THEME VI. REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE

THEME VI. REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE ORGANIQUE 2
PARTIE 1 – ACTIVATION ET PROTECTION DE GROUPES CARACTERISTIQUES
CHAPITRE –PROTECTION DE GROUPE CARACTERISTIQUE
NOTIONS ET CONTENUS
I.
Protection / déprotection du groupe carbonyle
par un diol
II.
Protection / déprotection du groupe hydroxyle
1.
Par formation d’un étheroxyde benzylique
a. Réaction de protection
b. Réaction de déprotection
2.
Autres modes de protection / déprotection du
groupe hydroxyle
.
 Protection/déprotection du
groupe carbonyle par un diol
(conditions expérimentales,
mécanisme de l’hydrolyse
acide).
 Protection/déprotection du
groupe hydroxyle par formation
d’un étheroxyde benzylique.
CAPACITES EXIGIBLES
.
 Justifier la nécessité de protéger
un groupe caractéristique dans
une synthèse multi-étapes.
 Identifier les étapes de
protection et de déprotection
d’un groupe carbonyle, d’un
groupe hydroxyle, d’un diol 1,2
ou 1,3 dans une synthèse multiétapes.
 A partir de documents, identifier
différents modes de
protection/déprotection du
groupe hydroxyle impliquant
notamment des éthers silylés.
Connaissances et savoir-faire exigibles
Expliquer l’intérêt et le principe de la protection de groupes caractéristiques dans une synthèse multi étapes.
Protection / déprotection du groupe carbonyle par un diol
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Reconnaitre le groupe acétal comme groupe protecteur du groupe carbonyle.
Donner la structure du produit obtenu après protection par l’éthane-1,2-diol.
Ecrire le mécanisme de la réaction d’acétalisation ; préciser les conditions opératoires (rôle et choix de l’APTS, Dean Stark).
Ecrire le mécanisme d’hydrolyse de l’acétal en milieu acide.
Remarquer que la formation d’acétal constitue une protection réciproque du carbonyle et d’un diol.
Protection / déprotection du groupe hydroxyle
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Ecrire le mécanisme de la réaction de formation d’un étheroxyde benzylique à partir d’un alcool et d’un halogénure de benzyle.
Citer deux méthodes de déprotection d’un étheroxyde benzylique : hydrogénation catalytique (donner l’équation de réaction), traitement par HI (donner
l’équation de réaction et proposer un mécanisme).
Citer d’autres modes de protection / déprotection (exemple : éthers silylés).