Chapitre 5 : transformation en chimie organique I

Chapitre 5 : TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE
I- Modification de la chaine et modification du goupe caractéristique
 modification de chaine
 modification de groupe caractéristique
définition :
une modification de la chaine correspond à une étape
d’une synthèse organique durant laquelle il y a
apparition/suppression d’une liaison entre deux atomes
de carbones au sein de l’espèce chimique principale.
définition :
une modification du de groupe caractéristique
correspond à une étape d’une synthèse organique
pendant laquelle il y a création/modification/
suppression d’un groupe catact. sans apparition ou
disparition de liaison C-C.
exemples :
 pétrochimie
 craquage
 polymérisation (allongement de la chaine carbonée)
(polyester (vêtement), polyamide (nylon), polyéthylène (sac plastique)
exemples :
II- Dertermination de la catègorie d’une réaction
reaction
 substitution
 addition
 élimination
définition
correspond à un remplacement,
dans l’espèce chimique
principale, d’un atome/gpe
d’atomes par un atomes/gpe
d’atomes
lors d’une réaction d’addition, 2
nouvelles liaisons simples sont
créées et un doublet liant
disparaît dans l’espèce chimique
principale.
lors d’une réaction
d’élimination, 2 liaisons
simples disparaissent et une
liaison double liant est créé.
équation
générale
A + B  C + D
A + B  C
A  B + C
exemples

III- Liaison polarisé, site donneur etsite accepteur de doublet d’électrons,
applications aux mecanismes réactionnels
 Liaisons polarisées
L’électronégativité : est une grandeur qui permet de connaitre l’aptitude d’un atome à attirer vers lui les
électrons lorsqu’il est engagé dans une liaison avec un atome de nature différente.
Atomes électronégatifs : C ; S ; Br ; N ; Cl ; O ; F
Polarisation des liaisons : lorsque 2 atomes ont deux électronégativités différentes, l’atome le plus
électronégatif va attirer préférentiellement les électrons de la liaison et va
porter une charge partielle -&e (l’atome le moins électronégatif portera
+&e ; avec & compris ente 0 et1)
s’il existe une différence d’électronégativité entre 2 atomes alors leur
liaison est dite polarisé
Exemples :
 Site donneur et site accepteur de doublet d’électrons
Site donneur : un site d’une espèce chimique est potentiellement un site donneur d’un doublet
d’électrons s’il répond à au moins un des critères suivants :
- Il possède un doublet non liant et une charge nulle ou négative
- Il comporte une double liaison entre deux atomes de carbone
Site accepteur: un site est potentiellement accepteur d’un doublet d’électrons s’il répond à un
moins l’un des critères suivants :
- Il possède une lacune électronique* avec une avec une charge nulle ou
positive
- Il est déficitaire en électrons dans une liaison (simple ou multiplet)
polarisable
*(Un atome, à qui il manque un doublet d’électrons pour vérifier l’octet, possède une lacune
électronique)
 Application aux mécanismes réactionnels
Le mécanisme réactionnel: est une construction théorique interprétant au niveau moléculaire le passage
des réactifs aux produits lors d’une synthèse.