Ami Pro - 21_D9.SAM

Chimie n°4
I/ Synthèse de l'acétate de linalyle
L'acétate de linalyle est l'un des constituants de l'essence de
lavande : il contribue pour une part non négligeable à son odeur
et pour cela, il est utilisé pour parfumer divers produits
ménagers (désodorisant, déodorant, produits d'entretien...).
Mode opératoire
a) Dans un ballon, mélanger 27 mL de linalol , 35 mL
d'acide acétique et 2 mL d'acide sulfurique.
b) Ajouter dans le mélange deux grains de pierre ponce
et munir le ballon d'un réfrigérant à eau vertical.
c) Chauffer pendant une demi-heure.
d) Refroidir le ballon, ajouter de l'eau salée
e )Verser dans une ampoule à décanter. Laisser décanter. On observe deux phases. Eliminer
la phase aqueuse.
e) Dans l'ampoule, ajouter à la phase organique une solution aqueuse saturée
d'hydrogénocarbonate de sodium pour désacidifier la solution organique. Il y a effervescence.
Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse.
f) Laver à l'eau la phase organique. La recueillir et la sécher avec 10 g de sulfate de sodium
anhydre. Filtrer et recueillir la phase organique.
Questions
1/Donner une définition du mot synthèse
2/A-t-on affaire à une synthèse ?
3/Donner les réactifs de la transformation chimique. (L’acide sulfurique n'est pas un réactif)
4/Donner les produits de la transformation chimique (il se forme de l'eau ) Ecrire le bilan de
cette transformation chimique.
5/
a/Légender le schéma du montage réalisé à l'étape b).
b/Expliquer le rôle de la pierre ponce.
c/Quel est l'intérêt du chauffage à reflux ?
d/Pourquoi munit-on le ballon d'un réfrigérant vertical ?
6/Quel est le rôle du sulfate de sodium anhydre ?
7/Quel est le rôle du sulfate de l'eau salée .Comment se nomme cette technique ?
8/
a/Faire le schéma de l'ampoule à décanter, après agitation et décantation.
b/Quelle précaution liée à la sécurité doit-on prendre lors de l'agitation de l'ampoule à
décanter ?
9/Préciser les positions de la phase aqueuse et de la phase organique. Justifier en utilisant les
données en fin de la partie I).
a/Pourquoi après décantation récupère-t-on la phase organique plutôt que la phase aqueuse ?
10/A quoi sert l'hydrogénocarbonate de sodium ?
II/ Identification du produit synthétisé
L'éluant utilisé pour réaliser la chromatographie sur couche mince est composé à 80 % d'acétate
d'éthyle et à 20 % cylohexane en volume.
On compare quatre solutions différentes, que l'on dépose dans l'ordre suivant :
a) le linalol ;
b) l'essence de lavande ;
c) le produit que l'on vient de synthétiser ;
d) l'acétate de linalyle de référence.
La révélation est effectuée à l'aide de la lampe UV.
1/ Pourquoi doit-on révéler la plaque avec des UV ?
2/l'acétate de linalyle de référence est-il un composé pur ?
3/
a/ Le produit synthétisé est-il pur ?
b/ Donner une explication aux traces de linalol dans le
produit synthétisé .
c/ Reste-t-il des traces d'acide acétique dans le produit de
synthèse ?
4/
a/ Par quel procédé obtient-on l'huile essentielle de
lavande ?
b/ Comment interpréter la présence de plusieurs taches pour l'huile essentielle de lavande ?
c/ Combien de composés présents dans l'huile essentielle de lavande peut-on identifier ?
d/ Donner le nom de chaque composé identifié .
5/
a/ Calculer le Rf de l'acétate de linalyle synthétisé et le Rf de l'acétate de linalyle pur .
b/ Y a-t-il une différence entre :
l'acétate de linalyle synthétisé,
l'acétate de linalyle de référence,
l'acétate de linalyle naturel contenu dans l'huile essentielle extraite des fleurs de lavande ?
6/Pour donner une odeur lavande à un parfum de haut de gamme,quel produit utiliseriez vous ?
7/Pour donner une odeur lavande à un désodorisant pour W-C, quel produit utiliseriez vous ?