La chimie organique

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La chimie organique
Chapitre 1 : Introduction
Les molécules constituées d’atomes de carbone sont tellement nombreuses qu’elles font l’objet d’un chapitre
spécifique : la chimie organique. On peut donc poser la définition :
Définition
La chimie organique est la chimie des composés du carbone.
Historique
Dans l’antiquité, on savait déjà extraire de nombreuses substances des matières végétales et animales (par
exemple des colorants, des parfums, des médicaments). Depuis cette époque, toutes les substances utilisées qui
tiraient leur origine d’organismes vivants étaient appelées substances organiques. Ce n’est qu’à partir du début
du XIXème siècle qu’on a réellement réussi à isoler et analyser des produits naturels. On a alors constaté que les
substances organiques étaient constituées essentiellement de carbone. Le raccourcis “chimie du carbone =
chimie organique” s’est alors installé, peut-être pour toujours.
Il était admis autrefois qu’il ne serait jamais possible de préparer par synthèse (= en laboratoire) des molécules
organiques, car elles étaient censées contenir en plus des éléments décrits par l’analyse un “fluide vital”, une
“force vitale” provenant des organismes vivants. Le chimiste Berzelius (1779-1848) n’hésita pas à dire :
« Résignons-nous, à cause de cette force vitale, à séparer de la science tout le domaine de la chimie
organique ». En 1828 le chimiste Wöhler démontre pourtant que l’urée obtenue par thermolyse du cyanate
d’ammonium était parfaitement identique à l’urée extraite de l’urine.
L’étape de la synthèse en laboratoire étant franchie, les chimistes - tout comme la nature - s’évertuent à
fabriquer de nouveaux composés organiques tous les jours. A l’heure actuelle, nous en connaissons environ
dix millions, contre à peine 30’000 composés non carbonés.
Généralités
Un composé organique contient au moins les éléments C et H. Des atomes d’ O, N, S, P, et des halogènes
peuvent s’y ajouter, on les considère comme hétéroatomes. Il faut noter que le gaz carbonique (CO2) et par
conséquent l’anion carbonate (CO32-), bien que contenant du carbone, sont considérés comme composés
minéraux.
Dans les composés organiques, les atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes. L’importance de la
chimie organique est due au fait que :
1) les atomes de carbone peuvent se lier entre eux à l’infini, que ce soit en ligne, en anneau (cycle), avec des
ramifications…
2) la liaison C-C est stable à température ambiante.
Représentations
Il serait vite laborieux de dessiner les molécules en représentant la position exacte de tous les atomes. Les
chimistes ont donc développé différents modèles afin de représenter les molécules organiques en sous-entendant
la structure. Toutefois, dans certaines représentations, une perte de l’information sur la structure moléculaire peut
avoir lieu.
Formule brute
Formule ………………
Formule ………………
C4H10
CH3(CH2)2CH3
C3H6O
CH3COCH3
Aucune information sur la
structure de la molécule. La
masse molaire est facilement
calculable.
La structure est identifiée
immédiatement puisque tous
les atomes, toutes les liaisons
et toutes les paires d’électrons
non liants apparaissent.
La molécule est représentée
par groupes d’atomes. Les
liaisons sont facilement
redessinées.
Formule « sténo »
ou « zigzag »
Les atomes de carbone et les
liaisons C-H n’apparaissent
plus, mais la structure de la
molécule est malgré tout
connue intégralement.
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