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CH11 Transformations en chimie organique 1. Modification de structure d’une molécule Le craquage catalytique consiste à casser les molécules à grandes chaînes carbonées en petites molécules. (chauffage à 500°c avec un catalyseur) + Le vapocraquage consiste à casser de grands alcanes en petits alcènes. (chauffage à 800°c en présence de vapeur d’eau) + 𝐻2 + L’isomérisation permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiés La cyclisation permet d’obtenir des cyclanes et du dihydrogène. + 𝐻2 La déshydrocyclisation permet d’obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène. + 4𝐻2 L’alkylation permet de rallonger la chaîne carbonée d’un alcane en le faisant réagir avec un alcène. + La polyaddition conduit à un polymère. 𝑛 × 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 → −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − ⋯ Modification du groupe caractéristique OH O Oxydation ménagée Oxydation ménagée O OH O 2. Les grandes catégories de réactions en chimie organique 2.1. Réactions de substitution Lors d’une réaction de substitution un atome ou un groupe d’atome est remplacé par un autre atome ou groupe d’atome. 𝐶𝐻3 − 𝑪𝑳 𝑎𝑞 + 𝐻𝑂 − 𝐻 𝑙 − → 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 𝑙 + 𝐻+𝑎𝑞 + 𝐶𝑙(𝑎𝑞) 2.2. Réactions d’addition Lors d’une réaction d’addition des atomes ou groupes d’atomes sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 2.3. Réactions d’élimination Lors d’une réaction d’élimination des atomes ou des groupes d’atomes, sont éliminés pour former des liaisons multiples H 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐇 → 𝐶𝐻3 − 𝐶 = 𝑂 + 𝐇𝟐 H H Exercices n°1, 2, 6, 7, 11, 12, 14, 16, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 29, 32, 33, 34 p 289 3. Aspect microscopique 3.1. Electronégativité L’électronégativité traduit l’aptitude d’un atome à attirer les électrons du doublet liant qu’il partage avec un autre atome, lors d’une liaison covalente. D’une façon générale, elle augmente pour les éléments chimiques classés vers la droite et vers le haut dans le tableau périodique. 3.2. polarisation d’une liaison Lorsque 2 atomes A et B sont liés par liaison covalente et que leurs électronégativités sont différentes, il apparait une petite délocalisation des charges (𝛿 + 𝛿 − )et donc une polarité de la molécule. Exemple: la molécule de chlorure d’hydrogène Quel est l’atome le plus électronégatif? + 𝛿 𝑯 − 𝐂𝐥 𝛿 − 3.3. Sites accepteurs ou donneurs d’électrons Dans un édifice chimique, un atome porteur de doublet non liants, de charge électrique négative (𝛿 − 𝑜𝑢 − 𝑒) ou ayant une liaison multiple est un site donneur de doublet d’électrons. Exemples: N 𝛿− C=C P 𝛿− O 𝜹+ 𝛿− C=O 𝛿− S 𝛿 − 𝜹+ C Mg 𝛿− Dans un édifice chimique, un atome porteur de charge électrique positive (𝛿 + 𝑜𝑢 + 𝑒) est un site accepteur de doublet d’électrons. Exemples: 𝐻+ 𝐿𝑖 + 𝛿− C O-H 𝜹+ 𝜹+ 𝛿 C=O − 𝛿− 𝜹+ C Cl 3.4. Interaction entre les sites La présence de site accepteur ou donneur d’électrons engendre des interactions. Les doublets d’électrons d’un site donneur, se déplace vers un site accepteur. Il y a une réaction chimique. Exemples: Alkylation d’une amines 𝐶𝑙 𝛿− H 𝛿 − 𝑁 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝜹+ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 H 𝑁 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 Saponification des esters et réduction de la benzophénone p 309 Exercices p 311 n° 1,2,3, 13, 18, 19, 20, 25.
