Les polymères

Les polymères
PLAN
1. Définition
2. Polymères naturels et synthétiques
3. Synthèse de polymères
1)Synthèse par réaction de polyaddition
2)Synthèse par réaction de polycondensation
Les polymères
Ex : Polyéthylène
Des macromolécules
NOTATION :
Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif
n fois tout au long de la molécule
Les polymères, sont des matériaux organiques
composés de macromolécules (molécules géantes).
Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un
même motif ou unité monomère n fois .
n est appelé « degré de polymérisation »
n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions
Masse moléculaire molaire M d’un polymère :
M = n x Masse molaire du monomère ou du motif
M peut être très élevée pour un polymère :
de l’ordre de plusieurs millions de g.mol-1
C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la même
longueur exactement
Des matériaux organiques
•
Polymères synthétiques
(les « matières plastiques »)
•
Polymères naturels
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
La cellulose
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
L’amidon :
Linéaire : amylose (a)
Ramifié : amylopectine (b)
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
Protéines naturelles :
Exemple : la fibroïne
(soie d’araignée)
EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES
Le polyéthylène
Substances issues
de la pétrochimie
Le polystyrène
Le polylactate PLA
Synthétisé à partir de
l’acide lactique (substance naturelle)
Polymères naturels modifiés chimiquement :
Viscose,Tencel , Lyocel  obtenue par traitement de la cellulose

Polymère à base d’amidon de maïs

Synthèse des polymères
Monomère(s)
polymérisation
Polymère
Leur synthèse met en jeux des réactions
de polymérisation qui consistent
donc à associer ces motifs de répétition
par des liaisons covalentes.
Méthodes de synthèse
Deux grandes méthodes :
•
Par réaction de polymérisation en chaîne (polyaddition)
•
Par réaction de polymérisation par étapes (polycondensation)
Synthèse par réaction de polyaddition
R3
R1
n
R4
R2
R3
R1
C
C
R4
R2
n
Ex : Synthèse du polyéthylène
n
Éthylène(éthène)
C a 4e- de valence:
Dans le monomère double liaison C=C (alcène).
Pour former le polymère, ouverture de la double
liaison pour former une longue chaîne de 103 à 106
monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10 m)
Polyéthylène
Vidéo polypropylène:
https://www.youtube.com/watch
?v=haSvF-uLvLs
Monomère
Ethène ou éthylène
Code
Polymère
Exemples
d’application
polyéthylène
Film d’emballage
H2C=CH2
Styrène
Polystyrène
Chlorure de vinyle
Polychlorure de
vinyle
Propène
Polypropylène
Monomère
Méthacrylate de
méthyle
Code
Polymère
PMMA
Polyméthacrylate de
méthyle
Exemples
d’application
Synthèse par réaction de
polycondensation
Une polycondensation est une condensation répétée
Lors d’une condensation: deux molécules réagissent
pour en former une autre avec élimination d’un résidu
simple. (eau, alcool, ammoniac)
Réaction de condensation
Réactions « classiques » de la chimie organique
exemple : estérification
acide
+
O
R
alcool
donne
ester +
O
H
+
C
eau
R' = R
O
H
+ O
C
H
O
O
R'
H
O
O
R
OH
+
HO
R'
+
R
O
R'
H2O
Synthèse d’un polyester
Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:
(di)alcool
+
(di)acide
donne
ester
+
eau
+ H2O
HO
+
OH
etc…
Synthèse d’un polyester
Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate
(Exemple de fabrication d’un polyester)
PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique
(diacide)
O
O H
C
C
H O
+ 2 HO CH2
O
CH2
O
2 H2O +
C
HO
+
CH2
CH2
O
C
OH =
O CH2
CH2
OH
O
Etc…
Soit :
Vidéo: http://www.dailymotion.com/video/xjb5h0_valorplastfabrication-du-pet-polyethylene-terephtalate_news
Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate
Version modèles moléculaires
(di)acide
+
(di)alcool
donne
ester
+
+
=
+
+2
]n
[
eau
motif
Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles
(bouteilles d’eau ou de boissons gazeuses)
Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une
même molécule peut présenter deux fonctions différentes
Exemple : l’acide lactique
Polymère : polylactate
Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation
on fait réagir un acide carboxylique avec une amine :
O
O
R
+
H2N
R'
OH
Acide
+
R
NH
amine
amide
H2O
R'
eau
Synthèse d’un polyamide
Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:
(di)acide
+
(di)amine
donne
OH
amide
+
O
O
O
O
+
H2N
NH2
HO
+ H2O
NH
HO
NH2
OH
O
eau
O
NH
NH2
O
+
HO
O
OH
etc…
Polymérisation avec des composés difonctionnels
(di)acide
+
(di)amine
donne
amide
+
eau
Exemple : synthèse du nylon 6-6
motif
Nylon appelé le PA 6,6 par polycondensation de l'hexane-1,6-diamine (6C) et
de l'acide hexanedioïque (6C)
Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une
même molécule peut présenter deux fonctions différentes
Exemple : les acides aminés
Polymère : polypeptide
ou protéine