CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) − Martin Pichette Drapeau

CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) − Martin Pichette Drapeau
Examen final − jeudi 26 avril 2012 (13h30−16h20)
3. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points).
Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible pour toutes les étapes (6 points).
1. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes
de la manière la plus détaillée possible (6 points).
2. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes
de la manière la plus détaillée possible (6 points).
4. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes
de la manière la plus détaillée possible (6 points).
Cet examen est d'une durée de 170 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers
d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question) et
constitue 40 % de la note globale du cours. Le questionnaire ne doit pas être rendu.
A
A
A
A
O O O
+
MeONa
MeOH
O
O O
AlCl3
O
Ph3PCHMe2
+
NaH
CHO
Et2NH
HCl
CH2O

6. Question d'exercices (10 points)
Donnez la structure des produits manquants (A à F) (2 points par sous-question) des réactions suivantes.
Les mécanismes ne sont pas demandés.
6.4.
6.2.
6.3.
6.1.
D
E
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
C
A
O
OiPr 2) HCl aq.
MCPBA
LiAlH4
O1) EtONa
2) Cl
EtOH A
5. Question d'exercices (10 points)
Donnez la structure des produits manquants (A à E) (2 points par sous-question) des réactions suivantes.
Les mécanismes ne sont pas demandés.
O
O
CO2Me
I
LDA B
OH AlCl3C
H2NOMe
OPh Ph D
OH2NNH2, NaOH
O
HO OH
E
O
OH2
Pd
1) Excès EtLi
O
NH
O
6.5. F
O
Br2
HOAc
+B

7. Question d'exercices (10 points)
Donnez la structure des produits manquants (A à E) (2 points par sous-question) des réactions suivantes.
Les mécanismes ne sont pas demandés.
7.1.
7.3.
7.2.
7.4.
8. Question d'exercices (10 points)
Donnez la structure des produits ou des réactifs manquants (A à E) (2 points par réponse) des réactions suivantes.
Les mécanismes ne sont pas demandés.
8.2.
8.1.
A
B
C
D
O
O
O
1) LDA
7.5.
1) NaNH2
2)
E
HO
OH
CH2N2
EtONa, EtOH
O
O
EtONa
EtOH
1)
2) H3O +
2)
Me
O
H
3) Δ
H
O
HO NH2
CO2HCH3COCl
AlCl3
ACH3CO3H
BKOH C
O
DS S E
O
La L-tyrosine conduit, par cette série de réactions, à la L-DOPA, un agent anti-Parkinsonien
CHO

9 . Question de raisonnement (10 points)
Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (2 points par structure).
Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit.
Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.
9.1.
9.2.
en faisant intervenir une synthèse malonique
en faisant intervenir une condensation de Claisen
en faisant intervenir une annélation de Robinson
9.3.
9.4.
9.5. au départ de :
10. Question de raisonnement (10 points)
O
10.2. En vous basant sur la réaction de Mannich, proposez un mécanisme pour cette réaction (5 points).
au départ du benzène
10.1. Donnez les structures des produits ou tous les réactifs nécessaires, selon le cas. Proposez un mécanisme
pour la dernière étape (synthèse de D)(5 points).
CO2H
O
OMe
O
CO2Me
CO2H
NO2
OOH
Ph
A
OOH
O
H2NNH2, NaOH
O
HO OH
B
Cl
O
CAlCl3
D
Mécanisme ?
NHMe H
O
H+ cat.
NMe