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Programme des colles de chimie
pour la classe de PC
Semaines 03 et 04 : du 16/01/17 au 27/01/17
Les réactions d’oxydoréduction en chimie organique (PCSI)
• Identifier, le cas échéant, une interconversion entre groupes caractéristiques comme un processus d’oxydation ou de
réduction du substrat ; associer les demi-équations d’oxydo-réduction correspondantes.
• Déterminer le ou les produits d’oxydation d’un alcool selon sa classe.
• Identifier le produit d’oxydation d’un alcool primaire à l'aide de données expérimentales ou spectroscopiques*
• Représenter un cycle catalytique simple.
• Identifier le catalyseur dans un cycle catalytique donné.
• Analyser à l’aide de données expérimentales la chimiosélectivité de réducteurs dans le cadre d’une stratégie de synthèse.
Conversion de fonction par réaction d’oxydoréduction
• Justifier l’usage d’une base comme l’hydrogénocarbonate de sodium dans l’élaboration de l’époxyde.
• Discuter de la régioselectivité de l’époxydations sur un polyène.
• Justifier la régioselectivité et la stéréosélectivité de l’ouverture nucléophile d’un époxyde, en l’absence d’activation par un
acide de Lewis ou de Bronsted.
• Interpréter la réduction d’un ester en alcool primaire en assimilant le réactif à un ion hydrure nucléophile.
• Identifier le produit de réduction d’un ester par un hydrure complexe, à l’aide de données fournies (chimiques et/ou
spectroscopiques).
• Reconnaître ou proposer dans une stratégie de synthèse la conversion entre un ester et un aldéhyde ou un alcool primaire.
Création de liaisons CC, utilisation d’hydrocarbure (semaine 04 uniquement)
• Interpréter les résultats cinétiques, stéréochimiques et la régiosélectivité d’une réaction de Diels-Alder sous contrôle
cinétique.
• Identifier les interactions orbitalaires principales et, le cas échéant, secondaires.
• Interpréter, le cas échéant, la préférence d’une approche de type endo.
• Identifier des précurseurs possibles pour synthétiser un alcène par métathèse.
• Reconnaître réactifs, produits, catalyseur et précurseur de catalyseur dans le ou les cycles catalytiques décrivant le
mécanisme d’une métathèse

Questions de cours : Chimie PC
Semaines de colle 03 et 04 : Chimie organique
Conseil de préparation : Préparer avant de venir en colle l’ensemble des questions de cours sur papier en prenant des
exemples de molécules si besoin (pour l’écriture de bilan, mécanisme)
Les réactions d’oxydoréduction en chimie organique (PCSI)
Sujet 1: Oxydation des alcools secondaires : citez des exemples d’oxydants, donner les demi-équations d’oxydoréduction
Sujet 2 : Oxydation des alcools primaires en phase aqueuse et en milieu anhydre : bilan, conditions opératoires.
Sujet 3 : Réduction d’un dérivé carbonylé par le borohydrure de sodium : bilan et mécanisme en solvant alcoolique.
Conversion de fonction par oxydoréduction
Sujet 4 : Réaction d’époxydation et ouverture des époxydes en milieu basique
Sujet 5 : Réduction d’un ester en alcool ou en aldéhyde
Sujet 6 : Régioselectivité de l’époxydation d’un polyène
Création de liaisons CC, utilisation d’hydrocarbure (semaine 04 uniquement)
Sujet 7 : La réaction de Diels Alder : bilan, mécanisme, régiosélectivité, stéréosélectivité
Sujet 8 : Réaction de métathèse : bilan, catalyseurs
Sujet 9 : Réaction de métathèse : bilan, types de réaction (Cyclisation, polymérisation,…)