prgm PC1 semaine 13 - PC-PC

Lycée Ste Geneviève R. Le Roux
PC*1 2016-2017
PROGRAMME DE COLLES DE CHIMIE PC*1
S EMAINE N °13 : 23 AU 28 JANVIER
C OURS ET TP
C HAPITRE 2 : A DDITIONS NUCLÉOPHILES /E LIMINATION SUR LES DÉRIVÉS D ’ ACIDE
CARBOXYLIQUE
I. Acides carboxyliques et dérivés
I.1 Les acides carboxyliques
I.2 Les dérivés d’acide carboxylique
II. Structure et réactivité
II.1 Structure – effets électroniques
II.2 Réactivité
III. Activation de l’acide carboxylique
III.1 Activiation ex situ
III.2 Activation in situ
III.3 Activation in vivo
IV. Synthèse d'un ester
IV.1 A partir d'un acide carboxylique – Estérification de Fischer (mécanisme exigible)
IV.2 A partir d'un chlorure d’acyle ou d’un anhydride d’acide (mécanismes exigibles)
IV.3 Autres méthodes (lecture)
IV.4 Applications : esters et polyesters
V. Synthèse d'un amide
V.1 A partir d'un acide carboxylique (mécanisme exigible)
V.2 A partir d'un chlorure d’acyle ou d’un anhydride d’acide (mécanismes exigibles)
V.3 Applications : polyamides, polypeptides, liaison peptidique
VI. Hydrolyse des fonctions dérivées
VI.1 Hydrolyse des esters (mécanismes exigibles : catalyse acide ou basique)
VI.2 Hydrolyse des amides (mécanismes exigibles : catalyse acide ou basique)
C HAPITRE 3 : S TRATÉGIE DE SYNTHÈSE EN CHIMIE ORGANIQUE
Introduction : enjeux de la synthèse organique
I. Réactions chimiques (PAS DE QUESTION DE COURS SUR CE PARAGRAPHE)
I.1 Aménagement fonctionnel
I.2 Modification du squelette carboné
I.3 Réactions de création ou d’ouverture de cycle
I.4 Sélectivité des réactions chimiques
II Protection de fonction
II.1 Protection de la fonction alcool
II.2 Protection d’un diol vicinal, d’un aldéhyde ou d’une cétone
II.3 Protection d’une amine
II.4 Protection d’un acide carboxylique
III. Activation de fonction
III.1 Alcool
III.2 Acide carboxylique

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PC*1 2016-2017
IV. Critères de choix d’une synthèse efficace (PAS DE QUESTION DE COURS SUR CE
PARAGRAPHE)
IV.1 Distinction synthèse totale/hémisynthèse
IV.2 Distinction synthèse linéaire/convergente
IV.3 Efficacité
IV.4 Obtention d’une molécule énantiomériquement pure
E XERCICES
Les exercices pourront faire intervenir les notions de base de chimie organique au programme
des semaines précédentes (nomenclature, représentations, isomérie, spectroscopie, S
N
et
élimination, réactivité, contrôles cinétique et thermodynamique, orbitales frontalières)
Chimie organique : chapitres 1 et 2
Chimie organique PCSI : réactions d’oxydoréduction sur les alcools et les dérivés carbonylés,
activation nucléophile et électrophiles des alcools et phénols, applications ; activation électrophile
du groupe carbonyle, applications ; protections de groupes caractéristiques
Rémi Le Roux