fiche 1

Exercice 1STD2A THÈME : MONOMÈRES ET POLYMÈRE 1. Le polystyrène (PS) s’obtient par polyaddition du styrène Le PS se prête très bien au moulage ; on en fait de nombreux objets moulés, généralement blancs (pots de yaourt). -­‐ Il se prête bien à l’expansion (insertion de gaz dans la matière formant des bulles ou cellules), on obtient le polystyrène expansé, aux qualités isolantes (thermiques) remarquables (glacières portatives) -­‐ très utilisé également pour la protection contre les chocs (emballage d’appareils fragiles).
: 2. Le plexiglas (ou polymétacrylate de méthyle PPMA) s’obtient par polyaddition du métacrylate de méthyle C’est un verre organique (plexiglas) On l’utilise en optique (verre de lunettes, lentilles de contact rigides, cristallins artificiels). Certains composés polymères à base de méthacrylate de méthyle sont utilisés comme ciments acryliques pour orthopédie et odontologie, pour des prothèses faciales, pour le comblement de pertes de tissus osseux et de tissus poreux 1. La formule – (𝐶! 𝐻!! )! −permet d’exprimer la masse molaire moyenne 𝑀!"# = 𝑛!"# . (𝑥. 𝑀! + 2𝑥. 𝑀! ) 𝑀!"# = 105000 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 𝑛!"# = 2500 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓𝑠 𝑀! = 12 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 𝑀! = 1,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! On obtient donc 105000 = 2500(12,0𝑥 + 2,0𝑥) 105000 = (12,0𝑥 + 2,0𝑥) 2500
soit après simplification 42 = 12,0𝑥 + 2,0𝑥 2. Calcul de x 42 = 14,0 𝑥 42
𝑥=
14,0
𝑥 = 3 3. Le polypropylène est obtenu par polymérisation de l’alcène de formule brute𝐶! 𝐻!! soit 𝐶! 𝐻! Le monomère est un alcène renfermant 3 atomes de carbone : il sagit du propène ( prop-­‐1-­‐ène) Le polypropylène PP est obtenu par polysaddition du propène 1. Calcul de la masse molaire moyenne du polymère 𝑀!"# = 126 . 10! 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! l’indice ( degré) de polymérisation moyen 𝑛 = 3000 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓𝑠 La masse molaire moyenne du polymère 𝑀!"# et la masse molaire du motifs 𝑀!"#$% sont liés par la relation 𝑀!"# = 𝑛. 𝑀!"#$% 𝑀!"#
𝑀!"#$% = 𝑛
126 . 10!
𝑀!"#$% =
= 42,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 3000
le pourcentage en masse d’atomes de carbone est le même dans le motif comme dans la molécule de polymère Une mole de motif renferme donc une masse 𝑚! 𝑀!"#$% ×85,7
𝑚! =
100
soit 42,0×85,7
𝑚! =
100
𝑚! = 36,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! La composition massique en atome de carbone est donc 𝑚! = 36,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! De même la composition massique en atome d’hydrogène est : 𝑀!"#$% ×(100 − 85,7)
𝑚! =
100
42,0×(100 − 85,7)
𝑚! =
100
!!
𝑚! = 6,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 2. Si le monomère renferme x atomes de carbone , la masse d’atome de carbone que contient une mole de motif est égale à : 𝑚! = 𝑥. 𝑀! 𝑚! = 𝑥. 𝑀! 𝑚! 36,0
𝑥=
=
= 3,0 𝑀! 12,0
le nombre d’atomes de carbone (nécessairement un nombre entier) 𝑥 = 3 Le monomère qui ne renferme que du carbone et de l’hydrogène renferme aussi une double liaison car le polymère est obtenu par polyaddition Le monomère est donc un alcène de formule brute générique 𝐶! 𝐻!! 𝑥 = 3 sa formule brute est donc 𝐶! 𝐻! 3. Parmi les formules proposées seule convient la seconde car elle renferme une double liaison et trois atome d’hydrogène 4. La formule du polymère est donc et le polymère obtnu par polyaddition est le polypropylène (PP) dont 1. Ce polymère résulte d’une polyaddition d’un alcène possédant un atome de chlore à la place d’un atome d’hydrogène : le chlorure de vinyle : 𝐶! 𝐻! 𝐶𝑙 2. Masse molaire du monomère 𝑀! = 2. 𝑀! + 3. 𝑀! + 1. 𝑀!" = 2×12,0 + 3×1,0 + 1×35,5 𝑀! = 62,5 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 3. Indice de polymérisation n 𝑀!!" = 75. 10! 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 𝑀!!"
𝑛=
𝑀!
75. 10!
𝑛=
= 1,2. 10! 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓𝑠 62,5
1. On sait que 𝑀!!"
𝑀!
𝑀!!"
𝑀! =
𝑛
𝑛=
𝑀!!" = 420. 10! 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 𝑛 = 10000 420. 10!
10000
𝑀! = 42,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 2. Le monomère renferme uniquement du carbone et de l’hydrogène sa formule brute est 𝐶! 𝐻! Celui –ci n’a pu être obtenu que par une réaction de polyaddition il renferme donc une double liaison c=c Sa formule brute répond donc à 𝐶! 𝐻!! 𝑀! =
Or 𝑀! = 42,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! et 𝑀! = 𝑥. 𝑀! + 2. 𝑥. 𝑀! Soit 42,0 = 𝑥. 𝑀! + 2. 𝑥. 𝑀! !!
𝑀! = 12,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 𝑀! = 1,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 42,0 = 𝑥×12,0 + 2𝑥×1,0 42,0 = 14,0𝑥 42,0
𝑥=
= 3 14,0
Sa formule brute est donc à 𝐶! 𝐻! il s’agit donc du propène( prop-­‐1-­‐ène) 3. La réaction de polymérisation est une polyaddition d’équation : 4. Le polymère obtenu est du PolyPropylène dont l’abrévation PP car le motif qui se répète dérive du groupe propyle (3 atomes de carbones liés par liaisons simples) Utilisé aussi pour différents usages, tissu (Méraklon), cuves d’accumulateurs, rubans pour cercler les colis 1. Le chlorure de vinyle est un alcène renfermant un atome de chlore à la place d’un atome d’hydrogène sa formule brute est 𝐶! 𝐻! 𝐶𝑙 On suppose que la combustion du chorure de vinyle produit du dioxyde de carbone de l’eau et du chlorure d’hydrogène -­‐ on identifie les réactifs et les produits de la réaction de la combustion 𝐶! 𝐻! 𝐶𝑙 + 𝑂! → 𝐶𝑂! + 𝐻! 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 -­‐ on ajuste les nombres stoechiométriques 5
𝐶! 𝐻! 𝐶𝑙 + 𝑂! → 2𝐶𝑂! + 𝐻! 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 2
ou en multipliant l’ensemble des coefficients par 2 2𝐶! 𝐻! 𝐶𝑙 + 5𝑂! → 4𝐶𝑂! + 2𝐻! 𝑂 + 2𝐻𝐶𝑙 2. combustion du polychlorure de vinyle elle se déduit de la précédente en considérant n motifs qui a la même formule brute que le chlorure de vinyle 3. la bouteille d’eau est en PVC sa masse m=40g l’équation de la combustion indique que 2 mol de PVC produise n mol de HCl soit 2×𝑀!"# 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑖𝑡 𝑛×𝑀(𝐻𝐶𝑙) 𝑀 𝐻𝐶𝑙 = 1×𝑀! + 1×𝑀!" soit 𝑀 𝐻𝐶𝑙 = 1×1,0 + 1×35,5 𝑀 𝐻𝐶𝑙 = 36,5 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! on peut donc écrire que 2×75. 10! 𝑔 𝑑𝑒 𝑃𝑉𝐶 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑖𝑡 𝑛×𝑀(𝐻𝐶𝑙) !
l’indice de polymérisation n = !"# ! !
n = 𝑀! = 2×12,0 + 3×1,0 + 35,5 = 75 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 𝑀!"# 75. 10!
=
= 1,0. 10! 𝑚𝑜𝑡𝑖𝑓𝑠 𝑀! 75
on peut donc écrire que : 2×75. 10! 𝑔 𝑑𝑒 𝑃𝑉𝐶 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑖𝑡 1,0. 10! ×36,5 𝑔 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 un produit en croix Masse PVC (g) Masse HCl(g) Équation chimiqueè 2×75. 10! 36,5. 10! 1 Bouteille PVC è 40 𝑚 𝐻𝐶𝑙 ? 40×36,5. 10!
𝑚 𝐻𝐶𝑙 =
2×75. 10!
𝑚 𝐻𝐶𝑙 = 9,7 𝑔 le recyclage d’une bouteille de PVC permet d’épargner à la nature le dégagement de 9,7 g de chlorure d’hydrogène (gaz toxique !!) 1.
2.
3.
4.
Réaction de polyaddition : formation du polypropylène Réaction de polycondensation :formation d’un polyester Réaction de polycondensation : formation d’un polyamide (le nylon 6,6) Réaction de polyaddition : formation du polystyrène Les réactions de polyaddition ne produisent pas de petites molécules comme HCl ou H2O Les réaction de polycondensation produisent de petites molécules comme HCl ou H2O 1. Le méthanol : il dérive du méthane il renferme un atome de carbone et un groupe hydroxyle 2. La réaction se produisant entre un alcool et un acide carboxylique est une réaction d’estérification elle aboutit à la formation d’un ester cet ester porte le nom de métacrylate de méthyle 3. Le produit obtenu est le monomère d’une polyaddition , qui met en jeu la double liaison -­‐c=c-­‐ On peut la représenter ainsi la réaction de polyaddition de ce monomère est donc : 4. Le motif du produit obtenu renferme le groupe ester on serait tenté de dire qu’il s’agit d’un polyester Si la fonction ester est bien présente dans le motif ce les motifs ne sont pas liés entre eux par un groupes esters Les polyesters sont obtenus par polycondensation et non par polyaddition le PPMA n’appartient donc pas à la famille des polyesters On trouve aussi le PMMA en peinture. Le tableau de droite, Acrylic Elf a été peint par Pete Halverson avec de la peinture acrylique. Les peintures acriliques "latex" contiennent souvent du PMMA en suspension dans l'eau. Le PMMA n'est pas soluble dans l'eau 5. Le polymère obtenu est appelé polymétacrylate de méthyle ou PPMA on retrouve ainsi le plexiglas du premier exercice 1. a. L’acide lactique porte deux groupes fonctionnels ; le groupe acide carboxylique fonction(acide) et le groupe hydroxyle (fonction alcool) Deux molécules d’acide acide lactique peuvent donc réagir entre elles La fonction acide carboxylique de l’une d’elle peut réagir avec la fonction alcool d’une autre molécule d’acide lactique selon une réaction d’estérification b. Réaction de condensation : Deux molécules s’associent en après élimination d’une petite molécule en l’occurrence une molécule d’eau c. Les fonctions présentes dans le produit de la réaction d. Le produit de la condensation présente lui aussi à ses extrémité une fonction acide et un fonction alcool qui sont susceptibles à leur tour susceptible de réagir avec une autre molécule de ce type 2. Étude du polymère obtenu avec l’acide lactique a. Le polymère obtenu est un polyester car les motifs qui se répètent, sont associé par un groupe ester b. n représente l’indice (ou degré) de polymérisation, il nous indique combien de fois le motifs placé entre crochet se répète dans le polymère. c. La masse molaire du polymère 𝑀!"#$ ayant un indice de polymérisation n= 1500 se déduit de la masse molaire du motif présent 𝑀!"#$% 𝑀!"#$ = 𝑛. 𝑀!"#$% 𝑀!"#$% = 3. 𝑀! + 2. 𝑀! + 4. 𝑀! 𝑀!"#$% = 3×12,0 + 2×16,0 + 4×1,0 𝑀!"#$% = 72,0 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 𝑀!"#$ = 1500×72,0 𝑀!"#$ = 108. 10! 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! = 108 𝑘𝑔. 𝑚𝑜𝑙 !! 1. Formule des réactifs Acide hexanedioïque (acide adipique) C6H10O4 Hexane-­‐1,6-­‐diamine (hexaméthylènediamine) C6H16N2
2. Équation de la formation du nylon 3. Le groupe amide 4. Nom de ce nylon : Nylon 6,6 car on remarque que dans le motif la chaîne carbonée est obtenu à l’aide d’ amine à 6C et d’ acide à 6C Cette structure rappelle celle de la kératine des poils (laine) et celle de la fibroïne de la soie. On peut faire des fils de nylon remarquablement tenaces (~ acier), résistants à l’usure, au froissement et qui prennent la teinture-­‐-­‐-­‐-­‐> tissus; on les utilise également en chirurgie (sutures). La résistance au frottement et au choc permet d’en faire des pièces mécaniques (engrenages) Il circule de nombreuses étymologies sur l'origine du mot nylon, comme celles affirmant que le nylon provient de NY (New York) et LON (London), ou encore des prénoms des épouses des inventeursil s'agirait de l'acronyme formé par les initiales des prénoms des épouses des cinq chimistes de DuPont de Nemours qui collaborérent à la découverte du textile, à savoir Nancy, Yvonne, Louella, Olivia et Nina.