LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Représentations 1.1 Formule brute Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule. C3H8 1.2 Formule semi-développée Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule. H3C CH2 CH3 1.3 Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes. H H H H C C C H H H H 2. Méthode pour nommer un composé organique Etape 1 : Rechercher les différentes fonctions organiques puis définir la fonction organique principale en respectant les règles de priorités (-) prioritaire (+) prioritaire iodure bromure chlorure amine alcool cétone aldéhyde nitrile amide R-I R-Br R-Cl R-NH2 R-OH R-CO-R’ R-CHO R-CN R-CO-NH2 chlorure d’acyle R-COCl ester Acide carboxylique R-CO-O-R’ R-CO-OH Etape 2 : Donner un nom à chaque fonction organique : fonction principale ou fonction secondaire (substituant) en utilisant les noms du tableau ci-dessous : Fonction Fonction principale substituant iodure iodo bromure bromo chlorure chloro amine alcool cétone aldéhyde nitrile amide …amine …ol …one …al …nitrile …amide oxo oxo ou formyl cyano carbamoyl amino hydroxy chlorure d’acyle chlorure de …oyle ester Acide carboxylique …oate de Acide …oique …yle chloroformyl …yloxocarbonyl carboxy Etape 3 : Rechercher les cycles, les doubles liaisons et les triples liaisons. - sans insaturation (pas de liaisons multiples) ou avec un cycle : le nom fera intervenir –an- avant la terminaison de la fonction principale. - avec une double liaison : le nom fera intervenir –èn- avant la terminaison de la fonction principale. - avec une triple liaison : le nom fera intervenir –yn- avant la terminaison de la fonction principale. Etape 4 : Rechercher le nombre d’atomes de carbone qui constituent la chaine principale (chaine carbonée la plus longue qui contient la fonction principale et le maximum d’insaturations) Nombre de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 terme méth éth prop but pent hex hept oct non déc undéc dodéc Etape 5 : Rechercher les ramifications (radicaux) qui sont considérées comme des substituants. Pour ces ramifications, la terminaison est –yl. Nombre de radicaux terme 1 2 3 4 5 6 di tri tétra penta hexa Etape 6 : Numéroter la chaine principale. La numérotation doit commencer par une extrémité et de telle sorte que la fonction principale possède le plus petit numéro possible. Etape 7 : Construire le nom. Substituants (par ordre alphabétique et précédé d’un préfixe enumératif (di, tri …) si plusieurs substituants et d’un indice de position) Corps du nom (nombre de carbone de la chaine principale) précédé par cyclo en cas de chaine cylclique Suffixe –an (ou –ène ou –yn précédé d’un préfixe enumératif (di, tri …) si plusieurs insaturations et d’un indice de position) Fonction principale Remarque : Une lettre et un chiffre sont séparés par un tiret. Deux chiffres sont séparés par une virgule. 3. Nomenclature des hydrocarbures 3.1 Les alcanes a) Alcanes linéaires C’est la base de la nomenclature CnH2n+2 alcane 1 2 3 méthane éthane propane 4 butane H3C CH2 CH3 5 6 7 pentane hexane heptane propane 8 octane 9 nonane 10 11 12 décane undécane dodécane b) Alcanes cycliques On utilise pour les nommer le préfixe cyclo- suivi du nom de l’alcane. CH2 CH2 H2C CH2 CH2 cyclopentane c) Alcanes ramifiés 1 5 4 H3C1 3 2 CH3 CH2 CH3 H2C 2 CH2 HC CH3 5 3 4 CH HC H3C 3-méthylpentane 6 CH2 CH3 CH3 3,4-diméthylhexane 1 H3C 2 3 CH2 CH2 toujours n°1 dans la ramification CH 4 CH2 HC H3C 5 CH2 CH2 CH3 CH3 6 7 4-(1-méthylpropyl)heptane 3.2 Les alcènes La terminaison –ane est remplacée par –ène. 5 H3C CH3 3 H3C CH2 CH C 1 4 CH 2 2 CH3 1 pent-2-ène CH CH3 3 4 2-méthylbut-2-ène 1 H2C CH HC CH2 H2C CH2 CH 3 CH 2 CH CH2 cyclohexène 4 CH3 5 penta-1,3-diène 3.3 Les alcynes On remplace la terminaison –ane par –yne. H3C CH3 CH2 C H3C HC C CH3 pent-2-yne C CH 3-méthylbut-1-yne C C CH2 H2C CH2 CH2 cyclohexyne HC C C C CH3 penta-1,3-diyne 4. Nomenclature des principales fonctions 4.1 Les dérivés monohalogénés On utilise le préfixe i-halogéno suivi du nom de l’alcane. H3C H3C CH2 CH2 H3C CH2 Cl C CH3 Cl 1-Chlorobutane 2-chloro-2-méthylpropane Br 1 2 H3C CH2 H3C HC CH3 2 1 CH HC 4 3 Br CH3 5 3-bromo-2-méthylpentane 1-bromo-1-phenyléthane 4.2 Les amines La chaîne la plus longue définit l’amine primaire de base, et on N- devant le(s) substituant(s) alkyl sur l’azote si l’amine est secondaire ou tertiare. CH2 CH3 H3C N CH2 3 H3C H3C CH2 CH2 2 H2C 1 CH2 CH2 NH2 NH propanamine 1 2 CH3 CH3 3 N-méthylpropanamine N-éthyl-N-méthylpropanamine 4 H3C NH2 2 CH2 HC 3 CH3 1 butan-2-amine 4.3 Les alcools On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anol. H3C H3C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH butan-1-ol HO pentan-2-ol CH3 H3C HC CH2 OH 2-méthylpropan-1-ol CH3 3 H3C HC 2 CH H2N OH 1 1-amino-2-méthylpropan-1-ol (la fonction principale est la fonction alcool, la fonction secondaire est la fonction amine) 4.4 Les aldéhydes On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anal. OH 3 3 H3C H3C H CH2 C CH 1 2 H3C O propanal H2C 3 O C 2 O CH 1 H3C H 2-méthylpropanal C 2 1 H 3-hydroxy-2-méthylpropanal 4.5 Les cétones On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anone. 1 H3C 2 O 5 H3C C3 5 H3C 2 3 C O CH3 4 CH CH2 CH2 4 CH 2 CH3 C 6 pentan-2-one CH 4 CH3 1 3 CH H2C 5 O 2-méthylhexan-3-one CH3 2 1 pent-3-èn-2-one 4.6 Les acides carboxyliques On utilise le préfixe acide suivi du nom de l’alcane transformé en –anoïque. 4 H3C OH H3C 4 3 CH CH2 C CH3 CH2 H3C O H2C 2 C 1 CH OH CH2 HO O acide propanoïque 2 C 1 OH O acide 3-méthylbutanoïque acide 3-hydroxybut-4-énoïque 4.7 Chlorure d’acyle Le nom dérive de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant –oïque par –oyle. H3C H3C CH2 CH2 C CH3 CH HC Cl O chlorure de butanoyle H3C C Cl O chlorure de 2,3-diméthylbutanoyle 4.8 Ester La chaine principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide. Le nom de l’ester comporte le suffixe –oate. On obtient un alcanoate d’alkyle. 4 3 H3C CH2 O O CH2 C HC 1 2 1 O CH2 CH3 butanoate d’éthyle O CH2 CH3 méthanoate d’éthyle 4.9 Anhydride d’acide Son nom se déduit de l’acide carboxylique. Le préfixe acide est remplacé par anhydride. 3 H3C O CH2 C 1 2 O H3C 2 C 1 anhydride éthanoïque propanoïque O 4.10 Amide On remplace le suffixe –oïque de l’acide carboxylique correspond par –amide. Toute substitution sur l’atome d’azote est signalée par la lettre N-. 3 H3C O 2 CH C H3C 1 NH H3C N-méthyl-2-méthylpropanamide 4.11 Nitrile On ajoute le suffixe –nitrile au nom de l’alcane dont le nitrile dérive. 4 H3C 3 CH2 CH2 C N 2 1 butanenitrile