Les chimistes synthétisent souvent des espèces chimiques sous forme d’un mélange équimolaire d’un couple
d’énantiomères. Ce mélange est appelé mélange racémique.
d) Chiralité des acides α-aminés
Tous les acides aminés naturels présentent, sur le même atome de carbone, appelé carbone α, le groupe
caractéristique carboxyle –COOH et le groupe amino –NH2.
A l’exception de la glycine, les acides α-aminés naturels possèdent un atome de carbone asymétrique et sont
donc chiraux.
La plupart des acides α-aminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, appelés D et L, selon
l’agencement des groupes d’atomes autour du C*. Les acides aminés L représentent la quasi-totalité des
acides aminés dans les protéines. En effet, les enzymes dégradent les D.
e) Importance de la chiralité dans la nature
Lors des processus de reconnaissance entre une molécule et des sites
récepteurs, la réponse physiologique peut être différente selon
l’énantiomère impliqué.
Le pouvoir tératogène, toxique ou thérapeutique, ou l’odeur sont ainsi
différents selon l’énantiomère qui interagit avec le site récepteur :
Carvone S sent le cumin et R la menthe fraîche.
L-Dopa : un énantiomère traite la maladie de Parkinson, l’autre est toxique.
2) Diastéréoisomères
On appelle diastéréoisomères des molécules de même formule semi-développée, non superposables et qui
ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir plan.
a) Diastéréoisomérie Z/E
Elle est due à l’impossibilité de rotation
rapide autour des doubles liaisons C=C.
Pour qu’une diastéréoisomérie Z/E
existe, il est nécessaire que la molécule
possède une double liaison et que
chaque atome engagé dans cette double
liaison soit lié à deux groupes d’atomes
différents.
b) Molécules à deux atomes de carbone asymétriques