Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries
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Lycée Joliot Curie à 7 CHIMIE - Chapitre VI Classe de Ter S Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » Faut pas toujours Chirale ! Les compétences à acquérir… Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation Utiliser la représentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si les énantiomères ou les diastéréoisomères. Connaitre les notions de mélange racémique, d’isomérie Z/E Utiliser la représentation topologique des molécules organiques Extraire et exploiter des informations sur : - les propriétés biologiques de stéréoisomères, - les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature. EN TP Visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes conformations d'une molécule. Rappel Première S Isomère ou isomère de constitution: ………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Formule brute Formule développée Formule développée Formule topologique I Représentation spatiale des molécules 1- La stéréoisomérie : Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu'elles ont la ………………………………………… semi développées (ou développée) mais ……………………………………………………………………………………, les atomes ne sont alors pas disposés de la même manière dans l’espace. On distingue 2 types de stéréoisomères: les stéréoisomères de …………………………………………ou les stéréoisomères de ………………………………………… 2- La représentaion de CRAM pour une représentation dans l’espace: Afin de représenter dans un plan la géométrie dans l’espace des molécules on utilise un nouveau mode de représentation celle de Cram (Donald James Cram colauréats du prix Nobel de chimie de 1987). Elle utilise les conventions suivantes : - Les liaisons dans le plan dans la feuille sont symbolisées par un trait : - Les liaisons en avant du plan sont symbolisées par un triangle noir : - Les liaisons en arrière du plan sont symbolisés par un triangle hachuré (ou parfois par un trait en pointillé : 2,2-diméthylpropane Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » diméthyléthanol Page 1 II Stéréoisomérie : 1- Stéréoisomérie de conformation : a- Définition : On appelle conformation d’une molécule la disposition dans ……………………………… des atomes de cette molécule les uns par rapports aux autres. Deux molécules sont stéréoisomères de conformation si on peut passer de l’une à l’autre par ……………………………… autour d’une ou plusieurs ………………………………. Exemple 1: conformation 1 conformation 2 la molécule A possède 2 stéréoisomères de conformation. On passe de la conformation 1 à la conformation 2 par ………………………………de 120° (par rapport à la liaison simple C-CH3). Exemple 2 : l’éthane conformation 1 conformation 2 décalée éclipsée pour l’éthane, on peut dénombrer 2 conformations différentes nommées éclipsée et décalée par rotation autour de la liaison simple …………… b-Stabilité suivant la conformation : ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2- Stéréoisomérie de configuration : Si deux structures stéréoisomères ne sont pas stéréoisomères de conformation, alors elles sont stéréoisomères de ………………………………. Dit autrement : ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2-1 Chiralité d’un objet : a- Définition : Exemples de chiralité Un objet est dit chiral s’il n’est pas superposable ………… ………………………………………………………………………………… Dans le cas contraire, il est dit …………………………. Remarque : Un objet présentant un élément de symétrie (plan ou centre de symétrie) est achiral. Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » Page 2 b- Atome de carbone asymétrique : C* Il n’est pas toujours évident dans des cas complexes de savoir si la structure est chirale ou achiral. IL est donc utile de chercher des carbones dit asymétrique Un atome de carbone asymétrique, noté C*, est un atome de carbone tétraédrique lié à ……………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Une molécule possédant un et un seul atome de carbone asymétrique est ………………………………… Exemple : Cette molécule est-elle chirale ? Suspens ! c- Couple d’énantiomères : Deux molécules chirales et images l’une de l’autre dans un miroir plan sont dites ……………………………… l’une de l’autre. Chacun constitue alors l’……………………………… de l’autre. Molécule A Molécule B ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… d- Énantiomère en biologie et propriétés: La chiralité est une propriété inhérente à tous les systèmes biologiques et peut expliquer les différents phénomènes observés au niveau de leur activité. En effet, étant donné que les acides aminés, briques élémentaires des protéines qui constituent les récepteurs biologiques, sont des molécules chirales, seules des molécules ayant une géométrie particulière et donc chirales peuvent interagir avec ces récepteurs : on parle alors de reconnaissance chirale (fig 2). Fig 1 : Fig 2 : Propriétés :………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Mélange racémique:…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2-2 Diastéréoisomèrie : a- Définition : Les diastéréoisomères sont des isomères de configuration qui ne sont ………………………………. Ils ont même formule semi-développée (ou développée) mais une représentation spatiale différente. 2 diastéréoisomères ne sont ……………………………… l'un de l'autre dans un miroir, contrairement aux énantiomères. 2 diastéréoisomères ont des propriétés ……………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » Page 3 b- Diastéréoisomérie Z/E Cette diastéréoisomérie est liée à …………………………………………………………………………………………………………………………………………. Il faut ensuite que chaque atome de carbone engagé dans cette double liaison, porte des groupes d’atomes différents. - Dans le diastéréoisomère Z (zusammen qui veut dire ensemble en allemand) les deux atomes d'hydrogène se trouve 'ensemble' du même coté de la double liaison. - Dans le diastéréoisomère E (entgegen qui veut dire opposé en allemand) les deux atomes d'hydrogène se trouve de part et d'autre de la double liaison. 3- Molécules à 2 atomes de carbone asymétriques : Lorsqu’une molécule possède 2 C* il existe le plus souvent 4 stéréoisomères dont certains sont diastéréoisomères entre eux. Exemple : considérons l'espèce chimique suivante possédant 2 carbones asymétriques: Elles possèdent 4 configurations possibles: Représentez les carbones assymétriques et constituez les couples d’énantiomères et les couples de diastéréoisomères Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » Page 4 A et B ont-ils la même formule brute et développée plane? non oui A et B sont des stéréoisomères A et B sont des isomères de constitution exemple: CH3-O-CH3 est isomère de constitution avec CH3-CH2-OH (même formule brute mais formule plane différente) peut-on passer de A à B par rotation autour d'une simple liaison? oui non A et B sont des isomères de conformation (A et B sont des agencements spatiaux différents d'une même molécule) exemple: A et B sont des stéréoisomères de configuration A et B sont des diastéréoisomères (propriétés chimiques et physiques différentes) exemple 1: non A est-il l'image de B dans un miroir? oui exemple 2: Cours n°6 « Représentation spatiale des molécules. Stéréoisoméries » A et B sont des énantiomères (même propriétés physiques et chimiques mais propriétés biologique différentes exemple: Page 5
