tp n°1 : representation spatiale des molecules

TS – Partie 1 – Structure de la matière
Mme Tripard
TP N°1 : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
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Comment utiliser Avogadro ? A l’aide de la fiche fournie, prendre en main le logiciel Avogadro.
I-
Stéréoisomérie de configuration
Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu’elles correspondent à la même formule plane, mais ne
sont pas superposables. Pour passer d’un stéréoisomère de configuration à un autre, il est nécessaire
de briser des liaisons chimiques.
Les structures chirales
Main droite et main gauche.
Coquilles dextre ou sénestre. Sénestre se
dit de la coquille des mollusques quand
celle-ci est enroulée vers la gauche à partir
du sommet (par opposition à dextre). Rares
sont les espèces sénestres.
1- Etude des molécules (I) et (II)
Dans Avogadro, construire les molécules (I) et (II) avec le code suivant :
Boule rouge : substituant ─NH2
Plan de symétrie
Boule verte : substituant ─COOH
Boule bleue : substituant ─CH3
Boule blanche : substituant ─H
H
COOH
NH2
Molécule (I)
HOOC
H2N
H
=
HH
NH2
COOH
COOH
NH
2
Molécule (II)
Q1/ Sont-elles :
- superposables ?
- images l’une de l’autre de l’autre dans un miroir ?
- chirales ?
- stéréoisomères ?
- énantiomères ?
- diastéréoisomères ?
Q2/ Possèdent-elles un ou plusieurs carbone asymétrique ? Le noter par une étoile (*).
2- Etude de l’acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
En partant du nom de cette molécule et en vous aidant de la représentation sur le logiciel Avogadro,
répondre aux questions suivantes :
Q3/ Donner sa formule semi-développée et sa formule topologique.
Q4/ Identifier les atomes de carbone asymétriques.
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Q5/ Donner sa représentation de Cram.
Q6/ Trouver les différents stéréoisomères possibles. Les représenter.
Q7/ Déterminer la nature des relations entre ces différents stéréoisomères.
II-
Stéréoisomérie de conformation
La libre rotation autour des liaisons simples permet d’envisager une infinité de formes, appelées
conformations, pour une molécule. Certaines formes sont-elles plus stables que d’autres ?
1- Etude de l’éthane
Q1/ Construire, à l’aide des modèles moléculaires, la molécule d’éthane. Observer le modèle des
différents groupes. Sont-ils tous identiques ? Sinon, comment expliquer ces différences ?
Q2/ Regarder la molécule selon l’axe C-C. Placer le groupe méthyle –CH3 de derrière de telle sorte
qu’une liaison C-H soit en position verticale, puis le maintenir fixe et faire tourner le groupe –CH3 de
devant. L’angle de torsion α peut varier de 0° à 360°.
Q3/ Combien de conformations différentes peut-on obtenir ?
Q4/ Parmi toutes les conformations possibles, on distingue :
-
Les conformations éclipsées, dans lesquelles les atomes d’hydrogène placés devant occultent
ceux de derrière.
Les conformations décalées, dans lesquelles les atomes d’hydrogène placés devant sont
situés exactement à la même distance de deux atomes d’hydrogène de derrière.
Pour quelles valeurs de l’angle α les conformations sont-elles éclipsées ? décalées ?
Q5/ Ecrire la représentation de Cram d’une conformation éclipsée et d’une conformation décalée.
Q6/ Des analyses conformationnelles permettent de tracer la courbe représentant l’évolution de
l’énergie de la molécule en fonction de la valeur de l’angle α, en prenant comme origine des énergies
la conformation la plus stable.
D’après la figure ci-dessous, est-ce la conformation éclipsée ou la conformation décalée qui est la
plus stable ? Est-ce cohérent avec le fait que les nuages électroniques des liaisons se repoussent.
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2- Etude du butane
Voici la représentation de Cram de six conformations particulières du butane.
A l’aide des modèles moléculaires, et en se basant sur le principe de la répulsion des nuages
électroniques, classer ces six formes par stabilité croissante.
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Conclusion :
Isomères : Deux molécules sont isomères lorsqu’elles ont la même formule brute mais un
arrangement d’atomes différent.
Stéréoisomères : Ce sont des isomères ne différant que par la disposition géométrique
dans l’espace de leurs atomes, ces derniers étant liés selon le même enchaînement dans
chacun d’eux (formules développées planes identiques). Parmi les stéréoisomères on
distingue les énantiomères et les diastéréoisomères.
Deux stéréoisomères de configuration sont deux molécules différentes, alors que deux
stéréoisomères de conformation sont deux agencements spatiaux différents d’une même
molécule.
Enantiomères : Ce sont deux molécules non superposables mais images l’une de l’autre
dans un miroir. Ce sont les deux formes non superposables d’un composé chiral.
Mélange racémique : C’est un mélange en quantité égale des deux énantiomères d’un
composé chiral.
Diastéréoisomères : Deux diastéréoisomères sont deux stéréoisomères de configuration ne
présentant pas de relation d’énantiomérie. Ce sont deux molécules ni superposables, ni
image l’une de l’autre dans un miroir.
Carbone asymétrique : On appelle carbone asymétrique, un carbone lié à quatre
substituants différents.
Chiralité : La chiralité est une notion géométrique générale qui dépasse le cadre de la
chimie organique. Un objet ou une molécule chirale ne possède ni centre, ni axe de symétrie
et n’est pas superposable à son image dans un miroir. L’objet ne doit pas posséder de plan
de symétrie. Toute molécule superposable à son image dans un miroir ou possédant un axe
et/ou un plan de symétrie est dite achirale.
Utiliser le bon vocabulaire !
Soit A et B sont deux composés de même formule brute :
A et B correspondent-ils à une même
formule développée plane ?
OUI
NON
A et B sont des:
A et B sont des:
A et B sont-ils images l’une de l’autre
dans un miroir?
OUI
A et B sont des:
NON
A et B sont des: