strategie de synthese et selectivite en chimie organique

STRATEGIE DE SYNTHESE ET
SELECTIVITE EN CHIMIE
ORGANIQUE
Compétences exigibles:
• effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux
• justifier le choix des techniques de synthèse et d’analyse utilisées
• extraire et exploiter des informations sur l’utilisation de réactifs
chimiosélectifs et sur la protection d’une fonction dans le cas de la
synthèse peptidique
• synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un
protocole
• identifier des réactifs et des produits à l’aide de spectres et de tables
fournis
1. Synthèse organique
a) Avant la réaction
- Choix de la nature et des quantités de réactifs
- Choix d’un solvant adapté
- Choix d’un catalyseur pour augmenter la vitesse de réaction
- Choix des paramètres expérimentaux: température, pression
- Choix d’un montage adapté
- Prise en compte de l’aspect sécurité, du coût de la synthèse et de
l’impact sur l’environnement
b) La réaction
Chauffage: permet d’accélérer la réaction et de solubiliser les solides.
Montage de chauffage à reflux: montage qui permet de chauffer le
mélange réactionnel tout en évitant les pertes de matière par
évaporation:
c) L’isolement
• L’isolement consiste à séparer au mieux le produit souhaité du reste
du mélange réactionnel.
• L’isolement conduit au produit brut.
• Montages utilisés:
Filtration sous pression réduite pour récupérer un produit brut solide
Extraction liquide-liquide à l’aide d’une ampoule à décanter pour
récupérer un produit brut liquide
d) Purification
La purification consiste à éliminer les faibles quantités d’impuretés
contenues dans le produit brut afin d’obtenir le produit purifié.
Pour les solides: recristallisation.
Pour les liquides: distillation.
e) Les analyses
Les étapes d’analyse permettent de contrôler la pureté du produit
synthétisé et de le caractériser (de l’identifier).
Pour les solides: mesure de la température de fusion.
Pour les liquides: mesure de l’indice de réfraction ou de la température
de fusion.
Pour les solides et les liquides: spectroscopie IR ou RMN.
f) Le calcul du rendement
Le rendement ρ de la synthèse est le quotient du produit P
effectivement obtenu np par la quantité maximale attendue nmax :
np
ρ=
nmax
2. Sélectivité en chimie organique
a) Réactifs chimiosélectifs
• une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs fonctions d’une
molécule, l’une d’elles réagit préférentiellement avec le réactif
considéré. Ce réactif est chimiosélectif.
• la sélectivité ou non sélectivité d’une réaction dépend des réactifs
utilisés, mais aussi des conditions expérimentales.
b) Protection de fonctions
• Un groupe protecteur est un groupe caractéristique, volontairement
créé dans la molécule d’un composé polyfonctionnel afin de bloquer la
réactivité de l’une de ses fonctions.
• Cette fonction est temporairement transformée en une autre
fonction.
• La synthèse d’un dipeptide nécessite d’utiliser des groupes
protecteurs et des groupes activants.