Calculatrice interdite Données .Masses molaires atomiques en g/mol. M(C) = 12,0 -jfChimie organique. (S M(H) = 1,0 M(0) = 16,0 points) l U n m o n o a l c o o l p r i m a i r e e t saturé A c o n t i e n t 1 8 , 2 % en masse d'oxygène. Quelles sont l a masse m o l a i r e moléculaire et sa f o r m u l e b r u t e ? 2. L ' a c t i o n à c h a u d de H C 1 s u r u n e s o l u t i o n de A c o n d u i t à u n composé halogène B . P a r a i l l e u r s , o n constate q u e A est ramifié et possède u n a t o m e d e c a r b o n e asymétrique, c'est-à-dire u n a t o m e d e c a r b o n e tétragonal de q u a t r e s u b s t i t u a n t s différents. a. Quelles sont la f o r m u l e t o p o l o g i q u e et le n o m de A ? b. N o m m e r le composé B o b t e n u et d o n n e r sa f o r m u l e t o p o l o g i q u e . 3. O n chauffe A en présence d ' a c i d e s u l f u r i q u e concentré H SO 2 t . O n o b t i e n t u n composé C q u i décolore u n e s o l u t i o n aqueuse de d i b r o m e . a. Quelle est l a n a t u r e de la réaction observée ? b. E c r i r e l'équation c h i m i q u e modélisant cette réaction. N o m m e r le composé C o b t e n u et d o n n e r sa f o r m u l e t o p o l o g i q u e . 4. E n m i l i e u acide, l ' a c t i o n d ' u n e s o l u t i o n de il i c h r o m a te de p o t a s s i u m (X 0 0 )en 2 2 7 défautr s u r A c o n d u i t à u n composé E q u i réagit avec la l i q u e u r de F c h l i n g . a. Q u e l g r o u p e f o n c t i o n n e l est m i s en évidence ? b. D o n n e r l'équation c h i m i q u e d e la réaction observée e n t r e A etla s o l u t i o n de d i c h r o m a t e de p o t a s s i u m ( couple oxyant/ réducteur : Crfil'/Cr'* ). N o m m e r E . 5. e n m i l i e u acide, l ' a c t i o n d ' u n e s o l u t i o n de d i c h r o m a t e de p o t a s s i u m e n excès s u r A composé F. conduit à u n a. D o n n e r l'équation c h i m i q u e modélisant cette réaction et le n o m d e F. b. S a c h a n t q u e l ' o x y d a t i o n t o t a l e d e 6 , 0 0 m L d ' u e n s o l u t i o n d e A e n F n weessite 1 0 , 0 m l . d ' u n e s o l u t i o n d e d i c h r o m a t e de p o t a s s i u m à l a c o n c e n t r a t u i o n apportée d e 0,100mol/L, c a l c u l e r l a masse d ' a l c o o l A o b t e n u dans les 6,00m L de s o l u t i o n . 6Jcn Exercice 1 : (0,5 point) Lorsqu'on étudie la pile formée des couples Zn /Zn et Cu /Cu. a- Il s'agit de la pile Vofta. b- Il s'agit de la pile Danieile. c- Il y a oxydation du pôle positif. d- On note conventjonnellement cette pile Zn | Z n || Cu | Cu^, e- Le symbole || indique la séparation entre les deux demi-piles qui est une condition nécessaire à la naissance d'un courant électrique. 2 + 2 + w + m Exercice 2 : (0,5 point) Influence du pKa et force d'un acide faible. a- Un acide faible est d'autant plus fort que le pKa du couple auquel il appartient est élevé. b- Plus le pKa d'un couple acide/base est petit, plus l'acide du couple est dissocié dans l'eau, à concentrations apportées égales. c- Plus un acide faible est dilué, plus il a tendance à être fort. d- La dilution n'a aucun effet sur la dissociation d'un acide faible AH dans l'eau. e- Lorsqu'un acide est faible dans l'eau, sa base conjuguée est forte dans l'eau. 12 www.kine-web.com Concours EFOM 02 Avril 2010 Exercice fl| : (1,25 point) L'équation chimique support du titrage par la soude d'une solution d'un acide AH se dissociant totalement dans l'eau est : a- AH + HO -> A ,*,) + H 0 b- H 0 + HO" -* 2_H 0 C- AH aq)+ B (aq) -» A (aij + B H m 3 m + ( 8 q ) - 2 m 2 ( (aq) Un titrage équivaut à un dosage. d- Vrai car la mise en œuvre est la même. e- Faux car l'un vise à déterminer une quantité de matière et l'autre fait toujours appel à une réaction chimique. Soit la réaction suivante 2 H 0 = H 0 * + HO~ a- Elle n'a lieu que dans l'eau pure, b- Elle correspond à la dismutation de l'eau, c- Elle prouve que l'eau est de la famille des ampholytes. d- Elle permet de calculer le pH de neutralité de l'eau pure en fonction de la température, e- Toutes ces affirmations sont fausses. 2 3 ( a q j m Exercice fi*: (1 point) Parmi les affirmations suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ? a- Un alcool tertiaire se caractérise avec le bleu de bromothymol. b- Le 2,3-diméthylbutanal a pour formule brute C H 0 . c- Le 2-méthylpropanal et la butan-2-one sont isomères, d- La 2,4-DNPH réagit avec une cétone. e- Un alcool primaire et un alcool tertiaire peuvent être isomères. 6 1 2 à propos de cinétique Question Soit l'équation de dimérisation de N 0 : 2 N 0 2 ( g ) = N 0 ( g ) L a variation de 1/[N02] en fonction d u temps est représentée ci-dessous 2 2 4 A t(min) 100 A ) L e temps de demi-réaction est t j / 2 50 m i n . B ) L e temps de demi-réaction est Un = 1 0 0 m i n . = C) L a vitesse de la réaction est définie par : v = 4 - A^I^i] 2 dt D ) L a vitesse de la réaction est définie par : v = - ^[NOj ^. dt Question N ° O n d i t q u ' u n catalyseur est sélectif : A ) s ' i l augmente la vitesse de f o r m a t i o n d ' u n p r o d u i t au détriment d ' u n autre. B ) s ' i l agit de façon n o n prévisible sur les réactifs ; C) s ' i l nécessite des conditions de température et ( o u ) de pression particulières p o u r agir. D ) s ' i l augmente la vitesse d'évolution d'une transformation de façon privilégiée. Question N ° 8 O n effectue le dosage conductimétrique d ' u n acide par de la soude ; A ) O n peut ajouter de l'eau déminéralisée en cours de dosage ; B ) L a conductance d u mélange réactionnel d i m i n u e toujours avant le point équivalent ; C) L a conductance augmente toujours après le point équivalent ; r^ ï » « r » m t » m i i v a l * » n t f»«f à I ' m t p r s e c t t n n d p H p l l Y c * « m * n t c A* d - w U * » A* «,.offi«;»r.*- E x e r c i c e a : (0,75 point) On fait réagir des monoalcools avec une solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée, a- Tous les alcools sont oxydés. b- Les alcools tertiaires sont oxydés en acide carboxylique. c- Les alcools primaires s'oxydent tous en aldéhyde, d- Les alcools secondaires s'oxydent en cétone. e- Toutes les réponses précédentes sont fausses. Exerciceifl: (1 point) On considère une prise d'essai, de volume V , d'une solution d'un monoacide fort AH de concentration en acide apporté C . On titre l'acide AH à l'aide d'une solution de soude de concentration en soluté apporté C,. On exprime le volume de soude versé par la valeur V et on pose x le rapport V sur Ve, où Ve est le volume de soude versé à l'équivalence. 0 0 a- On peut définir l'équivalence du titrage lorsque x = ^— = 1 C Vo 0 b- La concentration en A " initialement présente vaut : [ ^ c- Avant l'équivalence du titrage, la concentration en ions oxonium restants est : IHO+ 1"3<W 1- ~ a | f ) ] = ~ L W-x) v + V q d- Le meilleur indicateur coloré pour un tel titrage est la phénolphtaléine. e- A l'équivalence du titrage, [ / / O J " J 3 = 1,0.10"* mol.L" . 1