Contribution
à
l'étude
des
dérivés
sulfoniques
et
nitrosulfoniques
de
la
naphtaline
DD
DO
DD
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DO OD
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THESE
PRESENTEE
A
L'ÉCOLE
POLYTECHNIQUE
FÉDÉRALE
A
ZURICH
pour
l'obtention
du
grade
de
DOCTEUR
ES
SCIENCES
TECHNIQUES
PAR
PAUL WEISSENBACH
ingénieur-chimiste,
dipl.
E. P.
Z.
de
Fribourg
et
Bremgarten
(Argovie)
Rapporteur
:
M.
Prof.
Dr
H.-E.
Fierz
Corapporteur
:
M.
Prof.
Dr
H.
Staudinger
Thèse
No
240
>
M
<
»
FRIBOURG,
SUISSE.
IMPRIMERIE
SAINT-PAUL
1920
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Les
recherches
consignées
dans
ce
mémoire
ont
été
effectuées
au
Laboratoire
de
Chimie
technique
et
au
Labo¬
ratoire
d'Electrochimie
de
l'Ecole
Polytechnique
Fédérale,
à
Zurich,
pendant
les
années
1918
et
1919.
Je
me
fais
un
plaisir
d'adresser
ici
mes
plus
chaleureux
remerciements
à
M.
le
Professeur
Dr
H.-E.
FIERZ,
sous
la
direction
duquel
ces
travaux
ont
été
exécutés,
pour
le
bien¬
veillant
intérêt
qu'il
m'a
toujours
témoigné.
Qu'il
me
soit
permis également
d'exprimer
toute
ma
reconnaissance
à
M.
le
Professeur
Dr
E.
BAUR,
qui
a
eu
l'obligeance
de
mettre
les
laboratoires
d'Electrochimie
à
ma
disposition.
P.
W.
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INTRODUCTION
La
découverte
de
l'acide
naphtaline-sulfonique
est
très
ancienne
:
c'est
en
1819,
il
y
a
cent
ans,
qu'un
chimiste
anglais,
Brande,
essaya
le
premier
l'action
de
l'acide
sul-
furique
sur
la
naphtaline
et
constata
la
formation
de
cette
substance.
Puis
Faraday
trouva
qu'il
se
formait
deux
iso¬
mères,
auxquels
on
attribua
plus
tard
les
formules
:
SOoH
et
S03H
acide
a
acide
ß
Mais
ce
n'est
que
récemment,
en
1915,
que
O.
N.
Witt
isola
à
l'état
de
pureté
parfaite
et
décrivit
d'une
façon
exacte
l'un
de
ces
deux
isomères,
l'acide
ß.
Il
s'était
proposé
d'étudier
aussi
l'acide
a,
mais
la
mort
vint
malheureusement
enlever
ce
chimiste
eminent.
Ayant
l'intention
de
faire
des
essais
sur
la
réduction
des
dérivés
nitronaphtaline-sulfoniques,
et
ne
pouvant
me
pro¬
curer
directement
ni
ces
produits,
ni
leurs
intermédiaires,
je
fus
obligé
de
les
préparer
en
partant
de
leur
substance
fondamentale,
la
naphtaline.
Je
fus
ainsi
tout
naturellement
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