AE_C05_synthese ester odorant - leprof

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I. Objectif
Synthétiser l'éthanoate de 3- méthylbutyle couramment appelé acétate d'isoamyle et déterminer le
rendement de cette préparation. Cet ester est présent dans les huiles essentielles d'eucalyptus, de jasmin
et de bergamote, il possède l'odeur caractéristique de banane et il est utilisé principalement comme
arôme alimentaire.
Il peut être obtenu à partir d'acide acétique et de 3- méthylbutan-1-ol ou alcool isoamylique selon
l'équation bilan : ……………..
II. Mode opératoire
1- Réaction d'estérification
Dans un ballon, introduire à l'aide d'une éprouvette graduée 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol et
30 mL d'acide acétique « glacial » (pur), (Gants et lunettes).
Ajouter une petite spatule d'acide paratoluène sulfonique ou 20 gouttes d’acide sulfurique concentré et
quelques grains de pierre ponce.
Adapter le réfrigérant à reflux et après avoir mis en route la circulation d'eau, chauffer à l'aide du
chauffe-ballon une demi-heure à reflux. (Faire un schéma)
Débrancher puis enlever le chauffe-ballon. Laisser refroidir le mélange toujours sous reflux, d'abord à
l'air, puis dans un cristallisoir d'eau froide.
2- Relargage et décantation
Après refroidissement du mélange réactionnel, on observe la présence de deux phases.
phase organique supérieure :
phase aqueuse inférieure :
Le relargage permet de faire passer en phase organique le peu d'ester qui se trouvait en phase aqueuse.
L'ester, peu soluble dans l'eau, l'est encore moins dans l'eau salée.
On verse le contenu du ballon dans 100 mL d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium NaCl
(relargage), puis on verse le mélange dans une ampoule à décanter. On évacue la phase
inférieure.
3- Lavage et décantation
On ajoute dans l'ampoule à décanter 50 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium
NaHCO3 saturée (HCO3- = base faible dont l'acide conjugué est :…………………..) : on observe une
effervescence due à la réaction :……………………………………..
La phase organique est ainsi lavée de l'acide acétique qu'elle contenait.
On évacue la phase inférieure. On place la phase supérieure dans un bécher.
4- Séchage et pesée
La phase organique contient un peu d'eau. On l'élimine par addition de sulfate de magnésium anhydre
en granulés. Celui-ci, très « avide » d'eau, s'hydrate : la phase organique est ainsi séchée. On récupère
la phase organique dans un bécher sec, de masse :
On pèse la phase organique : m =……..-………. = …………..
Remarque : la phase organique contient encore de l'alcool isoamylique qu'il faudrait éliminer par
distillation fractionnée.
Activité
Expérimentale C05
Synthèse d’un ester odorant

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III – Détermination du rendement
Le rendement est le rapport de la quantité de matière synthétisée à la quantité de matière maximale
attendue.
On note les quantités initiales de réactifs : n(acide initial) ;n(alcool initial) ;
Faire un tableau d'avancement :
Pourquoi un réactif a-t-il été mis en excès ?
Donner la valeur du rendement :
La constante d’équilibre de la réaction est K= 4,0, calculer le taux d’avancement final et le comparer au
rendement, expliquer.
Données
 ( g / mL )
eb(°C)
Solubilité dans l'eau
Acide acétique
1,05
118
soluble en toutes proportions
3-méthylbutan-1-ol
0,81
128,5
faible
ester
0,87
142
très faible
IV- Vérification du produit
On analyse par chromatographie ce liquide.
1- Préparation de l’éluant
L’éluant utilisé est un mélange de cyclohexane et d’acétate d’éthyle en proportions 7/3.
Introduire 10 mL d’éluant dans la cuve à chromatographie à l’aide d’une éprouvette graduée.
Bien reboucher la cuve avec le couvercle.(ATTENTION, ne pas respirer les vapeurs de l’éluant.)
2- Préparation du support
Prendre par ses coins une plaque pour CCM à l’aide d’une pince.
Tracer délicatement au crayon de papier un trait léger à 1 cm du bas de la feuille.
Repérer quatre points sur ce trait.
Déposer à l’aide d’une pique en bois différente à chaque fois :
S : une goutte d’acétate d’isoamyle synthétisée
C : une goutte d’acétate d’isoamyle commercial
A : une goutte de 3-méthylbutan-1-ol
B : une goutte de bonbon à la banane dissout dans l’éluant,
Noter en haut de la feuille la position et la nature des différents dépôts
3- Elution
Délicatement, placer la plaque verticalement dans la cuve et reboucher avec le couvercle.
Laisser évoluer l’ensemble.
Quand l’éluant arrive à 1 cm du haut de la plaque environ, sortir la plaque et laisser sécher.
Repérer par un trait le front final du solvant.
4- Révélation
Il existe 3 méthodes courantes pour révéler le chromatogramme :
(1) Lampe à UV :
A haute dose, risque de vieillissement de la peau et de cancer.
Placer la plaque sous une lampe UV.
Observer les différentes tâches sur le chromatogramme et les entourer au crayon papier.
(2) Permanganate de potassium dilué :
Nocif en cas d'ingestion.
Déposer la plaque dans une solution de permanganate de potassium et laisser réagir quelques minutes.

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Sortir la plaque et laisser sécher.
(3) Vapeurs de diiode :
Nocif par inhalation et par contact avec la peau, ne pas respirer les vapeurs.
Déposer la plaque dans le pot contenant de la poudre de diiode et du sable.
Laisser réagir et observer l’apparition de tâches sur le chromatogramme.
Sortir la plaque.
5- Exploitation du chromatogramme
Après révélation aux UV et permanganate de potassium on obtient le chromatogramme suivant
1- Rappeler le rôle de l’éluant dans une CCM.
2- Réaliser un schéma légendé de l’expérience (matériel, espèces
chimiques)
3- En comparant les protocoles pour les révélations, préciser laquelle
des 3 méthodes est la moins risquée.
4- Quelle dépôt fait ici office de référence ?
5- En comparant les tâches C et S, dire si l’espèce synthétisée est bien
de l’acétate d’isoamyle. Est-il pur ?
6- En comparant les tâches C et B, dire si le bonbon à la banane
contient ou non de l’acétate d’isoamyle.
7- Calculer le rapport frontal de l'acétate d'isoamyle.