Sélectivité en chimie organique, synthèse des peptides

Sélectivité en chimie
organique
Synthèse, écochimie,
Passer à la
première page
Introduction
Les molécules organiques
comportent des sites accepteurs,
Et des sites donneurs.
Des molécules polyfonctionnelles
existent.
Les acides aminés sont des acides
avec une fonction amine.
Donc du donneur, de l’accepteur.
Passer à la
première page
Choix…
Quand deux sites accepteurs
peuvent réagir avec deux sites
donneurs cela donne 4 possibilités.
Passer à la
première page
Sélectif
Un réactif est dit sélectif s’il réagit
avec un groupe fonctionnel à
l’exclusion des autres.
Passer à la
première page
Exemple : synthèse de protéines.
Lors de la synthèse peptidique, deux acides alpha
aminés peuvent donner quatre molécules.
La liaison peptidique est un groupe amide : une
des liaisons de l’azote joint les deux acides
aminés.
On élimine une molécule d’eau entre un acide et
une amiNe.
Passer à la
première page
Glycine
La glycine est un acide alpha
aminé, représentation topologique
svp.
Passer à la
première page
Alanine
Passer à la
première page
Formules
Voici les représentations topologiques de quelques
acides alpha aminés.
Le nombre de possibilités fait peur.
O
O
OH
H2N
O
H2N
OH
H2N
O
OH
OH
NH2
HO
OH
H2N
O
S
Passer à la
glycine
alanine
tyrosine
méthionine première page phénylalanine
Gly-gly, gly-ala, ala-gly, ala-ala
Former les peptides demandés.
Passer à la
première page
Protection
Pour rendre un processus sélectif,
on peut protéger les fonctions qui
ne doivent pas réagir.
Un réactif utilisé pour protéger doit
être aussi, surtout, sélectif.
Passer à la
première page
Chimie durable
On recherche donc des réaction de
protection
Avec des réactifs peu coûteux
Respectueux de l’environnement
Facile à mettre en œuvre.
Passer à la
première page
Choix d’exercices.
Activité documentaire bien faite
double page 294 295.
Les acides aminés sont les
vedettes de ce chapitre.
Passer à la
première page