S4 TP 16 : Comment extraire une entité chimique ? Objectifs

S4 TP 16 : Comment extraire une entité chimique ?
Objectifs : - Elaborer et mettre en œuvre un protocole d’extraction à partir d’informations sur les
propriétés physiques des espèces recherchées.
- Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif de filtration, un appareil de chauffage dans les
conditions de sécurité.
I. Extraction de l’huile essentielle d’eucalyptus
 L’eucalyptus
L'eucalyptus est un arbre originaire d'Australie qui s'est très bien acclimaté dans l'ensemble des pays
méditerranéens. Cet arbre peut atteindre 100 mètres de haut et son tronc 28 m de diamètre.
Ses feuilles, très odorantes, possèdent des poches sécrétrices contenant l'huile essentielle dont le principal
constituant est l'eucalyptol (ou 1,8-cinéole de formule brute C
10
H
18
O).
L'huile essentielle possède des propriétés bactéricides, antiseptiques, antiasthmatiques et expectorantes.
Elle est aussi utilisée comme aromatisant pour masquer le goût de certaines préparations
pharmaceutiques.
Questions :
1/ L’huile essentielle d'eucalyptus est-elle un mélange ou une espèce chimique ?
2/ L’eucalyptol est-il un mélange ou une espèce chimique ? Justifiez.
 Protocole expérimental
Données : - l'eucalyptol est : très faiblement soluble dans l'eau froide,
soluble dans l'eau chaude, très soluble dans le cyclohexane ;
- l'eau et le cyclohexane ne sont pas miscibles ;
- Densités : d(eau) = 1 ; d(cyclohexane) = 0,78
Décoction :
- Verser un volume V = 50 mL d'eau (prélevée à l'éprouvette graduée) dans le
ballon placé dans le chauffe-ballon
- Faire chauffer l'eau (thermostat au maxi puis sur 5 quand l'eau bout).
- Peser environ 10 g de feuilles d'eucalyptus.
- Les émietter très finement à l'aide d'une paire de ciseaux.
- Lorsque l'eau bout, introduire les feuilles d'eucalyptus dans le ballon en
s'aidant d'une spatule métallique.
- Adapter un réfrigérant à air sur le ballon. Attention, le ballon est très chaud !
- Chauffer à reflux pendant 15 à 20 minutes.
- Après chauffage du mélange, laisser refroidir le ballon en abaissant le
support élévateur.
Filtration sous vide :
- Lorsque le contenu du ballon a refroidi, filtrer le mélange et le récupérer dans un bécher.
- Refroidir le bécher dans un bain glacé.
Extraction par le cyclohexane :
- Verser le filtrat dans une ampoule à décanter, ajouter à l'aide d'une petite éprouvette graduée, un volume
v = 2 mL de cyclohexane.
- Boucher, agiter en dégazant de temps en temps en suivant scrupuleusement les consignes du professeur
Poser l'ampoule sur son support et laisser décanter.
- Eliminer la phase aqueuse dans un pot de yaourt.
- Récupérer la phase organique dans un tube à essai propre et sec.
- Rassembler toutes les phases organiques dans un même flacon sur le bureau du professeur.
Montage à reflux
Questions :
3/ Pourquoi émiette-t-on les feuilles séchées d'eucalyptus ?
4/ Compléter la légende de la figure du montage à reflux.
5/ Quel est le rôle du réfrigérant à air ?
6/ Citer des exemples de décoctions réalisées dans la vie courante.
7/ Faire un schéma légendé du dispositif de filtration en précisant où se trouve le filtrat.
8/ Pourquoi faut-il agiter l'ampoule et dégazer ?
9/ Faire un schéma légendé de l'ampoule à décanter contenant les deux phases.
10/ Que signifie « laisser » décanter ?
11/ En utilisant les données fournies, situer la phase aqueuse et la phase organique dans l'ampoule à
décanter.
12/ Dans quelle phase se trouve l'eucalyptol ? Justifier.
II. Extraction par entraînement à la vapeur d'eau (ou hydro distillation) de l’huile essentielle de
lavande : expérience professeur
L’huile essentielle de lavande est volatile, insoluble dans l’eau mais très soluble dans le cyclohexane. Pour
l’extraire des fleurs on réalise une hydro distillation suivie d’une extraction par solvant.
- On mélange des fleurs de lavande, leur tige et de l’eau.
- On verse le mélange dans un ballon placé dans un chauffe-ballon, on adapte la tête de distillation avec le
thermomètre et un réfrigérant à eau.
- On chauffe le mélange pour amener l'eau à ébullition, on distille et on recueille le distillat dans un
erlenmeyer.
Questions :
1/ Compléter la légende de la figure ci-dessous.
2/ Bien noter le sens de circulation de l'eau dans le réfrigérant.
3/ Justifier le nom de cette méthode d'extraction en décrivant les phénomènes qui ont lieu d'une part dans
le ballon, d'autre part dans le réfrigérant.
4/ Quelle est la valeur de la température ? Justifier.
5/ Décrire l'aspect du distillat. Les espèces chimiques formant l'essence (ou l'huile essentielle) sont-elles
solubles dans l'eau ?
6/ Que faudrait-il faire pour récupérer uniquement l'huile essentielle ?