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1- Introduction
De par sa légèreté et sa tétravalence, le carbone est un atome bien particulier qui permet la
constitution de molécules variées et très complexes.
La chimie du carbone et de ses composés est un sujet extrêmement vaste et complexe
auquel on attribue le nom générique de « chimie organique ». Remarquons que la chimie
organique est d’ailleurs beaucoup plus vaste que tous les autres domaines de la chimie
réunis !
Les molécules organiques les plus simples ne contiennent que des atomes de carbone et
d’hydrogène et sont pour cela appelées « hydrocarbures »!
Les ressources naturelles qui nous fournissent les hydrocarbures sont le gaz naturel et le
pétrole. Les hydrocarbures constituent des éléments de bases qui permettent aux chimistes
de synthétiser de nombreuses autres molécules organiques.
H
H
H
C
H
Le méthane CH4
Le gaz naturel se constitue de
méthane CH4. Celui-ci est le
plus simple de tous les
hydrocarbures.
Il est très léger et difficilement
liquéfiable. C‘est le gaz qui est
utilisé pour les réseaux de
distribution urbain.
Table des matières
1. Introduction
2. Les principales familles d’hydrocarbures
3. Nomenclature des hydrocarbures
4. Combustion des hydrocarbures
5. Exercices
Lectures complémentaires
6. Point 5.3 « combustion explosive » p.46-48
7. Point 6 « L’effet de serre » p.49-50
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H H H
| | |
H C C C H
| | |
H H H
Formule développée
La formule développée représente
individuellement tous les atomes de la
molécule et leurs liaisons. Cette
représentation s’avère cependant peu
utile car peu pratique.
La formule semi-développée
La formule semi-développée taille
uniquement les liaisons c-c.
On l’obtient en constituants des blocs
englobant chaque atome de carbone et
les constituants non-carbonés qui y sont
attachés.
La formule semi-développée constitue
la représentation la plus couramment
utilisée. Elle a l’avantage de montrer la
structure d’un composé tout en en
simplifiant l’écriture.
3
2
3
H H H
| | |
H C C C H
| | |
H H H
CH
3
CH
3
CH
2
Formule brute
La formule brute est la formule chimique globale du composé. Elle est très peu utile en
chimie organique car elle ne montre pas la structure du composé. Cette information est
pourtant essentielle car la complexité des molécules organiques fait que plusieurs
molécules différentes, avec des propriétés chimiques différentes, peuvent avoir la même
formule brute.
C3H8
Formule brute, développée et semi-développée
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2- Les principales familles d’hydrocarbures
Les hydrocarbures sont donc des molécules qui ne contiennent que des atomes de carbone
et d’hydrogène. Cela n’en reste pas moins un domaine extrêmement vaste et ceux-ci donc
subdivisés en de nombreuses familles. Nous n’étudierons que les plus basiques d’entre elles.
A. Les alcanes
Les alcanes sont ce qu’on appelle des hydrocarbures saturés, c’est-à-dire qu’ils ne
contiennent aucune liaison multiple.
Les alcanes, tout comme d’autres catégories d’hydrocarbures, peuvent être linéaires,
ramifiés ou cycliques. Dans ce dernier cas, ils seront qualifiés de cyclo-alcanes.
ATTENTION !!!!
La formule brute d’un alcane non cyclique est toujours de type CnH2n+2
Pour un cyclo-alcane, la fermeture du cycle entraîne la perte de deux atomes
d’hydrogène, ce qui donne une formule brute de type CnH2n
L’utilisation des alcanes varie en fonction de leur masse. Pour résumer, les alcanes les
plus légers servent généralement de combustibles de chauffage ou de carburants (gaz,
essence, kérosène…) tandis que les plus lourds servent d’huiles et de bitumes (confection
des routes, roofing).
Ils peuvent également être utilisés comme composés de base dans la synthèse de
molécules organiques plus complexes.
CH3
|
CH3 CH CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 CH2 CH2 CH3
Hydrocarbure linéaire
Ex : Le butane
Hydrocarbure ramifié
Ex : Le méthyl-propane
Hydrocarbure cyclique
Ex : Le cyclohexane
Une seule chaîne carbonée
Une ou plusieurs chaînes secondaires
sont connectées à la chaîne principale
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B. Les alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures possédant une double liaison C=C. Sur les atomes
impliqués, la deuxième liaison utilise un bras de valence supplémentaire et la molécule
contient donc deux atomes d’hydrogène de moins que dans le cas d’un alcane. Pour
cette raison, on qualifie les alcènes d’hydrocarbures insaturés (sous-entendu « insaturés
en hydrogène »).
Les alcènes peuvent être linéaires ou ramifiés. Les cycles présentant une ou plusieurs
doubles liaisons ne sont pas qualifiés d’alcènes mais d’hydrocarbures aromatiques.
La formule brute d’un alcène est toujours de type CnH2n
Propane et butane
Tout comme le méthane, le propane et le butane sont des gaz très utilisés comme
combustibles domestiques. Cependant, et contrairement au méthane, ils présentent
l’avantage d’être facilement liquéfiables, ce qui permet un stockage aisé en
bombonnes ou en citernes pressurisées.
Le propane (LPG)
CH3 CH2 CH3
Sa température d’ébullition est de
-42°c. Le liquéfier demande des pressions
importantes et donc des infrastructures de
stockage très résistantes.
Il présente l’avantage de rester gazeux
même en cas de gel important.
Le butane
CH3 CH2 CH2 CH3
Sa température d’ébullition est de
-0,5°c. Il est plus facile à liquéfier que le
propane et permet des infrastructures
plus légères (Ex : briquets)
Il présente le désavantage de rester
liquide si le container est exposé au gel.
H H H
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H C C C H
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H H H
H
|
H C = C C H
| | |
H H H
CH3 CH2 CH3
CH2 = CH CH3
Alcane
Alcène
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Le pétrole ne contient pas d’alcènes (ou alors très peu) mais ceux-ci sont produits
industriellement par la transformation chimique d’alcanes légers. Les alcènes, et
notamment l’éthène (ou éthylène), sont extrêmement utiles car ils servent à la synthèse
de nombreux composés d’usage très courant (solvants chlorés, plastiques, antigels,
explosifs, parfums etc...). Faire une liste exhaustive serait difficile car l’alcène est un peu
au chimiste ce que la brique est au maçon… Ce qu’il peut en faire n’est limité que par son
imagination !
C. Les alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une triple liaison CC. Sur les atomes
impliqués, la molécule possédera donc 4 atomes d’hydrogène de moins qu’un alcane.
Les alcynes peuvent être linéaires ou ramifiés mais pas cycliques ! En effet, pour des
raisons de stéréochimie, aucun cycle carboné ne peut contenir de triple liaison.
La formule brute d’un alcyne est toujours de type CnH2n-2
D. Les hydrocarbures aromatiques
Les hydrocarbures présentant un cycle au sein duquel se trouvent une ou plusieurs
doubles liaisons sont qualifiés d’hydrocarbures aromatiques.
3- Nomenclature des hydrocarbures
Remarquons tout d’abord que les hydrocarbures aromatiques possèdent généralement des
noms qui ne répondent à aucune règle de nomenclature et qu’il faut tout simplement
connaître par cœur (Ex : Benzène, Toluène etc…)
La méthode pour nommer les autres hydrocarbures est la suivante :
- Identifier la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale) et la nommer
- Identifier les chaînes carbonées secondaires (groupes alkyles) et les nommer
- Construire le nom final en précisant la position des groupes alkyles.
Benzène : C6H6
Toluène : C7H8
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