09 et 16/01/2017 PC2016/2017 – Lycée La Martinière Monplaisir
ORGA TP n°10 – Correction – 2 / 4
électrophile.
n = m/M = 0,250/190,22
n = 1,3 mmol
L'APTS est en quantité catalytique (facteur 200 environ)
Q5 :
Le milieu réactionnel contient l'acide, l'alcool, l'ester, l'APTS et l'eau. En présence de cyclohexane, l'eau
réalise un hétéroazéotrope avec celui-ci.
Le mélange (riche en cyclohexane) est chauffé, il entre en ébullition à T = 69°C.
La vapeur a la composition de l'hétéroazéotrope (xeau = 0,3), elle monte dans le Dean-Stark puis se
condense dans le réfrigérant.
Le liquide retombe dans la partie burette du Dean-Stark.
Les deux liquides sont non miscibles et l'eau est plus dense que le cyclohexane, ce qui fait que l'excès de
cyclohexane retombe dans le ballon.
Il est possible de mesurer le volume d'eau extrait du milieu réactionnel grâce à la burette.
État du système dans le ballon en ébullition
Q6 :
Le réactif limitant est l'alcool. Au maximum, on forme 184 mmol d'eau.
V = n.M/d = 184.10-4×18/1
V = 3,3 mL
Expérimentalement, on recueille environ 5 mL d'eau.
Ce surplus peut s'expliquer par un entraînement de l'acide éthanoïque (il forme aussi un
hétéroazéotrope avec le cyclohexane et est soluble dans l'eau).
Q7 :
•La phase organique est moins dense que la phase aqueuse donc elle surnage.
•L'acide acétique est très soluble dans l'eau (liaison H), l'alcool l'est peu moins (liaison H mais partie
carbonée importante), l'ester encore moins (liaison H et grande chaîne carbonée).
•L'ester est très soluble dans le cyclohexane (espèces peu polaires), l'alcool et l'acide sont assez peu
solubles dans le cyclohexane (ce sont des espèces polaires, protiques alors que le cyclohexane est
apolaire et aprotique).
Q8 :
La solution de chlorure de sodium est très polaire, elle entraîne l'acide, l'alcool et l'APTS qui sont
dans la phase organique. En revanche, elle entraîne peu l'ester qui est peu polaire.