+ CH + H - Le Repaire des Sciences

Chimie – Terminale S
Chapitre 8
Correction des exercices
Estérification et hydrolyse
Corrigé des exercices
Exercice 11 p. 203
H
+
COOH
H3C
acide méthanoïque
H3C
+
CH2 COOH
CH2
OH
H3C
propanol
H3C
acide propanoïque
CH
CH2 CH3
(CH2)3 OH
CH2
H3C
butan-1-ol
COO
(CH2)3
CH3
+
+
H 2O
H2 O
propanoate de butyle
COOH
+
H3C
H3C
OH
CH
COO
CH3
propanoate de butyle
méthanol
CH3
CH3
COOH
+
H3C
HC CH2
OH
COO
2-méthylpropan-1-ol
acide benzoïque
Exercice 18 p. 204
1.
COO
H 2O
CH3
acide 2-méthylpropanoïque
H3C
+
méthanoate de propyle
CH3
H3C
COO
CH2
éthanoate d'éthyle
CH3
+
H2 O
CH2 CH CH3
+
H2 O
benzoate de 2-méthylpropyle
H3C
COOH
acide éthanoïque
+
H3C
CH2
OH
éthanol
2. Le blocage cinétique permet d’arrêter la réaction au moment choisi et d’éviter, ainsi, que la réaction
inverse (estérification) se produise et ne modifie la réaction étudiée. Ce blocage est réalisé en plongeant le
mélange réactionnel dans un bain d’eau glacée (mélange eau – glace et sel éventuel).
3. a. Le titrage de 10 mL de mélange réactionnel par de la soude à 2,00 M donne un volume équivalent VE
= 17,6 mL. On a donc nA  cB  VE  2,00  17, 6.103  3,52.10 2 mol . Pour les 180 mL de mélange
réactionnel, on a donc n  acide formé   18  3,52.102  0,634 mol .
b. Ainsi, xf = 0,634 mol. L’avancement maximal correspond à la consommation totale de l’ester, soit
xmax = 1 mol.
0, 634
c. Le rendement de la réaction est ici de
 0,634 .
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Chapitre 8
Correction des exercices
4. Le rendement obtenu ici est donc près de deux fois supérieur à celui obtenu lorsque les réactifs sont
dans les proportions stœchiométriques : par conséquent, placer l’un des réactifs en excès (ici l’eau)
permet d’augmenter le rendement de la réaction.
Exercice 20 p. 205
1. La transformation (estérification) est lente et limitée.
H3C
COOH
+
H3C
CH2
H3C
OH
CH2
CH3
+
H2O
éthanoate d'éthyle
éthanol
acide éthanoïque
COO
2. a. ne  nacide ayant réagi  nacide initial  nacide restant  0,80  n A
t (min)
nA (mol)
ne (mol)
10
0,60
0,20
20
0,48
0,31
30
0,39
0,41
ne (mol)
40
0,33
0,47
50
0,28
0,52
80
0,22
0,58
120
0,21
0,59
150
0,20
0,60
ne = f(t)
0,7
0,6
0,5
0,4
0,3
0,2
0,1
t(min)
0
0
20
40
60
80
100
120
3.a. xmax = 0,80 mol : correspond à la disparition totale des réactifs (mélange stœchiométrique). En
revanche, le graphique semble indiquer que xéq = 0,60 mol
b. xéq < xmax. La réaction est donc bien limitée.
x
0,60
c. Le rendement s’écrit ici   éq 
 0,75 .
xmax 0,80
4. On peut déplacer l’équilibre dans le sens de production de l’ester en éliminant l’eau (par un dispositif
de Dean-Stark par exemple) ou en plaçant l’un des réactifs (acide ou alcool) en excès.
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Chapitre 8
Correction des exercices
Exercice 21 p 206
I.1. L’estérification est lente et limitée.
2.a. H2SO4 est un catalyseur.
b. La pierre ponce sert à homogénéiser le milieu réactionnel pendant le chauffage.
c. Les facteurs cinétiques sont le catalyseur et la température élevée.
3. a. Le chauffage à reflux est un chauffage sans perte de réactifs ni de produits par évaporation. Les
substances s’évaporent lors du chauffage, se condensent puis retombent dans le milieu réactionnel grâce
au condenseur vertical.
b. Montage c.
II. 1. a. n(acide) = m(acide)/ M(acide) = 12,2 / 122,0 = 0,100 mol
n(alcool) = m(alcool)/ M(alcool) = (alcool)  V(alcool)/ M(alcool) = 0,80  40/32,0 = 1,0 mol
b. voir tableau d’avancement : xmax = n(acide) = 0,100 mol. L’alcool est en excès à de déplacer l’équilibre
dans le sens direct et d’augmenter le rendement.
2. a. Phase aqueuse en haut et phase organique en bas.
b. m(ester) théorique = xmax  M(ester) = 0,100  136,0 = 13,6 g
c.  = m(ester) expérimentale/m(ester) théorique = 10,2/13,6 = 0,750 = 75,0 %
Exercice 25 p 208
I.1. a. 3-méthylbutan-1-ol
b. c. voir au dos.
d. Estérification qui est une réaction lente et limitée.
II. 1.a. voir livre p 254
b. Pour augmenter la vitesse de la réaction car la température est un facteur cinétique.
Pour éviter la perte de réactifs et de produits.
Voir ex 21 p 206 question 3.a.
c. Le catalyseur augmente la vitesse de la réaction. Son volume peut être non précis.
2.a. n(acide) = m(acide)/ M(acide) = 16/60,0 = 2,7.10-1 mol et n(alcool) = m(alcool)/ M(alcool) = 8,0/88,0 = 9,1.10-2 mol
b. Excès d’acide pour déplacer l’équilibre dans le sens direct et augmenter le rendement de la réaction.
3. m(ester) théorique = xmax  M(ester) = 9,1.10-2  130,0 = 12 g
c.  = m(ester) expérimentale/m(ester) théorique = 10/12 = 0,83 = 83 %
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