2013-2014 TP n°18 Chi (Transformations en chimie organique)

2013-2014 TP n°18 Chi (Transformations en chimie organique) 29 août 14 p. 1
TPχ n° 18 : Transformations en chimie organique
I. Savoir repérer la bonne transformation :
1. Donner le nom du type de transformation pour les réactions décrites ci-dessous :
(1) + → (2) + → +
(3) → +
Doc. 1 : Trois transformation importantes
Substitution : Se produit quand un groupe d'atomes est remplacé (substitué) par un autre
Addition : Se produit quand un ou plusieurs atomes sont ajoutés (au niveau d’une double liaison) dans le réactif
sans départ d’autres groupes d’atomes.
Elimination : Se produit quand un ou plusieurs atomes sont été retirés au niveau du réactif sans arrivée d’autres
groupes d’atomes (ceci créant une double liaison).
Cl2HO
Br
Br
OH
Br
HBr
Doc. 2 Sites accepteurs et donneurs de doublets
d'électrons
La liaison entre deux atomes d'électronégativité différente est une
liaison polarisée. Chaque atome porte une charge notée
δ+
ou
δ−
.
Au sein d'une molécule organique :
•Un atome électropositif
δ+
est un accepteur de doublet
d'électrons.
•Un atome électronégatif
δ−
est un donneur de doublet
d'électrons.
•Une liaison multiple est un donneur de doublet
d'électrons.
•Un doublet non liant est un donneur de doublet
d'électrons.
Doc. 3 Tableau des électronégativités
http://benoit.sciences.free.fr
Doc. 4 : Structures de Lewis :
•Nombre d'électrons périphériques pour les atomes : H → 1 ; C → 4 ; N → 5 ; O → 6 ; Cl → 7 .
•Mis à par l'hydrogène (règle du doublet), dans les molécules rencontrées en chimie organique, les atomes
respectent la loi de l'octet (8 électrons périphériques) et sont donc liés à quatre doublets (liants ou non liants).
•Ainsi on rencontrera ; ou ou ; ou ; ; etc...
•Si un doublet liant se détache l'atome gagne une charge : par exemple donnera
•Si une liaison se défait (un doublet liant se transforme en doublet non liant) l'atome gagne un : par exemple
donnera
HCCCOCl N
C C
O
OO
Cl
Cl

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2. Recherche de type de transformation à partir des descriptions suivantes :
a. Pour mettre en évidence la présence d'alcène on utilise de l'eau de brome (solution de dibrome responsable
d'une forte coloration rouge brune) : si le test est positif la coloration apportée par le dibrome disparaît.
a.1 Le test effectué sur l'hex-1-ène est positif et donne le produit A suivant :
(1) Ecrire l'équation de la réaction avec des formules topologiques.
(2) Quel est ce type de transformation ?
a.2 Le produit A de la réaction précédente est mis en présence d’une base ; il se forme le produit B
avec de l'eau .
(1) Ecrire l'équation de la réaction avec des formules topologiques.
(2) Quel est ce type de transformation ?
a.3 Dans l’eau, B se transforme en hex-2-èn-1-ol avec formation d’une molécule de bromure d’hydrogène.
(1) Ecrire l'équation de la réaction avec des formules topologiques.
(2) Quel est ce type de transformation ?
b. Autre réactions :
b.1 Il est possible d’obtenir des doubles liaisons C=C à partir de certains alcools en suivant le schéma ci-dessous
→ + E
(1) A l’aide des formules semi-développées, équilibrer l’équation et identifier E.
(2) Quel est ce type de transformation ?
b.2 L'alcool utilisé dans la réaction précédente est lui même issu de la réaction :
+ → + D
Identifier D et justifier.
II. Modélisation des transformations :
1. Donner la représentation de Lewis des espèces chargées suivantes :
H+
;
H−
;
HO−
;
H3C−CH 2
+
;
H3C−CO2
−
;
Br−
;
H3CO−
;
NH 2
−
.
2. Etape mettant en jeu deux déplacements de doublets :
a. Réécrire l’étape de la figure suivante en ne représentant
que le déplacement d’électrons modélisé par la flèche 1.
b. Dans l’espèce formée dans ce cas, quelle est la charge
portée par l’atome de carbone central ?
c. Cet atome respecte-t-il la règle de l’octet ?
d. En déduire pourquoi l’arrivée de la flèche 1 sur l’atome de carbone déclenche le départ de la flèche 2.
3. Etude de l’équation (I.1.(2)) :
Recopier cette équation en ajoutant les doublets non liants, puis placer la ou les flèche(s) courbe(s) du mécanisme,
en justifiant les sites donneurs et accepteurs mis en jeu.
4. Etude de l’équation (I.1.(3)) :
a. On peut décomposer cette réaction selon plusieurs étapes :
Placer la ou les flèche(s) courbe(s) dans chacune des étapes du mécanisme, en justifiant les sites donneurs et accepteurs
mis en jeu.
Br
Br
Br
OH
Cl HO OH
H3C C
O
CH3HH3C C
O
H
CH3
+→
1
2