HO
C
C
C
C
C
C
C
4. FAMILLE DES AMINES
Une amine est caractérisée par la présence d’un groupement amine (-NH2)
Selon l’environnement de l’atome d’azote du groupement amine, l’amine peut être primaire, secondaire ou tertiaire.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H2N
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
NH
C
C
C
C
C
amine primaire
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
amine secondaire
C
C
C
N
C
C
amine tertiaire
5. FAMILLE DES COMPOSES HALOGENES
e
Un composé halogéné est caractérisé par la présence d’un atome de la 17 colonne de la classification périodique (F, Cl,
Br, I, At)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Cl
C
C