Terminale S – Chimie TP 8
Chapitre 8
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Le rendement de l’estérification dépend peu du choix de l’acide. En revanche il dépend nettement de la
classe de l’alcool (67 % pour un alcool primaire, 60 % pour un alcool secondaire, 5 % pour un alcool
tertiaire).
3.2 – Protocole expérimental
Dans un becher, préparer un mélange contenant 20 mL d’acide acétique et 20 mL d’éthanol.
Prélever 5,0 mL de ce mélange dans trois tubes : 1, 2 et 3.
Dans les tubes 1 et 2, rajouter cinq gouttes (0,5 mL) d’acide sulfurique concentré.
Placer un grain de pierre ponce dans les tubes 1 et 3. Les placer au bain–marie à 70°C.
Dans un deuxième bécher, préparer un mélange contenant 20 mL d’éthanol et 30 mL d’acide
acétique ; en prélever 5,0 mL dans le tube 4 et ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique concentré,
et de la pierre ponce. Placer au bain–marie.
1 2 3 4 5
condition
expérimentale témoin température catalyse excès d’acide classe de l’alcool
Après 30 min, effectuer un dosage des milieux réactionnels 1 à 4 en rinçant les tubes à essai dans
l’erlenmeyer utilisé (trempe chimique). On utilisera une solution titrante de soude à la concentration c = 2,0
mol.L–1.
Déterminer la quantité d’acide restant dans chaque cas. Conclure.
4 – La synthèse d’un arôme alimentaire
Le schéma ci-dessous illustre une synthèse qui peut être facilement mise en œuvre. L'ester formé,
l’éthanoate de 3–méthylbutyle, sert comme arôme alimentaire dont vous devinerez l’odeur...
Dans un ballon, on mélange 8,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol (sous la hotte), 10,0 mL d’acide acétique absolu
et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré.
densité temp. ébullition dans l’eau
acide éthanoïque 1,04 118°C très soluble
3-méthylbutan-1-ol 0,81 129°C peu soluble
éthanoate de 3-méthylbutyle 0,87 142°C très peu soluble
Le mélange est chauffé à reflux pendant une demi heure environ (ne pas oublier la pierre ponce).
→ Faire un schéma du dispositif de chauffage à reflux.
→ Ecrire l’équation de l’estérification.
Après refroidissement, on verse le contenu du ballon (en retenant les grains de pierre ponce) dans un bécher
contenant de l'eau froide salée (solution saturée). Cette phase est appelée relargage.
→ Quel est l’intérêt de cette opération ?
On transvase dans une ampoule à décanter. Lorsque les deux phases sont bien séparées, on évacue toute la
phase aqueuse (contenant l'acide sulfurique et la majeure partie de l'acide éthanoïque restant). La phase
organique contient l'ester, une partie de l'alcool qui n'a pas réagi et un peu d'acide éthanoïque.
→ Identifier les phases supérieure et inférieure : phase organique / phase aqueuse. Faire un schéma.
Cette phase organique est recueillie dans un bécher. Pour éliminer le peu d'acide acétique présent, on ajoute
par petites quantités une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium (Na+(aq) + HCO3–(aq)). Une
vive effervescence se produit, du dioxyde de carbone se dégage.