THEME VI. REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE

THEME VI. REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE ORGANIQUE 2
PARTIE 1 – ACTIVATION ET PROTECTION DE GROUPES CARACTERISTIQUES
CHAPITRE –PROTECTION DE GROUPE CARACTERISTIQUE
NOTIONS ET CONTENUS
CAPACITES EXIGIBLES
I. Protection / déprotection du groupe carbonyle
par un diol
II. Protection / déprotection du groupe hydroxyle
1. Par formation d’un étheroxyde benzylique
a. Réaction de protection
b. Réaction de déprotection
2. Autres modes de protection / déprotection du
groupe hydroxyle
.
 Protection/déprotection du
groupe carbonyle par un diol
(conditions expérimentales,
mécanisme de l’hydrolyse
acide).
 Protection/déprotection du
groupe hydroxyle par formation
d’un étheroxyde benzylique.
.
 Justifier la nécessité de protéger
un groupe caractéristique dans
une synthèse multi-étapes.
 Identifier les étapes de
protection et de déprotection
d’un groupe carbonyle, d’un
groupe hydroxyle, d’un diol 1,2
ou 1,3 dans une synthèse multi-
étapes.
 A partir de documents, identifier
différents modes de
protection/déprotection du
groupe hydroxyle impliquant
notamment des éthers silylés.

Connaissances et savoir-faire exigibles
Expliquer l’intérêt et le principe de la protection de groupes caractéristiques dans une synthèse multi étapes.
Protection / déprotection du groupe carbonyle par un diol
 Reconnaitre le groupe acétal comme groupe protecteur du groupe carbonyle.
 Donner la structure du produit obtenu après protection par l’éthane-1,2-diol.
 Ecrire le mécanisme de la réaction d’acétalisation ; préciser les conditions opératoires (rôle et choix de l’APTS, Dean Stark).
 Ecrire le mécanisme d’hydrolyse de l’acétal en milieu acide.
 Remarquer que la formation d’acétal constitue une protection réciproque du carbonyle et d’un diol.
Protection / déprotection du groupe hydroxyle
 Ecrire le mécanisme de la réaction de formation d’un étheroxyde benzylique à partir d’un alcool et d’un halogénure de benzyle.
 Citer deux méthodes de déprotection d’un étheroxyde benzylique : hydrogénation catalytique (donner l’équation de réaction), traitement par HI (donner
l’équation de réaction et proposer un mécanisme).
 Citer d’autres modes de protection / déprotection (exemple : éthers silylés).