Examen - Faculté des Sciences et Techniques Marrakech

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UNIVERSITE CADI AYYAD PREMIER SEMESTRE 2015/2016
Faculté des Sciences et Techniques Marrakech BCG, module de Chimie Organique
Département des Sciences Chimiques jeudi 12 novembre 2015
DEVOIR N°1
DUREE CONSEILLEE : une heure
N° : Nom : Prénom :
Barème (sur 10 points) : 1. (2 pts) ; 2. (3 pts) ; 3. (5 pts)
Données : Z(C) = 6 Z(H) = 1 Z(O) = 8 Z(N) = 7 Z(F) = 9
1.
L’ AZT (appelé aussi zidovudine ou
azidothymidine) est une molécule
antirétroviral. C’est le premier remède
utilisé contre le VIH (SIDA). C'est un
inhibiteur nucléosidique de la
transcriptase inverse. Ce médicament
est commercialisé sous le nom de
Retrovir.
N
NH
O
O
O
HO
N
N
N
-
AZT
Indiquer par une flèche ( ) les atomes hybridés sp
2
directement sur le schéma et
compléter le tableau suivant par le nombre d’atomes hybridés sp
2
:
C N O H
nombre d’atomes hybridés sp
2
2. Les protéines de tous les êtres vivants sont formées à partir de 20 acides aminés.
Un acide aminé est une molécule organique composée d'un atome de carbone auquel
sont liés de façon covalente : une fonction amine (−NH
2
), une fonction acide
(−CO
2
H), un hydrogène et un radical (−R). C’est le radical qui différencie les acides
aminés. Le plus simple des acide aminés est la glycine (R = H).
La formule semi-développée de la glycine s’écrit : H
2
N-CH
2
-CO
2
H

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- Représenter les orbitales atomiques formants les liaisons dans la glycine;
- Montrer par une flèche ( ) sur ce schéma les doublets libres et
indiquer quel type d’orbitale ils occupent ;
- Donner la formule développée spatiale de la glycine et une valeur
approximative des angles de liaisons.
3. En utilisant les règles de la nomenclature systématique, nommer les molécules
suivantes :
CH
3
-CH(CH
3
)-(CH
2
)
3
-CH
3
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
HC≡C-CH
2
-CH
2
-CO-CH
2
-COF
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
O
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
.