Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries

Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » Page 1
Les compétences à acquérir…
Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation
Utiliser la représentation de Cram.
Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée
À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si les énantiomères ou les
diastéréoisomères.
Connaitre les notions de mélange racémique, d’isomérie Z/E
Utiliser la représentation topologique des molécules organiques
Extraire et exploiter des informations sur :
- les propriétés biologiques de stéréoisomères,
- les conformations de molécules biologiques,
pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature.
EN TP
Visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes
conformations d'une molécule.
Rappel Première S
Isomère ou isomère de constitution: …………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Formule brute
Formule développée
Formule développée
Formule topologique
I Représentation spatiale des molécules
1- La stéréoisomérie :
Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu'elles ont la ………………………………………… semi développées (ou
développée) mais ……………………………………………………………………………………, les atomes ne sont alors pas disposés de la
même manière dans l’espace.
On distingue 2 types de stéréoisomères: les stéréoisomères de …………………………………………ou les stéréoisomères
de …………………………………………
2- La représentaion de CRAM pour une représentation dans l’espace:
Afin de représenter dans un plan la géométrie dans l’espace des molécules on utilise un
nouveau mode de représentation celle de Cram (Donald James Cram colauréats du prix Nobel
de chimie de 1987).
Lycée Joliot Curie à 7
CHIMIE - Chapitre VI
Classe de Ter S
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Faut pas toujours Chirale !
Elle utilise les conventions suivantes :
- Les liaisons dans le plan dans la feuille sont
symbolisées par un trait :
- Les liaisons en avant du plan sont
symbolisées par un triangle noir :
- Les liaisons en arrière du plan sont
symbolisés par un triangle hachuré (ou
parfois par un trait en pointillé :
2,2-diméthylpropane
diméthyléthanol

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II Stéréoisomérie :
1- Stéréoisomérie de conformation :
a- Définition :
On appelle conformation d’une molécule la disposition dans
……………………………… des atomes de cette molécule les uns par rapports
aux autres.
Deux molécules sont stéréoisomères de conformation si on peut
passer de l’une à l’autre par ……………………………… autour d’une ou
plusieurs ……………………………….
Exemple 1:
conformation 1
conformation 2
la molécule A possède 2 stéréoisomères de
conformation. On passe de la conformation 1 à la
conformation 2 par ………………………………de 120° (par
rapport à la liaison simple C-CH3).
Exemple 2 : l’éthane
conformation 1
conformation 2
décalée
éclipsée
pour l’éthane, on peut dénombrer 2
conformations différentes nommées éclipsée et
décalée par rotation autour de la liaison simple
……………
b-Stabilité suivant la conformation :
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2- Stéréoisomérie de configuration :
Si deux structures stéréoisomères ne sont pas stéréoisomères de conformation, alors elles sont
stéréoisomères de ……………………………….
Dit autrement : ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2-1 Chiralité d’un objet :
a- Définition :
Exemples de chiralité
Un objet est dit chiral s’il n’est pas superposable …………
…………………………………………………………………………………
Dans le cas contraire, il est dit ………………………….
Remarque : Un objet présentant un élément de symétrie
(plan ou centre de symétrie) est achiral.

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b- Atome de carbone asymétrique : C*
Il n’est pas toujours évident dans des cas complexes de savoir si la structure est chirale ou achiral.
IL est donc utile de chercher des carbones dit asymétrique
Un atome de carbone asymétrique, noté C*, est un atome de carbone tétraédrique lié à ………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Une molécule possédant un et un seul atome de carbone asymétrique est …………………………………
Exemple : Cette molécule est-elle chirale ? Suspens !
c- Couple d’énantiomères :
Deux molécules chirales et images l’une de l’autre dans un miroir plan sont dites ……………………………… l’une de
l’autre. Chacun constitue alors l’……………………………… de l’autre.
Molécule A Molécule B
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
d- Énantiomère en biologie et propriétés:
La chiralité est une propriété inhérente à tous les systèmes biologiques et peut expliquer les différents
phénomènes observés au niveau de leur activité.
En effet, étant donné que les acides aminés, briques élémentaires des protéines qui constituent les récepteurs
biologiques, sont des molécules chirales, seules des molécules ayant une géométrie particulière et donc
chirales peuvent interagir avec ces récepteurs : on parle alors de reconnaissance chirale (fig 2).
Fig 1 :
Fig 2 :
Propriétés :…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Mélange racémique:……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2-2 Diastéréoisomèrie :
a- Définition : Les diastéréoisomères sont des isomères de configuration qui ne sont ……………………………….
Ils ont même formule semi-développée (ou développée) mais une représentation spatiale différente. 2
diastéréoisomères ne sont ……………………………… l'un de l'autre dans un miroir, contrairement aux énantiomères.
2 diastéréoisomères ont des propriétés ………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

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b- Diastéréoisomérie Z/E
Cette diastéréoisomérie est liée à ………………………………………………………………………………………………………………………………………….
Il faut ensuite que chaque atome de carbone engagé dans cette double liaison, porte des groupes d’atomes
différents.
- Dans le diastéréoisomère Z (zusammen qui veut dire ensemble en allemand) les deux atomes
d'hydrogène se trouve 'ensemble' du même coté de la double liaison.
- Dans le diastéréoisomère E (entgegen qui veut dire opposé en allemand) les deux atomes
d'hydrogène se trouve de part et d'autre de la double liaison.
3- Molécules à 2 atomes de carbone asymétriques :
Lorsqu’une molécule possède 2 C* il existe le plus souvent 4 stéréoisomères dont certains sont
diastéréoisomères entre eux.
Exemple : considérons l'espèce chimique suivante possédant 2 carbones
asymétriques:
Elles possèdent 4 configurations possibles:
Représentez les carbones assymétriques et constituez les couples
d’énantiomères et les couples de diastéréoisomères

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A et B ont-ils la même
formule brute et
développée plane?
non
oui
A et B sont des isomères de
constitution
exemple:
CH3-O-CH3 est isomère de
constitution avec CH3-CH2-OH
(même formule brute mais
formule plane différente)
A et B sont des stéréoisomères
peut-on passer de A à B par
rotation autour d'une simple
liaison?
oui
non
A et B sont des isomères de
conformation (A et B sont des
agencements spatiaux différents
d'une même molécule)
exemple:
A et B sont des
stéréoisomères de
configuration
A est-il l'image de B dans un
miroir?
non
oui
A et B sont des
énantiomères (même
propriétés physiques et
chimiques mais propriétés
biologique différentes
exemple:
A et B sont des diastéréoisomères
(propriétés chimiques et physiques
différentes)
exemple 1:
exemple 2: