composes organiques oxygenes

1ère S
Agir 4 : Composés organiques oxygénés
1ère S
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5 Tests d’identification des composés oxygénés
5.1 Identification des aldéhydes et des cétones
COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES
5.1.1 Test des composés carbonylés
Voir TP et livre page 324
Le réactif utilisé est la 2,4-DNPH (solution orange)
En présence d’un composé carbonylé, on observe la formation d’un précipité
jaune-orangé
1 Les alcools
Voir chapitre Comprendre 7 : Alcanes et alcools
Définition – Nomenclature – Classes d’alcool
2 Les aldéhydes
Les aldéhydes possèdent un groupe carbonyle >C==O lié à au moins un
atome d’hydrogène (le groupe carbonyle est donc en ‘‘bout’’ de chaîne)
La formule générale est :
R C==O
fonction aldéhyde
carbone fonctionnel
H
ou RCHO
Nomenclature :
Même nom que celui des alcanes, la terminaison étant al. Le carbone
fonctionnel a forcément l’indice 1 (il n’est donc pas précisé)
Agir 4 : Composés organiques oxygénés
Remarque :
La 2,4-DNPH est la 2,4-dinitrophénylhydrazine : NO2
.
NO2
L’équation de la réaction est : O
NO2
4 Les acides carboxyliques
Les acides carboxyliques possèdent un groupe carboxyle C=O en ‘‘bout’’
de chaîne.
OH
La formule générale est :
R C==O
fonction acide
carbone fonctionnel
OH
ou RCOOH ou RCO2H .
Nomenclature :
Même nom que celui des alcanes avec la terminaison oïque ; le nom es
précédé du mot acide. Le carbone fonctionnel a forcément l’indice 1 (il n’est
donc pas précisé)
NHNH2 + RCR’ → NO2
NO2
3 Les cétones
Les cétones possèdent un groupe carbonyle >C==O lié à deux autres atomes
de carbone (le groupe carbonyle est donc en ‘‘milieu’’ de chaîne)
La formule générale est :
R CR’
carbone fonctionnel
fonction cétone
O
ou RCOR’
.
Nomenclature :
Même nom que celui des alcanes, la terminaison étant –one précédée de
l’indice de position du carbone fonctionnel qui doit être le plus petit possible
Remarques :
Aldéhydes et cétones sont des composés carbonylés
Pour un même nombre d’atomes de carbone, aldéhydes et cétones sont des
isomères de fonction.
NHNH2
(si aldéhyde : R’ = H)
R
NHN=C
R’
+ H2O
NO2
2,4-dinitrophénylhydrazone
5.1.2 Test spécifique des aldéhydes
Voir TP et livre page 324
Le réactif est la liqueur de Fehling (solution bleue)
En présence d’un aldéhyde et avec un léger chauffage, on observe la
formation d’un précipité rouge-brique.
Remarque :
Cette réaction utilise le caractère réducteur des aldéhydes qui peuvent en
milieu basique être oxydés en ions carboxylate.
Les couples oxydant réducteurs sont : Cu2+/Cu2O et RCO2−/RCHO, les ions
Cu2+ sont bleu, l’oxyde cuivreux (CuO2(s)) est rouge
5.1.3 Bilan
*négatif → ce n’est ni un aldéhyde ni une cétone
*positif → c’est un aldéhyde ou une cétone
: puis test à la liqueur de Fehling :
*négatif → c’est une cétone.
*positif → c’est un aldéhyde
: Test à la DNPH :
5.2 Identification des acides carboxyliques
Le réactif est le bleu de bromothymol ou l’utilisation de papier pH ou d’un
pH-mètre.
Les solutions d’acide carboxylique ont un pH acide
Rappel : en milieu acide, le BBT est jaune et le pH est inférieur à 7